5-bromo-3-((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)indolin-2-one | 641632-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)indolin-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 641632-73-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O
• 分子量: 317.185
• InChiKey: LPEYLYBUTNTMHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-吡咯甲醛 、 5-溴氧化吲哚 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-bromo-3-((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型 indolin-2-one 化合物作为 HsClpP 的有效抑制剂用于癌症治疗

  摘要：

  人酪蛋白水解蛋白酶蛋白水解亚基 (HsClpP) 是一种高度保守的丝氨酸蛋白酶，通过去除受损和/或错误折叠的蛋白质在细胞稳态中发挥重要作用。最近，由于其在癌症增殖和转移中的关键作用，HsClpP 被认为是癌症治疗的有希望的靶点。在本文中，通过对 2086 种生物活性化学物质库的随机筛选，一种新型化合物I，3-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzylidene) -5-iodoindolin-2-one，被鉴定为一种有效的抑制剂HsClpP。在此，合成了一系列化合物I衍生物，并评估了它们对多种癌细胞的抗癌活性。通过初步的体外生物学分析，包括MTT测定和蛋白水解活性测定，化合物I被鉴定为最有效的抑制剂。用化合物I处理会损害 Hela 细胞的迁移。此外，化合物I破坏了线粒体功能，降低了 SDHB 的水平并诱导了 ATF4 的产生。总的来说，化合物I是一种很有前景的 HsClpP

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104820