3-phenyl-5,6-dihydropyran-2-one | 13019-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-phenyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: 3-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；5-phenyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 13019-35-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: CXBOBBRQOWTQNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(Z)-2-phenylpent-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的亲电氟环化

  摘要：

  令人耳目一新的层叠：普通的氟环化反应将为氟化杂合和碳环化合物作为药物和农用化学品的使用注入新的活力。现在烯丙基硅烷已显示出经过氟化环有N  ˚F试剂给予顺-和反式选择性取代含氟杂环化合物（见方案）。正确选择甲硅烷基对防止竞争性氟代脱甲硅烷基化至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.200901795
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮,四氢-3-苯基- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-phenyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 3-aryl-δ-lactones

  摘要：

  Various (+/-)-3-aryl-delta-lactones have been prepared from the corresponding arylacetic acids. The lithium dianion of the acid is alkylated with 1-bromo-3-chloropropane and the unpurified product is cyclized with DBU in typically ca. 80% yield over both steps. We have shown that lactones of this type can be converted to their corresponding 5,6-dihydropyan-2-ones and pyran-2-ones, which potentially provide useful sites for further functionalization of the lactone ring. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02488-7

文献信息

• Electrochemically driven desaturation of carbonyl compounds
  作者：Samer Gnaim、Yusuke Takahira、Henrik R. Wilke、Zhen Yao、Jinjun Li、Dominique Delbrayelle、Pierre-Georges Echeverria、Julien C. Vantourout、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41557-021-00640-2

  日期：2021.4

  reagent. This electrochemically driven desaturation exhibits a broad scope across an array of carbonyl derivatives, is easily scalable (1–100 g) and can be predictably implemented into synthetic pathways using experimentally or computationally derived NMR shifts. Systematic comparisons to state-of-the-art techniques reveal that this method can uniquely desaturate a wide array of carbonyl groups. Mechanistic

  长期以来，电化学技术因其与生俱来的可持续性而被誉为实现氧化还原反应的有效方法。作为一种基本的有机氧化，羰基去饱和是一种常用的转化方法，通过正式去除两个氢原子来解锁相邻的反应性。迄今为止，实现这种看似微不足道的反应的最可靠方法依赖于过渡金属（Pd 或 Cu）或基于 I、Br、Se 或 S 的化学计量试剂。在这里，我们报告了一种操作简单的途径，可以从烯醇硅烷和以电子为主要试剂的磷酸盐。这种电化学驱动的去饱和在一系列羰基衍生物中表现出广泛的范围，易于扩展（1-100 g），并且可以使用实验或计算得出的 NMR 位移可预测地实施到合成途径中。与最先进技术的系统比较表明，这种方法可以独特地使各种羰基去饱和。机械审讯表明基于自由基的反应途径。
• Haloalkylmethyleneoxyphenyl-substituted ketoenols
  申请人：Fischer Reiner

  公开号：US20100311593A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to novel compounds of the formula (I), in which W, X, Y, Z and CKE are each as defined above, to several methods and intermediates for preparation thereof and to the use thereof as pesticides and/or herbicides. The invention also relates to selective herbicidal compositions which comprise firstly haloalkylmethyleneoxyphenyl-substituted ketoenols and secondly a compound which improves crop plant compatibility. The present invention further relates to the enhancement of the action of crop protection compositions comprising especially haloalkylmethyleneoxyphenyl-substituted ketoenols, by the addition of ammonium or phosphonium salts and optionally penetration enhancers, to the corresponding compositions, to methods for production thereof and to the use thereof in crop protection as insecticides and/or acaricides and/or for preventing undesired plant growth.

