6-C-phenyl-5-azido-3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose | 131013-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-C-phenyl-5-azido-3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6aR)-5-[(1S)-1-azido-2-phenylethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 131013-19-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₃
• 分子量: 289.334
• InChiKey: OOYLGHQKUPMRGH-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-C-phenyl-5-azido-3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 钯 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 甲酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (2S,3S,5R)-2-(phenylmethyl)-1-carbomethoxy-5-nonyl-3-pyrrolidinol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-preussin, a novel antifungal agent

  摘要：

  The total synthesis of (+)-preussin, (2S,3S,5R)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, was achieved by using D-glucose as the starting material. The key synthetic steps involved the sequential reduction and cyclization of azido triflate 6 to construct the pyrrolidine moiety 7 with the proper stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/jo00003a040
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 6-C-phenyl-5-azido-3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-preussin, a novel antifungal agent

  摘要：

  The total synthesis of (+)-preussin, (2S,3S,5R)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, was achieved by using D-glucose as the starting material. The key synthetic steps involved the sequential reduction and cyclization of azido triflate 6 to construct the pyrrolidine moiety 7 with the proper stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/jo00003a040

文献信息

• PAK, CHWANG SIEK;LEE, GE HYEONG, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1128-1133
  作者：PAK, CHWANG SIEK、LEE, GE HYEONG

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-preussin, a novel antifungal agent
  作者：Chwang Siek Pak、Ge Hyeong Lee

  DOI：10.1021/jo00003a040

  日期：1991.2

  The total synthesis of (+)-preussin, (2S,3S,5R)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, was achieved by using D-glucose as the starting material. The key synthetic steps involved the sequential reduction and cyclization of azido triflate 6 to construct the pyrrolidine moiety 7 with the proper stereochemistry.