2-(anthracen-9-yl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole | 1331841-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(anthracen-9-yl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(Anthracen-9-yl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole；2-anthracen-9-yl-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1331841-87-2
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O
• 分子量: 336.393
• InChiKey: RRQNUZNFGZTJRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(anthracen-9-yl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(anthracen-9-yl)-5-(4-(3,4-dichlorostyryl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Fluorescence Properties and Theoretical Calculations of Novel Stilbene Derivatives Based on 1,3,4-Oxadiazole Bearing Anthracene Core

  摘要：

  通过 1H-NMR、质谱和元素分析，高效合成了两种以 1,3,4-噁二唑为基础、以蒽为核心的新型二苯乙烯衍生物。通过不同溶剂中的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱研究了标题化合物的光学性质。化学计算采用密度泛函理论（DFT），在 (B3LYP)/6-31G* 水平上进行。结果表明，这两种化合物在 489-493 nm 波长范围内发出强烈的绿色荧光，荧光量子产率在 0.78-0.92 之间。它们的 HOMO 和 LUMO 水平分别为 (-5.44 eV, -2.25 eV) 和 (-5.45 eV, -2.28 eV) 。此外，还讨论了溶剂对荧光强度的影响。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1231-9
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酰肼 在 氯-(4-甲基苯基)磺酰基亚胺钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(anthracen-9-yl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型含1,3,4-恶二唑单元的蒽基二苯乙烯衍生物的合成及光学性质

  摘要：

  通过四锅法反应序列有效地合成了一系列含有1,3,4-恶二唑单元的蒽基二苯乙烯衍生物。使用FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析对所有目标化合物进行表征。对于样品，在稀四氢呋喃溶液中测量了UV-可见吸收系数，最大波长，荧光激发波长，荧光发射波长和荧光量子产率。循环伏安法研究表明，该分子具有较低的LUMO和HOMO能级，表明这些化合物可能具有良好的电子传输或空穴阻挡性能。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.10.004