Semi-viriditoxin | 134044-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Semi-viriditoxin
• 英文别名: (S)-2-(9,10-dihydroxy-7-methoxy-1-oxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl)acetic acid methyl ester；(S)-3,4-dihydro-9,10-dihydroxy-7-methoxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-on-3-acetic acid methyl ester；(S)-semiviriditoxin；Semiviriditoxin；methyl 2-[(3S)-9,10-dihydroxy-7-methoxy-1-oxo-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-3-yl]acetate
• CAS: 134044-42-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₇
• 分子量: 332.31
• InChiKey: CVDVPYTVGZWTON-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  630.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Semi-viriditoxin 在 cell-free extract containing recombinant VdtB and VdtD from Aspergillus nidulans LO₇₈₉₀ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  真菌指示蛋白控制多铜氧化酶催化苯酚偶联在绿色毒素生物合成中的立体选择性

  摘要：

  Paecilomyces variotii 产生抗菌和细胞毒性 (M)-viriditoxin (1) 以及痕量的阻转异构体 (P)-viriditoxin 1'。通过构巢曲霉异源途径重建对生物合成的阐明确定了多铜氧化酶 (MCO) VdtB，其负责半绿色毒素 (10) 的区域选择性 6,6'-偶联，其以 1:2 的比例产生 1 和 1'。我们进一步发现 VdtD，一种缺乏催化丝氨酸的 α/β 水解酶样蛋白，指导产物的轴向手性。使用重组的 VdtB 和 VdtD 作为来自构巢曲霉的无细胞提取物，我们证明 VdtD 像一种定向蛋白一样控制由 VdtB 催化的偶联的立体选择性，以 20:1 的比例产生 1 和 1'。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03354
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,4-dihydro-10-hydroxy-7,9-dimethoxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-on-3-acetic acid methyl ester 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到Semi-viriditoxin
  参考文献：
  名称：

  全合成和确认半病毒性毒素的绝对立体化学，半病毒性毒素是一种来自真菌拟青霉的萘并吡喃酮的代谢产物。

  摘要：

  描述了（S）-半viriditoxin 2的第一个全合成。该方法利用邻甲苯甲酸酯5和二氢吡喃-2-酮6之间的串联Michael-Dieckmann反应来构建萘吡喃酮核，二氢吡喃-2-酮6由（R）-1,2-环氧-4-丁醇制备。由（R）-环氧丙烷分四个步骤制得的合成（S）-半viriditoxin 2与（R）-semivioxanthin 3的光谱比较证实了天然半viriditoxin的（S）-立体化学拟青霉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.016

文献信息

• Two 1<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>c</i>]pyran-1-one metabolites from the fungus <i>Paecilomyces</i> <i>variotii</i>
  作者：William A. Ayer、Peter A. Craw、Koohei Nozawa

  DOI：10.1139/v91-030

  日期：1991.2.1

  The fungus Paecilomyces variotii Bainier, isolated from larvae of Dendroctonus ponderosa Hopk. (mountain pine beetle), is antagonistic to Ophiostoma clavigerum, the fungus believed responsible for tree mortality caused by blue stain fungi. The metabolites produced by P. variotii when grown in liquid culture have been studied and two new 1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-ones related to semi-vioxanthin (4) have been isolated. The structures of these two metabolites, semi-viriditoxin (1) and semi-viriditoxic acid (2), have been determined by chemical and spectroscopic methods. Key words: fungal metabolites, blue stain disease, Paecilomyces variotii, semi-viridotoxin, semi-viridotoxic acid.

  从白松毛虫幼虫中分离出的Paecilomyces variotii Bainier真菌对蓝色霉菌引起的树木死亡负责的真菌Ophiostoma clavigerum具有拮抗作用。当P. variotii在液体培养条件下生长时，所产生的代谢产物已被研究，并分离出两种新的1H-萘[2,3-c]吡喃-1-酮，与半-黄酮（4）有关。通过化学和光谱方法确定了这两种代谢产物，半-绿毒素（1）和半-绿毒酸（2）的结构。关键词：真菌代谢产物、蓝色污斑病、Paecilomyces variotii、半-绿毒素、半-绿毒酸。
• From the Total Synthesis of Semi–Viriditoxin, Semi–Viriditoxic Acid and Dimeric Naphthopyranones to their Biological Activities in Burkitt B Cell Lymphoma
  作者：Frederike Weber、Anja Weber、Laura Schmitt、Ilka Lechtenberg、Julian Greb、Birgit Henßen、Sebastian Wesselborg、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/chem.202400559

  日期：2024.5.2

  Various naphthopyranones were synthesized and tested for their cytotoxicity and apoptotic activity. The synthesis was carried out using two building blocks, which were prepared from enantiomerically pure oxiranes and methyl acetoacetate and then reacted with each other to form naphthopyranones. Monomeric and dimeric naphthopyranones were synthesized and then a structure–activity relationship study

  合成了各种萘并吡喃酮并测试了它们的细胞毒性和细胞凋亡活性。该合成使用两种结构单元进行，这两种结构单元由对映体纯的环氧乙烷和乙酰乙酸甲酯制备，然后彼此反应形成萘并吡喃酮。合成了单体和二聚萘并吡喃酮，然后进行了构效关系研究。
• AYER, WILLIAM A.;CRAW, PETER A.;NOZAWA, KOOHEI, CAN. J. CHEM., 68,(1991) N, C. 189-191
  作者：AYER, WILLIAM A.、CRAW, PETER A.、NOZAWA, KOOHEI

  DOI：——

  日期：——