2-苯基五氟丙烯 | 1979-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基五氟丙烯
• 英文名称: 1,1,3,3,3-pentafluoro-2-phenylpropene
• 英文别名: 2-phenylperfluoropropene；2-phenyl-1,1,3,3,3-pentafluoro-1-propene；1,1,1,3,3-pentafluoro-2-phenyl-propyl-2-ene；2-phenylpentafluoropropene；(1,1,3,3,3-Pentafluoroprop-1-en-2-yl)benzene；1,1,3,3,3-pentafluoroprop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 1979-51-7
• 化学式: C₉H₅F₅
• 分子量: 208.131
• InChiKey: SJMRUNGTJGIEJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51-52 °C(Press: 54 Torr)
• 密度：
  1.251 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基五氟丙烯 在 氯 作用下， 反应 24.0h， 生成 α-(Chlordifluormethyl)-α-(trifluormethyl)-benzylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Fluoro olefins. I. Synthesis of .beta.-substituted perfluoro olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01280a007
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 吡啶 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-苯基五氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  抗炎α-（三氟甲基）芳基丙烯酸的合成

  摘要：

  利用氯五氟丙酮作为三氟甲基的来源，合成了几种新型的α-三氟甲基芳基乙酸。这些新酸中的一种，布洛芬的三氟类似物（30）具有与布洛芬相似的抗炎，镇痛和促溃疡作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81231-2

文献信息

• Deoxygenative <i>gem</i>-difluoroolefination of carbonyl compounds with (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane and triphenylphosphine
  作者：Fei Wang、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.3762/bjoc.10.32

  日期：——

  phosphonium ylide represents one of the most straightforward methods. RESULTS: The combination of (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Cl) and triphenylphosphine (PPh3) can be used for the synthesis of gem-difluoroolefins from carbonyl compounds. Comparative experiments demonstrate that TMSCF2Cl is superior to (bromodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Br) and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  背景：1,1-二氟烯烃不仅可以作为有机合成的有价值的前体，还可以作为酶抑制剂的生物电子等排体。在其制备的各种方法中，用二氟亚甲基鏻叶立德进行羰基烯化是最直接的方法之一。结果：（氯二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Cl）和三苯基膦（PPh3）的组合可用于由羰基化合物合成钆二氟烯烃。对比实验表明，在该反应中，TMSCF2Cl 优于（溴二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Br）和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF3）。结论：与许多其他在 PPh3 存在下的 Wittig 型 gem-二氟烯烃化反应类似，TMSCF2Cl 与醛和活化酮的反应是有效的。
• Preparation and synthetic utility of fluorinated phosphonium salts, -phosphonium salts and phosphoranium salts [1]
  作者：Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81218-x

  日期：1983.10

  fluorohalomethanes provides a rapid and high yield synthesis of various types of fluorinated phosphonium salts, bis-phosphonium salts and phosphoranium salts. These salts are useful precursors to fluorine-containing ylides, carbenes and methide ions. Examples of the preparation, mechanism of formation, and synthetic utility of these novel reagents is described.

  叔膦与氟代卤甲烷的反应提供了各种类型的氟化phospho盐，双-盐和phosphor盐的快速且高产率的合成。这些盐是有用的含氟烷基化物，卡宾和甲基离子的前体。描述了这些新型试剂的制备，形成机理和合成效用的实例。
• 1-Trifluoromethyl-1,2,2-triphenylethylenes. Synthesis and postcoital antifertility activity
  作者：William J. Middleton、Diana Metzger、Jack A. Snyder

  DOI：10.1021/jm00294a013

  日期：1971.12

  is described, and the postcoital and uterotropic activities of these 1-trifluoromethyl-1,2,2-triphenylethylenes are determined. The parent compound and 3 substituted analogs were prepared by the stepwise replacement of the vinylic F atoms of hexafluoropropene with aryl groups from ArLi reagents. The postcoital antifertility and uterotrophic activities in the rat were determined by treating rats with

  描述了一系列具有直接位于乙烯碳上的CF（3）基团的三苯基乙烯的合成，并确定了这些1-三氟甲基-1,2,2-三苯基乙烯的性交后和同阴活性。通过用来自ArLi试剂的芳基逐步取代六氟丙烯的乙烯基F原子，可以制备母体化合物和3个取代的类似物。通过在交配发生后6天用合成的化合物处理诱发性早熟的大鼠来确定大鼠的性交后抗生育能力和子宫营养。该系列中最有效的化合物是反式对甲氧基-α-苯基-α'-（三氟甲基）二苯乙烯。
• Reactions of polyhalotertiary alcohols with halogenating agents
  作者：R.E.A. Dear、E.E. Gilbert、J.J. Murray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97747-6

  日期：1971.1

  Reactions of polyhalotertiary alcohols, CZ3C(CF2X) (CF2OH, with a variety of reagents are described. Where Z is H and X and Y are H or F, reaction with SF4 and PCl5 leads to olefin formation. CZ2C(CF2X) (CF2Y). If X and/or Y are chlorine, then PCl5 still gives the corresponding olefin, but SF4 causes a rapid chlorine migration and the production of saturated compounds. When Z is Cl and both X and

  描述了多卤代醇CZ 3 C（CF 2 X）（CF 2 OH）与多种试剂的反应，其中Z为H，X和Y为H或F，与SF 4和PCl 5反应导致烯烃形成。CZ 2 C（CF 2 X）（CF 2 Y）。如果X和/或Y是氯，然后的PCl 5仍然得到相应的烯烃，而SF 4引起快速氯迁移和生产饱和化合物。当Z为Cl，X和Y均为F，与PCl 5（C 6 H 5）3 PBr反应生成烯烃2和（C 6 H 5）3 PI 2。SF 4和（C 6 H 5 PCl 2的反应不同，前者给出重排的饱和物质，而后者给出酰氯。描述了相关的反应并提出了反应机理。
• A highly stereoselective preparation of CF3-substituted 1-aryl-1,2-diphenylethenes: application to the synthesis of panomifene
  作者：Myong Sang Kim、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.117

  日期：2005.5

  sulfide 3a was prepared stereoselectively in 77% yield from the reaction of 2 with phenyllithium at room temperature for 5 h. Oxidation of 3a with MCPBA afforded the corresponding vinyl sulfone 4a, in which (E)-4a can be crystallized in a mixture of CH2Cl2 and hexane. The addition–elimination reaction of (E)-4a with phenyllithium having substituents on the benzene ring provided 5a–j in 51–82% yields stereospecifically

  β-CF 3 -α，β二苯基硫醚3A是立体选择性地在从反应收率77％制备2与苯基锂，在室温下搅拌5小时。用MCPBA氧化3a得到相应的乙烯基砜4a，其中（E）-4a可以在CH 2 Cl 2和己烷的混合物中结晶。（E）-4a与苯环上带有取代基的苯基锂的加成-消除反应提供了5a - j，其立体收率为51-82％。同样，（E）-图4a与p在12-冠-4（20摩尔％）的在-10℃的存在下，随后缓慢升温至室温-chloroethoxyphenyllithium，导致形成相应的panomifene前体6以82％的产率。