2,8-dithia-5-aza-2,6-pyridinophane | 771500-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,8-dithia-5-aza-2,6-pyridinophane
• 英文别名: 3,9-Dithia-6,15-diazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene；3,9-dithia-6,15-diazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene
• CAS: 771500-52-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂S₂
• 分子量: 240.393
• InChiKey: ITUOXJDROJBESE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  415.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dithia-5-aza-2,6-pyridinophane 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 75.0h， 生成 5-(3-aminopropyl)-2,8-dithia-5-aza-2,6-pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于吡啶的12元大环化合物，具有不同的荧光亚基功能；对Cu（II），Zn（II），Cd（II），Hg（II）和Pb（II）的配位化学。

  摘要：

  新型吡啶基，N2S2供体的12元大环2,8-dithia-5-aza-2,6-pyridinophane（L1）对Cu（II），Zn（II），Cd（II）的配位化学，Hg（II）和Pb（II）均已在水溶液和固态条件下进行了研究。L1的质子化常数和上述金属离子的稳定性常数已通过电位法测定，并与含有N-氨基丙基侧臂的配体L2进行了比较。测量值表明，水中的Hg（II）对两种配体具有最高的亲和力，其次是Cu（II），Cd（II），Pb（II）和Zn（II）。对于所考虑的每种金属离子，还已分离出固态的与L1的1：1配合物，还通过X射线晶体学表征了Cu（II）和Zn（II）的配合物。在两个络合物中，L1都采用折叠构象，并且两个金属中心周围的配位环境非常相似：扭曲的八面体配位球的四个位置被大环配体的供体原子占据，而两个相互的顺式位置未被L1占据容纳单齿NO3-配体。然后将大环L1用不同的荧光亚基官能化。

  DOI：

  10.1039/b407037b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(巯基甲基)吡啶 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2,8-dithia-5-aza-2,6-pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于吡啶的12元大环化合物，具有不同的荧光亚基功能；对Cu（II），Zn（II），Cd（II），Hg（II）和Pb（II）的配位化学。

  摘要：

  新型吡啶基，N2S2供体的12元大环2,8-dithia-5-aza-2,6-pyridinophane（L1）对Cu（II），Zn（II），Cd（II）的配位化学，Hg（II）和Pb（II）均已在水溶液和固态条件下进行了研究。L1的质子化常数和上述金属离子的稳定性常数已通过电位法测定，并与含有N-氨基丙基侧臂的配体L2进行了比较。测量值表明，水中的Hg（II）对两种配体具有最高的亲和力，其次是Cu（II），Cd（II），Pb（II）和Zn（II）。对于所考虑的每种金属离子，还已分离出固态的与L1的1：1配合物，还通过X射线晶体学表征了Cu（II）和Zn（II）的配合物。在两个络合物中，L1都采用折叠构象，并且两个金属中心周围的配位环境非常相似：扭曲的八面体配位球的四个位置被大环配体的供体原子占据，而两个相互的顺式位置未被L1占据容纳单齿NO3-配体。然后将大环L1用不同的荧光亚基官能化。

  DOI：

  10.1039/b407037b

文献信息

• A fluorescent ratiometric nanosized system for the determination of Pd^II in water
  作者：Massimiliano Arca、Claudia Caltagirone、Greta De Filippo、Mauro Formica、Vieri Fusi、Luca Giorgi、Vito Lippolis、Luca Prodi、Enrico Rampazzo、Mariano Andrea Scorciapino、Massimo Sgarzi、Nelsi Zaccheroni

  DOI：10.1039/c4cc07969h

  日期：——

  A fluorescent chemosensor, loaded on dye-doped silica nanoparticles, can be used to detect Pd²⁺ ions in water with high selectivity toward other cations including the platinum group ones.

  一种荧光化学传感器，负载在染料掺杂的二氧化硅纳米粒子上，可用于高选择性地检测水中的Pd2+离子，而对其他阳离子，包括铂族元素，具有高度的选择性。
• N₂S₂ pyridinophane-based fluorescent chemosensors for selective optical detection of Cd²⁺ in soils
  作者：Alessandra Garau、Larisa Lvova、Eleonora Macedi、Gianluca Ambrosi、M. Carla Aragoni、Massimiliano Arca、Claudia Caltagirone、Simon J. Coles、Mauro Formica、Vieri Fusi、Luca Giorgi、Francesco Isaia、Vito Lippolis、James B. Orton、Roberto Paolesse

  DOI：10.1039/d0nj03858j

  日期：——

  Cd2+, for L1, and only Cd2+, for L2, in both cases attributable to the formation of 1 : 1 metal-to-ligand complexes. The crystal structure of [CdL2(NO3)2] is reported, Cd2+ being heptacoordinated by L and NO3− anions in a N2S2O3 environment. Exploiting the fluorescence properties of L1 and L2, an optical sensor array was developed featuring PVC membranes containing the dispersed sensing material and

