10,10-dimethyl-7-phenylsulfonyltricyclo[9.4.0.0^3,8]pentadeca-1(11),2,7,12,14-pentaene | 1644029-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-7-phenylsulfonyltricyclo[9.4.0.0^3,8]pentadeca-1(11),2,7,12,14-pentaene
• 英文别名: 12-(Benzenesulfonyl)-9,9-dimethyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1,3,5,7,11-pentaene；12-(benzenesulfonyl)-9,9-dimethyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1,3,5,7,11-pentaene
• CAS: 1644029-95-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂S
• 分子量: 364.508
• InChiKey: UANFDOUXXLPPMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 10,10-dimethyl-7-phenylsulfonyltricyclo[9.4.0.0^3,8]pentadeca-1(11),2,7,12,14-pentaene
  参考文献：
  名称：

  铑（I）到C Benzylallene炔烃催化的的环异构？H激活

  摘要：

  高效的Rh我benzylallene炔烃的催化的环异构产生的三环[9.4.0.0 3,8 ] pentadecapentaene骨架通过C  H键活化以良好的收率。可能的反应机理是通过将炔属CH键氧化加至Rh I，烯型环化至亚乙烯基卡宾–Rh I中间体以及用亚乙烯基卡宾进行亲电芳族取代而进行的。它是基于氘和竞争实验提出的。

  DOI：

  10.1002/anie.201403990

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Benzylallene-Alkynes through CH Activation
  作者：Yasuaki Kawaguchi、Shigeo Yasuda、Akira Kaneko、Yuki Oura、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/anie.201403990

  日期：2014.7.14

  RhI‐catalyzed cycloisomerization of benzylallene‐alkynes produced the tricyclo[9.4.0.03,8]pentadecapentaene skeleton through a CH bond activation in good yields. A plausible reaction mechanism proceeds via oxidative addition of the acetylenic CH bond to RhI, an ene‐type cyclization to the vinylidenecarbene–RhI intermediate, and an electrophilic aromatic substitution with the vinylidenecarbene species. It

  高效的Rh我benzylallene炔烃的催化的环异构产生的三环[9.4.0.0 3,8 ] pentadecapentaene骨架通过C  H键活化以良好的收率。可能的反应机理是通过将炔属CH键氧化加至Rh I，烯型环化至亚乙烯基卡宾–Rh I中间体以及用亚乙烯基卡宾进行亲电芳族取代而进行的。它是基于氘和竞争实验提出的。