  该发明涉及公式（I）中的新化合物，其中W、X、Y、Z和CKE各自如上所定义，以及其制备的几种方法和中间体，以及将其用作杀虫剂和/或除草剂的用途。该发明还涉及选择性除草剂组合物，其首先包括卤代烷基亚甲氧基苯基取代酮烯醇，其次包括改善作物植物相容性的化合物。本发明还涉及通过添加铵盐或磷盐以及必要时的渗透增效剂，增强特别是卤代烷基亚甲氧基苯基取代酮烯醇的作物保护组合物的作用，以及相应组合物的制备方法和将其用于作物保护作为杀虫剂和/或螨虫剂和/或预防不受欢迎的植物生长。
• CYCLOALKYLPHENYL SUBSTITUTED CYCLIC KETOENOLS
  申请人：Fischer Reiner

  公开号：US20090305891A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The disclosure relates to novel cycloalkylphenyl-substituted cyclic ketoenols of the formula (I) in which J, X, Y, m and CKE are as defined above, to processes and intermediates for their preparation and to their use as pesticides and/or herbicides. Moreover, the disclosure relates to selective herbicidal compositions comprising, firstly, the cycloalkylphenyl-substituted cyclic ketoenols and, secondly, a crop plant compatibility-improving compound. The disclosure furthermore relates to increasing the activity of crop protection compositions comprising compounds of the formula (I) by adding ammonium or phosphonium salts and, if appropriate, penetrants.

  该披露涉及到具有以下结构的新型环烷基苯基取代的环状酮烯醇（I）的公式，其中J、X、Y、m和CKE的定义如上所述，以及它们的制备过程和中间体，以及它们作为杀虫剂和/或除草剂的用途。此外，该披露涉及包括第一部分为环烷基苯基取代的环状酮烯醇和第二部分为作物植物相容性改进化合物的选择性除草剂组合物。该披露还涉及通过添加铵盐或膦盐以及必要时渗透剂来增加公式（I）化合物的作物保护组合物的活性。
• CYCLIC KETO-ENOLS FOR THERAPY
  申请人：Liu Ningshu

  公开号：US20130040935A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The invention relates to 5′-biphenyl-substituted cyclic ketoenols for therapeutic purposes, to pharmaceutical compositions and to their use in therapy, in particular for the prophylaxis and therapy of tumour disorders.

  该发明涉及用于治疗目的的5'-联苯取代环状酮醇，药物组合物以及它们在治疗中的使用，特别是用于预防和治疗肿瘤疾病。
• Accessing non-natural reactivity by irradiating nicotinamide-dependent enzymes with light
  作者：Megan A. Emmanuel、Norman R. Greenberg、Daniel G. Oblinsky、Todd K. Hyster

  DOI：10.1038/nature20569

  日期：2016.12.15

  nicotinamide co-factors (molecules that assist enzyme-mediated catalysis). Under irradiation with visible light, the nicotinamide-dependent enzyme known as ketoreductase can be transformed from a carbonyl reductase into an initiator of radical species and a chiral source of hydrogen atoms. We demonstrate this new reactivity through a highly enantioselective radical dehalogenation of lactones—a challenging transformation

  酶非常适合用于化学工业的不对称催化，因为它们的化学成分可以根据特定的底物和选择性模式进行调整，同时提供超越经典合成方法的效率和选择性。然而，酶仅限于在自然界中发现的反应，因此，与其他形式的催化相比，酶促进的转化类型更少。因此，生物介导催化领域的一个长期挑战是开发具有新催化功能的酶。在这里，我们描述了一种使用烟酰胺辅助因子（辅助酶介导催化的分子）的光激发状态实现催化混杂的方法。在可见光照射下，称为酮还原酶的烟酰胺依赖性酶可以从羰基还原酶转化为自由基物质的引发剂和氢原子的手性源。我们通过内酯的高度对映选择性自由基脱卤证明了这种新的反应性——对小分子催化剂来说这是一项具有挑战性的转变。机理实验支持这样一种理论，即自由基在该反应中充当中间体，而 NADH 和 NADPH（分别是烟酰胺腺嘌呤核苷酸和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸的还原形式）既是光还原剂又是氢原子的来源。据我们所知，这种方法代表了光诱导酶杂