2-苯基-d5-4,4-二甲基-4,5-二氢恶唑 | 639516-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-d5-4,4-二甲基-4,5-二氢恶唑
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(phenyl-d5)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-Phenyl-d5-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole；4,4-dimethyl-2-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 639516-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 180.191
• InChiKey: UGNSMKDDFAUGFT-DKFMXDSJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-d5-4,4-二甲基-4,5-二氢恶唑 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以73%的产率得到2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phen-3,4,5,6-d₄-ol
  参考文献：
  名称：

  对 2-(恶唑啉基)-苯酚和 1,2,5-硫属二唑环化衍生物的取代效应：发射颜色可调、极简激发态分子内质子转移 (ESIPT) 基发光体

  摘要：

  合成了被不同给电子和吸电子基团取代的简约 2-(恶唑啉基)-苯酚及其 1,2,5-硫属二唑环化衍生物，并研究了它们在溶液和固体中的发射行为状态。根据引入的取代基的性质及其位置，发射效率会增加或减少，从而产生 AIE 或 ACQ 特性。单晶分析揭示了 J 型和 H 型包装基序以及迄今为止未描述的以酮形式分离的基于 ESIPT 的荧光团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00846
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧唑啉 、 氘代溴苯 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-苯基-d5-4,4-二甲基-4,5-二氢恶唑
  参考文献：
  名称：

  对 2-(恶唑啉基)-苯酚和 1,2,5-硫属二唑环化衍生物的取代效应：发射颜色可调、极简激发态分子内质子转移 (ESIPT) 基发光体

  摘要：

  合成了被不同给电子和吸电子基团取代的简约 2-(恶唑啉基)-苯酚及其 1,2,5-硫属二唑环化衍生物，并研究了它们在溶液和固体中的发射行为状态。根据引入的取代基的性质及其位置，发射效率会增加或减少，从而产生 AIE 或 ACQ 特性。单晶分析揭示了 J 型和 H 型包装基序以及迄今为止未描述的以酮形式分离的基于 ESIPT 的荧光团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00846

文献信息

• Silver(<scp>i</scp>)-catalyzed highly <i>para</i>-selective phosphonation of 2-aryloxazolines
  作者：Peng-Cheng Cui、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/d3cc06241d

  日期：——

  A silver-catalyzed phosphonation of 2-aryloxazolines has been accomplished. This protocol provides highly regioselective access to para-phosphonation products with good functional group tolerance and moderate to good yields via cross-dehydrogenation coupling. Mechanistic studies have shown that para-phosphonation products are obtained via a radical pathway. Furthermore, the directing oxazoline group

  2-芳基恶唑啉的银催化膦酸化已经完成。该方案通过交叉脱氢偶联提供高度区域选择性的对位磷酸化产物，具有良好的官能团耐受性和中等至良好的产率。机理研究表明对位膦酸化产物是通过自由基途径获得的。此外，对位膦酸化产物中的定向恶唑啉基团是可去除的并且可以转化为苯甲酸酯。
• Aerobic C(sp²)–H Hydroxylations of 2-Aryloxazolines: Fast Access to Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT)-Based Luminophores
  作者：Dominik Göbel、Nils Clamor、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01350

  日期：2019.7.19

  The direct hydroxylation of 2-aryloxazolines via a deprotonative magnesiation using TMPMgCl center dot LiCl and subsequent oxidation with molecular oxygen or air as a green oxidant is reported. This method proceeds under mild conditions at room temperature with high regioselectivity and chemoselectivity. The obtained phenols exhibit tunable luminescence properties, induced by excited-state intramolecular proton transfer. This method opens a new opportunity for the sustainable synthesis of luminescent organic molecules.
• Substitution Effect on 2-(Oxazolinyl)-phenols and 1,2,5-Chalcogenadiazole<i>-</i>Annulated Derivatives: Emission-Color-Tunable, Minimalistic Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT)-Based Luminophores
  作者：Dominik Göbel、Pascal Rusch、Daniel Duvinage、Tim Stauch、Nadja-C. Bigall、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00846

  日期：2021.11.5

  Minimalistic 2-(oxazolinyl)-phenols substituted with different electron-donating and -withdrawing groups as well as 1,2,5-chalcogenadiazole-annulated derivatives thereof were synthesized and investigated in regard to their emission behavior in solution as well as in the solid state. Depending on the nature of the incorporated substituent and its position, emission efficiencies were increased or diminished

  合成了被不同给电子和吸电子基团取代的简约 2-(恶唑啉基)-苯酚及其 1,2,5-硫属二唑环化衍生物，并研究了它们在溶液和固体中的发射行为状态。根据引入的取代基的性质及其位置，发射效率会增加或减少，从而产生 AIE 或 ACQ 特性。单晶分析揭示了 J 型和 H 型包装基序以及迄今为止未描述的以酮形式分离的基于 ESIPT 的荧光团。