methyl 6-C-phenyl-5-azido-3,5,6-trideoxy-β-L-talofuranoside | 131013-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-C-phenyl-5-azido-3,5,6-trideoxy-β-L-talofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,5S)-5-[(1S)-1-azido-2-phenylethyl]-2-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 131013-21-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: DDTYBDWWKQCJSU-RNJOBUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-C-phenyl-5-azido-3,5,6-trideoxy-β-L-talofuranoside 在 palladium on activated charcoal 、 钯 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 1-甲基-2beta-苄基-5beta-壬基吡咯烷-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-preussin, a novel antifungal agent

  摘要：

  The total synthesis of (+)-preussin, (2S,3S,5R)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, was achieved by using D-glucose as the starting material. The key synthetic steps involved the sequential reduction and cyclization of azido triflate 6 to construct the pyrrolidine moiety 7 with the proper stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/jo00003a040
• 作为产物：
  描述：

  6-C-phenyl-3,6-dideoxy-5-O-(p-tolylsulfonyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 6-C-phenyl-5-azido-3,5,6-trideoxy-β-L-talofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-preussin, a novel antifungal agent

  摘要：

  The total synthesis of (+)-preussin, (2S,3S,5R)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, was achieved by using D-glucose as the starting material. The key synthetic steps involved the sequential reduction and cyclization of azido triflate 6 to construct the pyrrolidine moiety 7 with the proper stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/jo00003a040

文献信息

• PAK, CHWANG SIEK;LEE, GE HYEONG, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1128-1133
  作者：PAK, CHWANG SIEK、LEE, GE HYEONG

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-preussin, a novel antifungal agent
  作者：Chwang Siek Pak、Ge Hyeong Lee

  DOI：10.1021/jo00003a040

  日期：1991.2

  The total synthesis of (+)-preussin, (2S,3S,5R)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, was achieved by using D-glucose as the starting material. The key synthetic steps involved the sequential reduction and cyclization of azido triflate 6 to construct the pyrrolidine moiety 7 with the proper stereochemistry.