(2R,3S,4S,5E)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)octa-5,7-dienal | 194724-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5E)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)octa-5,7-dienal
• CAS: 194724-39-5
• 化学式: C₂₉H₃₀O₄
• 分子量: 442.555
• InChiKey: LIXSPXSMHJXSFI-PBFABTLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5E)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)octa-5,7-dienal 在 jones reagent 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-(2R,3S,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-octa-5,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  从糖烯丙基锡衍生物1对映体纯净的高度氧化的十氢化萘的简便方法

  摘要：

  描述了通过串联的Wittig型Diels-Alder反应从相应的糖衍生的二膦基膦酸酯和/或-膦酸酯和糖醛制备对映体纯的，高度氧化的十氢化萘。膦酸酯的施用比磷烷更方便，因为前者可以更高的产率制备，并在温和的条件下与醛反应。在反应条件下，由Wittig-型方法产生的中间体三烯自发且高度立体选择性地环化为顺式-十氢化萘。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00084-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 zinc(II) chloride 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (2R,3S,4S,5E)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)octa-5,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  Kozlowska, Elzbieta; Jarosz, Slawomir, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 6, p. 889 - 898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tri-n-butyltin cuprate as a tool for the preparation of stannyl derivatives of carbohydrates
  作者：Slawomir Jarosz

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00676-5

  日期：1997.8

  4-tri-O-benzyl-6-O-mesyl-α-D-glucopyranoside (13) with ‘Bu3SnCu’ afforded organotin 14, which was further converted into an open-chain unsaturated aldehyde 15 (in the presence of zinc chloride). Reaction of ‘Bu3SnCu’ with sugar aldehydes provided stannyl carbinols, while with α,β-unsaturated sugar aldehydes the 1,4-addition products are formed.

  铜酸三正丁基锡与衍生自D-半乳糖的位阻烯丙基溴10（E）和10（Z）反应仅导致生成S N 2产物-烯丙基三丁锡烷基糖11（E）和11（Z）具有良好的收率和保留双键的构型。'Bu 3 SnCu'与较少空间受阻的烯丙基衍生物5a和5b（衍生自D-葡萄糖）反应，得到S N 2和S N 2'产物的混合物（分别为6和7）。甲基2,3,4-三-O-苄基-6-O-甲磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷的处理（13）与“ Bu 3 SnCu”制得有机锡14，将其进一步转化为开链不饱和醛15（在氯化锌存在下）。'Bu 3 SnCu'与糖醛的反应提供了苯乙烯醇，而与α，β-不饱和糖醛的反应则形成了1,4-加成产物。
• Application of tri-n-butyltin cuprate in sugar chemistry
  作者：Slawomir Jarosz

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00470-4

  日期：1996.4

  Reaction of sugar allyl bromides with tri-n-butyltin cuprate gives sugar allyltin derivatives with retention of the configuration of the double bond, what enables to prepare pure trans or cis olefins. Sugar aldehydes of the general formula Sug-CHO react also with ‘Bu3SnCu’ to give α-tri-n-butyltin carbinols SugCH(OH)-SnBu3. Reaction of “Bu3SnCu” with α,β-unsaturated sugar aldehydes resulted in 1,4-addition

  糖烯丙基溴与叔丁基三正丁基锡的反应得到糖烯丙基锡衍生物，其保留了双键的构型，从而能够制备纯的反式或顺式烯烃。通式Sug-CHO的糖醛也与“ Bu 3 SnCu”反应，得到α-三正丁基锡甲醇SugCH（OH）-SnBu 3。“ Bu 3 SnCu”与α，β-不饱和糖醛的反应导致1,4-加成，得到通式为Sug-CH-SnBu 3 = CH 2 CHO的产物。用氯化锌处理这些化合物得到开链醛，同时消除了三正丁基锡部分。
• A convenient route to enantiomerically pure bicyclo[4.3.0]nonanes from sugar allyltin derivatives
  作者：Sławomir Jarosz、Stanisław Skóra

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00083-5

  日期：2000.4

  Tandem Wittig-type Diels-Alder reactions between sugar derived phosphonates and dienoaldehydes obtained from sugar allyltins lead, with high stereoselectivity, to complex oxygenated perhydroindene derivatives with the trans junction between the five- and six-membered rings. The configuration at the newly created stereogenic centers in such bicyclo[4.3.0] systems may be monitored by the geometry of chiral phosphonates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.