1,1-dilithio-2,3,4,5-tetramethylsilole | 170308-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1-dilithio-2,3,4,5-tetramethylsilole
• CAS: 170308-79-9
• 化学式: C₈H₁₂Li₂Si
• 分子量: 150.151
• InChiKey: DFUJXXXAQNAOSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dilithio-2,3,4,5-tetramethylsilole 在 18-冠醚-6 、 benzyl potassium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2,3,4,5,2',3',4',5',2'',3'',4'',5'',2''',3''',4''',5''',2'''',3'''',4'''',5''''-Icosamethyl-1,1''''-bis-trimethylsilanyl-1H,1''''H-[1,1';1',1'';1'',1''';1''',1'''']quinquesilole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of a Series of Oligo[1,1-(2,3,4,5-tetramethylsilole)]s

  摘要：

  合成并表征了一系列寡（1,1-硅ole）--Me3Si[SiC4Me4]n SiMe3（3：n=3、4：n=4、5：n=5）。对 tersilole 3 的 X 射线衍射分析表明，五硅烷骨架几乎具有全反式构象。寡（1,1-硅ole）因 σ-σ*、σ-π* 和 π-π* 转变而显示出明显的紫外吸收。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.99
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dilithio-3,4-dimethylhexa-2,4-diene 在 四氯化硅 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 1,1-dilithio-2,3,4,5-tetramethylsilole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, solid-state structure, and reduction of 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetramethylsilole

  摘要：

  The previously unknown 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetramethyl-1-silacyclopenta-2,4-diene (3) was prepared in a three-step synthesis starting from zirconocene dichloride, 2-butyne, and n-butyllithium via bis(cyclopentadienyl)-2,3,4,5-tetramethyl-1-zirconacyclopenta-2,4-diene (1) and 1,4-diiodo-1,2,3,4-tetramethylbuta-1,3-diene (2).3 was characterized by NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. Reaction of the new silole 3 with 4 equivalents of lithium in THF gives the corresponding dianion 4. H-1-, C-13-, and Si-29-NMR chemical shifts of 4 compared with 3 indicate some aromatic character for the ionic species. Trapping of 4 with Me(3)SiCl gives 1,1-bis(trimethylsilyl)-2,3,4,5-tetramethylsilole (5) in quantitative yield.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)00333-l

文献信息

• Synthesis and Structure of a Series of Oligo[1,1-(2,3,4,5-tetramethylsilole)]s
  作者：Ken-ichiro Kanno、Masaaki Ichinohe、Chizuko Kabuto、Mitsuo Kira

  DOI：10.1246/cl.1998.99

  日期：1998.1

  A series of oligo(1,1-silole)s, Me3Si[SiC4Me4]n SiMe3 (3: n=3, 4:n=4, 5:n=5) were synthesized and characterized. X-ray diffraction analysis of tersilole 3 revealed that the pentasilane backbone has almost all-trans conformation. The oligo(1,1-silole)s show distinct UV absorptions due to σ-σ*, σ-π*, and π-π* transitions.

  合成并表征了一系列寡（1,1-硅ole）--Me3Si[SiC4Me4]n SiMe3（3：n=3、4：n=4、5：n=5）。对 tersilole 3 的 X 射线衍射分析表明，五硅烷骨架几乎具有全反式构象。寡（1,1-硅ole）因 σ-σ*、σ-π* 和 π-π* 转变而显示出明显的紫外吸收。
• Synthesis, solid-state structure, and reduction of 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetramethylsilole
  作者：Uwe Bankwitz、Honglae Sohn、Douglas R. Powell、Robert West

  DOI：10.1016/0022-328x(95)00333-l

  日期：1995.9

  The previously unknown 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetramethyl-1-silacyclopenta-2,4-diene (3) was prepared in a three-step synthesis starting from zirconocene dichloride, 2-butyne, and n-butyllithium via bis(cyclopentadienyl)-2,3,4,5-tetramethyl-1-zirconacyclopenta-2,4-diene (1) and 1,4-diiodo-1,2,3,4-tetramethylbuta-1,3-diene (2).3 was characterized by NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. Reaction of the new silole 3 with 4 equivalents of lithium in THF gives the corresponding dianion 4. H-1-, C-13-, and Si-29-NMR chemical shifts of 4 compared with 3 indicate some aromatic character for the ionic species. Trapping of 4 with Me(3)SiCl gives 1,1-bis(trimethylsilyl)-2,3,4,5-tetramethylsilole (5) in quantitative yield.