5-phenylindan | 56598-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-phenylindan
• 英文别名: 5-Phenylindane；5-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 56598-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: SRMQSSAMUDUCCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  326.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-6-phenyl-1,2,3,6-tetrahydroindene-3a-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氯化铋水合物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以36 mg的产率得到5-phenylindan
  参考文献：
  名称：

  Formal radical closure onto aromatic rings—a general route to carbocycles

  摘要：

  一种通用方法被描述用于间接地实现烷基链与芳环的自由基碳环化。通过使用α,ω-二溴化物对芳香叔丁基酯进行Birch还原烷基化，接着对所得的1,4-二烯进行铬(VI)介导的氧化，以及用NaI替代Br⁻的Finkelstein反应，可以得到交联共轭酮，这些酮随后经历自由基环化。这些产物可以通过硅化、Saegusa氧化以及与BiCl3·H2O处理，轻松芳香化为酚类化合物。这条路线的一个特殊之处在于，它允许将取代基附加到原始芳环上，以替代正常产物中的酚醇氧。

  DOI：

  10.1039/b803308k

文献信息

• Chiral N-phosphino sulfinamide ligands in rhodium(I)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions
  作者：Sandra Brun、Magda Parera、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans、Thierry León、Thierry Achard、Jordi Solà、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.009

  日期：2010.11

  combination of cationic rhodium(I) complexes with N-phosphino tert-butylsulfinamides (PNSO) ligands is efficient for catalytic intra- and intermolecular [2+2+2] cycloaddition reactions. PNSO ligands are a new class of chiral bidentate ligands, which have the characteristic of combining the easily accessible sulfur chirality with the coordinating capacity of phosphorous. Cycloaddition of open-chained and

  阳离子铑（I）配合物与所述组合Ñ膦基叔-butylsulfinamides（PNSO）配体是有效的催化分子内和分子间的[2 + 2 + 2]环加成反应。PNSO配体是一类新的手性双齿配体，其特征是结合了易于获得的硫手性和磷的配位能力。已证明开环和大环E-烯二炔与这些手性配合物的环加成在收率方面是高效的，给出了适度的对映体过量的相应环己二烯衍生物。另外，Rh（I）/ PNSO配合物在温和的反应条件和较短的反应时间下催化二炔与单炔的分子间环加成反应。
• Concerted Catalysis by Adjacent Palladium and Gold in Alloy Nanoparticles for the Versatile and Practical [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes
  作者：Hiroki Miura、Yumi Tanaka、Karin Nakahara、Yuka Hachiya、Keisuke Endo、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/anie.201800973

  日期：2018.5.22

  A Pd‐Au alloy efficiently catalyzed the [2+2+2] cycloaddition of substituted alkynes. Whereas monometallic Pd and Au catalysts were totally ineffective, Pd‐Au alloy nanoparticle catalysts with a low Pd/Au molar ratio showed high activity to give the corresponding polysubstituted arenes in high yields. A variety of substituted alkynes participated in various modes of cycloaddition under Pd‐Au alloy

  Pd-Au合金有效地催化了取代炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应。尽管单金属Pd和Au催化剂完全无效，但Pd / Au摩尔比低的Pd-Au合金纳米颗粒催化剂显示出高活性，可以高收率得到相应的多取代芳烃。在Pd-Au合金催化下，各种取代的炔烃参与了各种环加成反应。Pd-Au合金催化剂具有很高的耐空气性和可重复使用性。
• Rhodium-catalyzed selective [2+2+2] cyclizations of 1,6-diynes with monoynes leading to isoindolines and isobenzofurans
  作者：Wei Wu、Xiao Yun Zhang、Shou Xing Kang

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.08.004

  日期：2010.1

  A highly efficient and selective [2 + 2 + 2] cyclization of diynes and monoalkynes was catalyzed by rhodium under room temperature in water/THF mixed solvent, affording isoindolines and isobenzofurans in good to excellent yields. The center atoms (N, O) in the diynes showed a significant effect for the cyclization. (C) 2009 Wei Wu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Grigg, Ronald; Scott, Ronald; Stevenson, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1357 - 1364
  作者：Grigg, Ronald、Scott, Ronald、Stevenson, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Substituted benzocyclobutenes, indans, and tetralins via cobalt-catalyzed cooligomerization of .alpha.,.omega.-diynes with substituted acetylenes. Formation and synthetic utility of trimethylsilylated benzocycloalkenes
  作者：R. L. Hillard、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00454a026

  日期：1977.6