1-(R)-<6-(R)-hydroxymethyl-1,4-dioxan-2-yl>uracil | 101527-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(R)-<6-(R)-hydroxymethyl-1,4-dioxan-2-yl>uracil
• 英文别名: 1-(R)-(6-(R)-hydroxymethyl-1,4-dioxan-2-yl)uracil；2',3'-anhydro-2',3'-seco-uridine；2',3'-anhydro-2',3'-secouridine；(6-(Hydroxymethyl)-1,4-dioxan-2-yl)uracil；1-[(2R,6R)-6-(hydroxymethyl)-1,4-dioxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 101527-68-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: ZSLKBIKKAYFZRU-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(R)-<6-(R)-hydroxymethyl-1,4-dioxan-2-yl>uracil 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以81.4%的产率得到2',3'-anhydro-5'-O-benzoyl-2',3'-secouridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-葡糖苷向脱水结构和手性冠醚的区域选择性转化†

  摘要：

  的2适当保护和活化的衍生物的“分子内环化，3'-secouridine（= 1- {2-羟基-1- [2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基] -乙基}尿嘧啶; 1）提供到所述接入2,2'-，2,3'-，2,5'-，2'，5'-，3'，5'-和2'，3'-脱水-2'，3'-丝氨酸5 16，17，26，28，和31，分别为（方案1-3）。2'，5'-脱水-3'- O-（甲基磺酰基）-（25）与2'，3'-脱水-5' - O-（甲基磺酰基）-2'，3'-嘧啶（32）的反应1,2-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，用CH 2 Cl 2与CH 2 Cl 2生成N（3）-亚甲基桥连的双尿苷结构37分别为36和36（方案3）。新型手性18-冠-6醚40和44，含有一个羟甲基和尿嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基如在1,3-侧基的顺式关系，是从5'-合成ø - （在与3,6,9-三氧杂十二烷-1反应时，

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750209
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(methylsulfonyl)-2',3'-secouridine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 生成 1-(R)-<6-(R)-hydroxymethyl-1,4-dioxan-2-yl>uracil
  参考文献：
  名称：

  From nucleosides, their acyclo- and anhydro-analogues to chiral complementary lariat ethers

  摘要：

  Novel 2',5'-(5), 2',3'-(13), 3',5'-anhydro-2',3'-seco-uridine(9) and syn-18-hydroxymethyl-2-[uracil-1-yl(20) and 2-adenin-9-yl(21)]-18-crown-6-ether, have been efficiently prepared from the respective, properly protected and activated 2',3'-seco-nucleosides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74339-5

文献信息

• Aerschot, Arthur Van; Janssen, Gerard; Herdewijn, Piet, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 10, p. 769 - 777
  作者：Aerschot, Arthur Van、Janssen, Gerard、Herdewijn, Piet

  DOI：——

  日期：——
• Jones, A. Stanley; Walker, Richard T.; Wyatt, Paul G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 11, p. 3520 - 3532
  作者：Jones, A. Stanley、Walker, Richard T.、Wyatt, Paul G.、Balzarini, Jan、Clercq, Erik De

  DOI：——

  日期：——
• HERDEWIJN, P.;VAN, AERSCHOT A.;KERREMANS, L., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 65-96
  作者：HERDEWIJN, P.、VAN, AERSCHOT A.、KERREMANS, L.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Transformations of 2?,3?-Seconucleosides into Anhydro Structures and Chiral Crown Ethers
  作者：Vinko ?kari?、Vesna ?aplar、?ur?ica ?kari?、Mladen ?ini?

  DOI：10.1002/hlca.19920750209

  日期：1992.3.18

  presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene generated the N(3)-methylene-bridged bis-uridine structure 37 and 36, respectively (Scheme 3). Novel chiral 18-crown-6 ethers 40 and 44, containing a hydroxymethyl and a uracil-1-yl or adenin-9-yl as the pendant groups in a 1,3-cis relationship, were synthesized from 5′-O-(triphenylmethyl)-2′,3′-secouridine (2) and 5′-O,N6-bis(triphenylmethyl)-2′,3′-secoadenosine

  的2适当保护和活化的衍生物的“分子内环化，3'-secouridine（= 1- 2-羟基-1- [2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基] -乙基}尿嘧啶; 1）提供到所述接入2,2'-，2,3'-，2,5'-，2'，5'-，3'，5'-和2'，3'-脱水-2'，3'-丝氨酸5 16，17，26，28，和31，分别为（方案1-3）。2'，5'-脱水-3'- O-（甲基磺酰基）-（25）与2'，3'-脱水-5' - O-（甲基磺酰基）-2'，3'-嘧啶（32）的反应1,2-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，用CH 2 Cl 2与CH 2 Cl 2生成N（3）-亚甲基桥连的双尿苷结构37分别为36和36（方案3）。新型手性18-冠-6醚40和44，含有一个羟甲基和尿嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基如在1,3-侧基的顺式关系，是从5'-合成ø - （在与3,6,9-三氧杂十二烷-1反应时，
• From nucleosides, their acyclo- and anhydro-analogues to chiral complementary lariat ethers
  作者：Vinko Škarić、Vesna Čaplar、Đurdica Škarić、Mladen Z̆inić

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74339-5

  日期：1991.4

  Novel 2',5'-(5), 2',3'-(13), 3',5'-anhydro-2',3'-seco-uridine(9) and syn-18-hydroxymethyl-2-[uracil-1-yl(20) and 2-adenin-9-yl(21)]-18-crown-6-ether, have been efficiently prepared from the respective, properly protected and activated 2',3'-seco-nucleosides.