(S)-2-phenylpentane-1,5-diol | 1239919-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenylpentane-1,5-diol
• 英文别名: (2S)-2-phenylpentane-1,5-diol
• CAS: 1239919-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: NUTBPVVRPAPEGH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenylpentane-1,5-diol 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 d-2-苯基戊烷
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of Plant Growth Substances—Partially Hydrogenated 1-Naphthoic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01513a044
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylpentane-1,5-diol 在 二氧化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A hydrogen borrowing annulation strategy for the stereocontrolled synthesis of saturated aza-heterocycles

  摘要：

  一种氢借位缩合策略实现了C2、C3和C4取代饱和氮杂环的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc00903b

文献信息

• Stereocontrol in Radical Cyclization: Change in Rate-Determining Step
  作者：Siddiki S. M. A. Hakim、Takashi Sugimura

  DOI：10.1021/ol101370x

  日期：2010.8.20

  substituent, while the selectivity becomes high to give a single stereoisomer (>99% pure) when the substituent is an aryl group. The difference in the selectivity is attributable to the change in the rate-determining step from the conformational process to the cyclization.

  带有手性2,4-戊二醇系链的酯的α-碳自由基的分子内环化显示，当自由基碳原子具有烷基取代基时，立体选择性低，而当取代基具有较高的选择性时，则可以生成单一的立体异构体（纯度> 99％）是芳基。选择性的差异可归因于从构象过程到环化过程的速率确定步骤的变化。
• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-substituted lactones to chiral diols
  作者：Xiao-Hui Yang、Hai-Tao Yue、Na Yu、Yi-Pan Li、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c6sc04609f

  日期：——

  highly efficient iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-substituted lactones via dynamic kinetic resolution. Using Ir-SpiroPAP (R)-1d as a catalyst, a wide range of chiral diols were prepared in a high yield (80–95%) with a high enantioselectivity (up to 95% ee) under mild reaction conditions. This protocol was used for enantioselective syntheses of (−)-preclamol and a chiral 2,5-disubstituted

  我们报告了一种通过动态动力学拆分对外消旋 α-取代内酯进行高效铱催化不对称氢化的方案。使用 Ir-SpiroPAP ( R ) -1d作为催化剂，在温和的反应条件下以高产率 (80–95%) 和高对映选择性（高达 95% ee）制备了多种手性二醇。该方案用于 (-)-preclamol 和手性 2,5-二取代四氢吡喃的对映选择性合成。
• Dual Photoredox/Copper Catalysis for the Remote C(sp³ )−H Functionalization of Alcohols and Alkyl Halides by <i>N</i> -Alkoxypyridinium Salts
  作者：Xu Bao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201813356

  日期：2019.2.11

  Under mild dual photoredox/copper catalysis, the reaction of N‐alkoxypyridinium salts with readily available silyl reagents (TMSN3, TMSCN, TMSNCS) afforded δ‐azido, δ‐cyano, and δ‐thiocyanato alcohols in high yields. The reaction went through a domino process involving alkoxy radical generation, 1,5‐hydrogen atom transfer (1,5‐HAT) and copper‐catalyzed functionalization of the resulting C‐centered

  在温和的双重光氧化还原/铜催化下，N-烷氧基吡啶鎓盐与易于获得的甲硅烷基试剂（TMSN 3，TMCSN，TMSNCS）的反应可高产率提供δ-叠氮基，δ-氰基和δ-硫氰基醇。该反应经历了一个多米诺骨牌过程，该过程涉及烷氧基自由基的产生，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铜催化的C中心自由基的官能化。还记录了催化对映选择性δ-C（sp 3）-H氰化的条件。
• A hydrogen borrowing annulation strategy for the stereocontrolled synthesis of saturated aza-heterocycles
  作者：Anna E. R. Chamberlain、Kieran J. Paterson、Roly J. Armstrong、Heather C. Twin、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/d0cc00903b

  日期：——

  A hydrogen borrowing annulation strategy enables the stereocontrolled synthesis of C2, C3 and C4-substituted saturated aza-heterocycles.

  一种氢借位缩合策略实现了C2、C3和C4取代饱和氮杂环的立体控制合成。
• The Absolute Configuration of Plant Growth Substances—Partially Hydrogenated 1-Naphthoic Acids¹
  作者：Kazuyoshi Kawazu、Toshio Fujita、Tetsuo Mitsui

  DOI：10.1021/ja01513a044

  日期：1959.3