(2,5-dimethylphenyl)pentamethyldisilane | 83241-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-dimethylphenyl)pentamethyldisilane
• 英文别名: 2,5-dimethylphenylpentamethyldisilane；2,5-xylylpentamethyldisilane；(2,5-Dimethylphenyl)-dimethyl-trimethylsilylsilane
• CAS: 83241-97-8
• 化学式: C₁₃H₂₄Si₂
• 分子量: 236.505
• InChiKey: VGMCNOFMRAIGGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dimethylphenyl)pentamethyldisilane 、 异丁烯 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到3,6-dimethyl-1-(isobutyldimethylsilyl)-2-(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硅碳不饱和化合物：XXXII。甲苯基和二甲苯基五甲基二硅烷的光解

  摘要：

  在异丁烯和丙酮作为捕集剂的条件下，研究了邻甲苯基和间甲苯基五甲基二硅烷（1和2），2,5-和2,6-二戊五甲基二硅烷（3和4）的光解作用，所有反应均进行了研究。除了化合物4以外，由于捕获剂将1,3-甲硅烷基转移到芳环上，得到了由硅烯衍生的1：1加合物，在异丁烯或丙酮存在下1和3的光解得到了单加合物，但2分别得到5，6-双（甲硅烷基）取代的甲苯和3，4-双（甲硅烷基）取代的甲苯。的照射4中异丁烯的存在下，得到不挥发性产物，同时加入在甲醇的存在下它给methoxypentamethyldisilane和米二甲苯。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83236-w
• 作为产物：
  描述：

  一氯五甲基二硅烷 、 甲苄基溴 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以72%的产率得到(2,5-dimethylphenyl)pentamethyldisilane
  参考文献：
  名称：

  不对称乙硅烷裂解的动力学控制。

  摘要：

  为了检查在斯蒂尔条件（MeLi / HMPA / 0℃）下它们亲核的Si，Si键裂解反应的区域选择性，已经合成了一系列的12个苯基取代的芳基五甲基二硅烷1a-1。已经发现，这些反应对苯环中取代基的电子效应的敏感性可以用哈米特型方程log（k（A）/ k（B））＝ 0.4334 + 2.421（Sigmasigma）描述。（相关系数R = 0.983）。k（A）/ k（B）之比表示不对称乙硅烷在硅原子A（连接至芳基环）或硅原子B（远离芳基环）上的相对进攻速率。从而，目前的研究表明，应放弃或至少认真修正较早的信念，即不对称乙硅烷的亲核裂解总是产生更稳定的甲硅烷基阴离子物质（热力学控制）的早期观点：动力学因素似乎对区域选择性起主要作用这种反应。由于两个主要的动力学因素（即给定硅原子的亲电子特性和位阻）对反应的方向具有相反的影响，因此动力学和热力学控制可能会导致相同的结果。对于某些不对称的乙硅烷，

  DOI：

  10.1021/jo961131e

文献信息

• The 2pπ*–3dπ interaction in aromatic silanes. Fluorescence from the 1(2pπ, 3dπ) intramolecular charge-transfer state
  作者：Haruo Shizuka、Yoshihiro Sato、Yutaka Ueki、Mitsuo Ishikawa、Makoto Kumada

  DOI：10.1039/f19848000341

  日期：——

  The 2pπ*–3dπ interaction in the excited state of aromatic silanes has been studied by means of absorption and emission spectroscopy. Broad and structureless fluorescence spectra of phenyldisilanes and naphthyldisilanes with large Stokes shifts have been observed and they have been attributed to the emissions from the intramolecular charge-transfer (c.t.) states with large dipole moments. Evidence that

  2 Pπ * -3 dπ在芳香族硅烷的激发态相互作用已经研究了吸收和发射光谱的装置。已观察到具有大斯托克斯位移的苯基乙硅烷和萘乙硅烷的宽广且无结构的荧光光谱，这归因于具有大偶极矩的分子内电荷转移（ct）状态的发射。证据表明，在CT发射源自1（2 Pπ，3 dπ）状态由2制备Pπ *（芳环）→3 dπ（Si-Si键）分子内电荷转移是通过空间扭曲对发射的影响而给出的。结果表明，从苯二硅烷的局部激发态1（π，π *）1 B 2（或1 L b）迅速形成了ct状态（⩽1 ns），然后迅速衰减（⩽1 ns） ）的系间窜越的1（2 Pπ，3 dπ）→ 3（π，π *）。但是，对于芳族甲硅烷和多环芳族乙硅烷（芳环），未观察到ct发射。3）即使在极性溶剂中。2 Pπ * →3 dπ分子内CT机构设置在与上述扭曲的分子内电荷转移（TICT）状态的比较讨论。
• Kinetic Control in the Cleavage of Unsymmetrical Disilanes
  作者：Làszlò Hevesi、Michael Dehon、Raphael Crutzen、Adriana Lazarescu-Grigore

  DOI：10.1021/jo961131e

  日期：1997.4.1

  (thermodynamic control) should be abandoned, or at least seriously amended: kinetic factors appear to exert a primary influence on the regioselectivity of such reactions. Since the two major kinetic factors (i.e., electrophilic character of and steric hindrance at a given silicon atom) have opposite effects on the orientation of the reaction, it may happen that kinetic and thermodynamic control lead to the

  为了检查在斯蒂尔条件（MeLi / HMPA / 0℃）下它们亲核的Si，Si键裂解反应的区域选择性，已经合成了一系列的12个苯基取代的芳基五甲基二硅烷1a-1。已经发现，这些反应对苯环中取代基的电子效应的敏感性可以用哈米特型方程log（k（A）/ k（B））＝ 0.4334 + 2.421（Sigmasigma）描述。（相关系数R = 0.983）。k（A）/ k（B）之比表示不对称乙硅烷在硅原子A（连接至芳基环）或硅原子B（远离芳基环）上的相对进攻速率。从而，目前的研究表明，应放弃或至少认真修正较早的信念，即不对称乙硅烷的亲核裂解总是产生更稳定的甲硅烷基阴离子物质（热力学控制）的早期观点：动力学因素似乎对区域选择性起主要作用这种反应。由于两个主要的动力学因素（即给定硅原子的亲电子特性和位阻）对反应的方向具有相反的影响，因此动力学和热力学控制可能会导致相同的结果。对于某些不对称的乙硅烷，
• Silicon-carbon unsaturated compounds
  作者：Mitsuo Ishikawa、Hiromu Sakamoto

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83236-w

  日期：1991.8

  The photolysis of ortho- and meta-tolylpentamethyldisilane (1 and 2) and 2,5- and 2,6-xylypentamethyldisilane (3 and 4 in the presence of isobutene and acetone as trapping agents has been studied. All reactions investigated, with the single exception of compound 4, afforded the 1:1 adducts derived from the silene as a result of a 1,3-silyl shift to the aryl ring with the trapping agents. The photolysis

  在异丁烯和丙酮作为捕集剂的条件下，研究了邻甲苯基和间甲苯基五甲基二硅烷（1和2），2,5-和2,6-二戊五甲基二硅烷（3和4）的光解作用，所有反应均进行了研究。除了化合物4以外，由于捕获剂将1,3-甲硅烷基转移到芳环上，得到了由硅烯衍生的1：1加合物，在异丁烯或丙酮存在下1和3的光解得到了单加合物，但2分别得到5，6-双（甲硅烷基）取代的甲苯和3，4-双（甲硅烷基）取代的甲苯。的照射4中异丁烯的存在下，得到不挥发性产物，同时加入在甲醇的存在下它给methoxypentamethyldisilane和米二甲苯。