  在这里，我们描述了在溶液中对Zn 2+和Cd 2+的合成和配位性质，该配体包含2,8-dithia-5-aza-2,6-pyridinophane（L）大环受体单元和2的配体L1和L2 -（2'-羟基-3'-萘基）-4-甲基苯并恶唑（HNBO）或7-（2-乙基氨基）-4-甲基香豆素发色团。紫外可见区（MeCN / H 2 O溶液4：1 v / v）中的分光光度法和荧光分光光度法测量以及1 H NMR测量提供了对复杂物种的本质和负责光学响应的​​转导机制的了解。在添加Zn 2+和Cd时，配体表现出OFF-ON响应2+，为L1，并且仅镉2+，为L2，在这两种情况下归属于1的形成：1的金属-配体配合物。[CD的晶体结构L2（NO 3） 2 ]报道，镉2+由heptacoordinated大号和NO 3 -中，在N阴离子2小号2 ö 3的环境。利用L1和L2的荧光特性，开发了一种光学传感器阵列，其
• Can Serendipity Still Hold Any Surprises in the Coordination Chemistry of Mixed-Donor Macrocyclic ligands? The Case Study of Pyridine-Containing 12-Membered Macrocycles and Platinum Group Metal ions PdII, PtII, and RhIII
  作者：Alessandra Garau、Giacomo Picci、Massimiliano Arca、Alexander J. Blake、Claudia Caltagirone、Greta De Filippo、Francesco Demartin、Francesco Isaia、Vito Lippolis、Anna Pintus、M. Andrea Scorciapino、M. Carla Aragoni

  DOI：10.3390/molecules26051286

  日期：——

  This study investigates the coordination chemistry of the tetradentate pyridine-containing 12-membered macrocycles L1-L3 towards Platinum Group metal ions PdII, PtII, and RhIII. The reactions between the chloride salts of these metal ions and the three ligands in MeCN/H2O or MeOH/H2O (1:1 v/v) are shown, and the isolated solid compounds are characterized, where possible, by mass spectroscopy and 1H-

  本研究研究了含四齿吡啶的 12 元大环L 1 - L 3与铂族金属离子 Pd II 、Pt II和 Rh III的配位化学。显示了这些金属离子的氯化物盐与 MeCN/H 2 O 或 MeOH/H 2 O (1:1 v / v ) 中的三个配体之间的反应，并且在可能的情况下通过质量对分离的固体化合物进行表征光谱以及1 H 和13 C-NMR 光谱测量。 1:1 金属配体配合物 [Pd( L 1 )Cl] 2 [Pd 2 Cl 6 ]、[Pt( L 1 )Cl](BF 4 )、[Rh( L 1 )Cl 2的结构表征](PF 6 )和[Rh( L 3 )Cl 2 ](BF 4 )·MeCN显示配位大环配体采用折叠构象，并占据扭曲的方形金字塔和八面体配位环境的四个配位位点分别为 Pd II /Pt II和 Rh III配合物。剩余的配位位点被氯配体占据。 L 3与 PtCl 2在 MeCN/H 2
• Silver(I) coordination polymers based on nitrile-functionalized mixed-donor ligands of different flexibility
  作者：Alexander J. Blake、Carla M. Aragoni、Massimiliano Arca、Claudia Caltagirone、Alessandra Garau、Vito Lippolis、Giacomo Picci、Enrico Podda、Riccardo Montis

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121648

  日期：2023.10

  The nitrile-functionalized derivatives of 2,8-dithia-5-aza-2,6-pyridinophane ([12]anePyNS2)(Py = Pyridine), 1-aza-4,7,10-trithiacyclododecane ([12]aneNS3), and N,N’-bis(2-pyridylmethyl)-propylenediamine (Pypn), referred to as L10, L11 and L12, respectively, have been prepared. Following the reaction of these ligands with silver(I) salts, the three coordination polymers (CPs) [Ag(L10)](BF4)}∞, [A

  2,8-二硫基-5-氮杂-2,6-吡啶并芬 ([12]anePyNS 2 )(Py = 吡啶)、1-氮杂-4,7,10-三硫环十二烷 ([12]aneNS) 的腈官能化衍生物已经制备了分别称为L 10、L 11和L 12的N ，N'-双(2-吡啶基甲基)-丙二胺(Pypn)和N ,N'-双(2-吡啶基甲基)-丙二胺(Pypn)。这些配体与银(I)盐反应后，形成三种配位聚合物(CP) [Ag( L 10 )](BF 4 )} ∞ , [Ag( L 11 )](BF 4 )∙½MeCN} ∞ , 和 [Ag( L 12)](NO 3 )} ∞，已被分离并进行结构表征。三种 CP 的结构特征更多地取决于未官能化配体的性质，而不是取决于腈基的存在。对三种 CP 的结构进行了比较分析，与使用相关氮杂和混合供体大环配体 ( L 1 – L 9 )的腈官能化侧臂获得的聚合银 (I) 化合物的结构进行了比较分析。文学。