(R)-1-cyclohexylallyl 4-methylbenzoate | 1350447-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexylallyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: [(1R)-1-cyclohexylprop-2-enyl] 4-methylbenzoate
• CAS: 1350447-16-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: ZOCCLCQKGOZODT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基丙二醇 、 对甲基苯甲酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 异丙烯基-2,3-二羟基-1,4-双二苯基膦丁烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(R)-1-cyclohexylallyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化联烯与羧酸偶联反应选择性合成支链烯丙酯

  摘要：

  我们报告了第一个分子间不对称催化区域选择性和对映选择性加成羧酸到末端丙二烯以形成有价值的支链烯丙基酯，使用铑（I）/（R，R）-DIOP 催化剂体系。

  DOI：

  10.1021/ja210149g

文献信息

• Enantioselective Redox-Neutral Rh-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids Toward Branched Allylic Esters
  作者：Philipp Koschker、Matthias Kähny、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/jacs.5b01131

  日期：2015.3.4

  We report on the first enantioselective variant of the atom-economic and redox-neutral coupling of carboxylic acids with terminal alkynes under rhodium catalysis utilizing the chiral, bidentate (R,R)-Cp-DIOP ligand. This represents the first example of this convenient asymmetric access to valuable branched allylic esters. The utility of this methodology is demonstrated by both a reaction performed on large scale and a short three-step synthesis of two naturally occurring gamma-butyrolactones. A stereochemical model explaining the observed absolute configuration of the products based on DFT calculations is given.
• Enantioselective Synthesis of Branched Allylic Esters via Rhodium-Catalyzed Coupling of Allenes with Carboxylic Acids
  作者：Philipp Koschker、Alexandre Lumbroso、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja210149g

  日期：2011.12.28

  We report on the first intermolecular asymmetric catalytic regio- and enantioselective addition of carboxylic acids to terminal allenes to form valuable branched allylic esters, employing a rhodium(I)/(R,R)-DIOP catalyst system.

  我们报告了第一个分子间不对称催化区域选择性和对映选择性加成羧酸到末端丙二烯以形成有价值的支链烯丙基酯，使用铑（I）/（R，R）-DIOP 催化剂体系。