2-苯基乙基3,3,3-三氟-2-甲基丙酸酯 | 371777-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基乙基3,3,3-三氟-2-甲基丙酸酯
• 英文名称: 2-phenylethyl 3,3,3-trifluoro-2-methylpropionate
• 英文别名: 2-phenethyl 3,3,3-trifluoro-2-methylpropionate；3,3,3-Trifluoro-2-methyl-propionicacid phenethyl ester；2-phenylethyl 3,3,3-trifluoro-2-methylpropanoate
• CAS: 371777-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂
• 分子量: 246.229
• InChiKey: OFMDZHRBKBHCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基乙基3,3,3-三氟-2-甲基丙酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-phenethyl 3,3-difluoro-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Preparation of 2-Phenylethyl 3,3-Difluoro-2-methylpropionate

  摘要：

  在-78°C下，将LDA溶液缓慢逆加入2-(三氟甲基)丙烯酸酯，实现了高效的脱氟反应。对得到的二氟甲基丙烯酸酯进行氢化反应，得到了3,3-二氟-2-甲基丙酸酯，总产率较高。

  DOI：

  10.1135/cccc20021479
• 作为产物：
  描述：

  2-phenethyl 2-(trifluoromethyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-苯基乙基3,3,3-三氟-2-甲基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Convenient Preparation of 2-Phenylethyl 3,3-Difluoro-2-methylpropionate

  摘要：

  在-78°C下，将LDA溶液缓慢逆加入2-(三氟甲基)丙烯酸酯，实现了高效的脱氟反应。对得到的二氟甲基丙烯酸酯进行氢化反应，得到了3,3-二氟-2-甲基丙酸酯，总产率较高。

  DOI：

  10.1135/cccc20021479

文献信息

• In Situ Generation of 3,3,3-Trifluoropropanal and Its Use for Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Takashi Yamazaki、Rei Kobayashi、Tomoya Kitazume、Toshio Kubota

  DOI：10.1021/jo052434o

  日期：2006.3.1

  The DIBAL reduction of 2-phenylethyl 3,3,3-trifluoro-2-methylpropionate 2 at −78 °C afforded the aluminum acetal 3, and this intermediate, on worming up to 0 °C, was found to slowly decompose into the corresponding aldehyde 4, which smoothly reacted with appropriate nucleophiles in a one-pot manner in good to excellent yields with up to 93% diastereoselectivity.

  在-78°C下通过DIBAL还原2-苯基乙基3,3,3-三氟-2-甲基丙酸酯2可获得铝缩醛3，发现该中间体在蠕动至0°C时会缓慢分解为相应的醛4，它与适当的亲核试剂以一锅法顺利反应，产率高至优异，非对映选择性高达93％。
• Effect of Allylic CH₃_-<i>_n</i>F<i>_n</i> Groups (<i>n</i> = 1−3) on π-Facial Diastereoselection
  作者：Takashi Yamazaki、Tatsuro Ichige、Satoshi Takei、Seiji Kawashita、Tomoya Kitazume、Toshio Kubota

  DOI：10.1021/ol016401g

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]Michael addition of various enolates toward gamma -CH3-nFn-alpha,beta -unsaturated ketones (n = 1-3) was proven to smoothly furnish the 1,4-adducts with high si face selectivities which monotonously decreased by reduction in the number of fluorines. Although the Felkin-Anh model correctly anticipates the present stereochemical outcome only with E-acceptors, the hyperconjugative stabilization of transition states by electron donation from the allylic substituents (the Cieplak rule) successfully explains the pi -facial preference of both acceptors at least in a qualitative level.