4-nitro-N-[[(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methyl]-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine | 196309-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4-nitro-N-[[(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methyl]-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
• CAS: 196309-24-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₈
• 分子量: 422.395
• InChiKey: ZUQXNHVQMRDWCH-GMIDFTQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-[[(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methyl]-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-[[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]methyl]oxolane-2,3,4-triol 、 (2R,3S,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-[[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]methyl]oxolane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  使用NBD氟化物（NBD-F）改进了4-氨基-7-硝基苯-2,1,3-恶二唑的合成

  摘要：

  7-硝基苯-2,1,3-恶二唑（NBD）单元是一种非常有用的荧光标签，在生物学中具有广泛的应用。该NBD组的安装通常通过S前进Ñ胺和NBD卤化物之间的Ar反应。在本文中，我们证明NBD-F 1的收率明显高于NBD-Cl 2，并且在二甲基甲酰胺中于23°C过夜的三乙胺是该反应的广泛适用条件。特别地，现在可以用NBD-F以75％的产率制备高度有用的荧光碳水化合物2-NBD-葡糖胺（2-NBDG，3），而用NBD-C为12％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.111
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2,1,3-苯并恶二唑 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.07h， 生成 4-nitro-N-[[(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methyl]-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
  参考文献：
  名称：

  使用NBD氟化物（NBD-F）改进了4-氨基-7-硝基苯-2,1,3-恶二唑的合成

  摘要：

  7-硝基苯-2,1,3-恶二唑（NBD）单元是一种非常有用的荧光标签，在生物学中具有广泛的应用。该NBD组的安装通常通过S前进Ñ胺和NBD卤化物之间的Ar反应。在本文中，我们证明NBD-F 1的收率明显高于NBD-Cl 2，并且在二甲基甲酰胺中于23°C过夜的三乙胺是该反应的广泛适用条件。特别地，现在可以用NBD-F以75％的产率制备高度有用的荧光碳水化合物2-NBD-葡糖胺（2-NBDG，3），而用NBD-C为12％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.111