3-(4-bromo-phenyl)-2-cyano-4-methylene-pentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester | 910641-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromo-phenyl)-2-cyano-4-methylene-pentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester
• 英文别名: 1-O-ethyl 5-O-methyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyano-4-methylidenepentanedioate
• CAS: 910641-57-5
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₄
• 分子量: 366.211
• InChiKey: MAFDBXYWXGKUIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-phenyl)-2-cyano-4-methylene-pentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester 在 五氯化磷 、 氢气 、 镍 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-(4-bromo-phenyl)-5-chloro-5-methyl-6-oxo-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物构建取代的哌啶-2-酮和吡啶-2-酮的研究：简便合成5-甲基-4-氧代-6-芳基-3-氮杂-双环[3.1.0]己基-1-羧酸盐

  摘要：

  描述了从Baylis-Hillman加合物的衍生物构建官能化哌啶酮衍生物的研究。有趣的是，在研究过程中生成的6-氧代-4-芳基-哌啶-3-羧酸盐可轻松合成4-氧代-6-芳基-3-氮杂-双环[3.1.0]己烷-1-羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.099
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 methyl 2-(acetoxy(4-bromophenyl)methyl)acrylate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 以82%的产率得到3-(4-bromo-phenyl)-2-cyano-4-methylene-pentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物构建取代的哌啶-2-酮和吡啶-2-酮的研究：简便合成5-甲基-4-氧代-6-芳基-3-氮杂-双环[3.1.0]己基-1-羧酸盐

  摘要：

  描述了从Baylis-Hillman加合物的衍生物构建官能化哌啶酮衍生物的研究。有趣的是，在研究过程中生成的6-氧代-4-芳基-哌啶-3-羧酸盐可轻松合成4-氧代-6-芳基-3-氮杂-双环[3.1.0]己烷-1-羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.099

文献信息

• Studies toward the construction of substituted piperidine-2-ones and pyridine-2-ones from Baylis–Hillman adducts: discovery of a facile synthesis of 5-methyl-4-oxo-6-aryl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylates
  作者：V. Singh、G.P. Yadav、P.R. Maulik、S. Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.099

  日期：2006.9

  Studies toward the construction of functionalized piperidone derivatives from derivatives of Baylis–Hillman adducts are described. Interestingly the 6-oxo-4-aryl-piperidine-3-carboxylates generated during the study serve as precursor for the facile synthesis of 4-oxo-6-aryl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylates.

  描述了从Baylis-Hillman加合物的衍生物构建官能化哌啶酮衍生物的研究。有趣的是，在研究过程中生成的6-氧代-4-芳基-哌啶-3-羧酸盐可轻松合成4-氧代-6-芳基-3-氮杂-双环[3.1.0]己烷-1-羧酸盐。