2-苯基己-2-烯醛 | 94133-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基己-2-烯醛
• 中文别名: 2-丙烯酰胺,N-[2-(1-哌嗪基)乙基]-
• 英文名称: phenylhexenaldehyde
• 英文别名: Phenyl-2-hexenal；2-phenylhex-2-enal
• CAS: 94133-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: LYAVRIBWJOVBLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基己-2-烯醛 在 哌啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氢吡喃 为溶剂， 生成 methyl 6-methyl-3-phenyl-2-propyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代基控制的 2,4-二烯酮电环化：2,3,6-三取代 2H-Pyran-5-carboxylates 的合成及其转化

  摘要：

  通过使用 2-烷基-2-烯醛作为与乙酰乙酸酯的反应物，可以轻松获得 2,3,6-三取代的 2H-吡喃-5-羧酸酯。该反应涉及 Knoevenagel 缩合，然后是 6π-电环化，其中烯醛中 C2 烷基取代基的存在有利于形成 (E)-Knoevenagel 加合物，用于随后的电环化。所得的 2H-吡喃被氢化形成 3,4-二氢-2H-吡喃并通过单线态氧环加成转化为内过氧化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100780

文献信息

• Enantioselective catalytic remote perfluoroalkylation of α-branched enals driven by light
  作者：Matteo Balletti、Tommy Wachsmuth、Antonio Di Sabato、Will C. Hartley、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/d3sc01347b

  日期：——

  Herein, we report a photochemical organocatalytic method for the asymmetric introduction of perfluoroalkyl fragments (including the valuable trifluoromethyl moiety) at the remote γ-position of α-branched enals. The chemistry exploits the ability of extended enamines (dienamines) to form photoactive electron donor–acceptor (EDA) complexes with perfluoroalkyl iodides, which under blue light irradiation

  在此，我们报告了一种光化学有机催化方法，用于在 α 支链烯醛的远程 γ 位置不对称引入全氟烷基片段（包括有价值的三氟甲基部分）。该化学利用扩展烯胺（二烯胺）与全氟烷基碘形成光活性电子供体-受体 (EDA) 复合物的能力，全氟烷基碘在蓝光照射下通过电子转移机制产生自由基。使用衍生自顺式-4-羟基-L-脯氨酸的手性有机催化剂可确保始终如一的高立体控制，同时推断出二烯胺更远端 γ 位置的完全位点选择性。
• Substituent-Controlled Electrocyclization of 2,4-Dienones: Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted 2H-Pyran-5-carboxylates and Their Transformations
  作者：Wei Peng、Toshiaki Hirabaru、Hiroyuki Kawafuchi、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1002/ejoc.201100780

  日期：2011.10

  A facile access to 2,3,6-trisubstituted 2H-pyran-5-carboxylates is developed by employing 2-alkyl-2-enals as reactants with acetoacetates. The reaction involves Knoevenagel condensation followed by a 6π-electrocyclization, in which the presence of the C2 alkyl substituent in the enals favors the formation of (E)-Knoevenagel adducts for the ensuing electrocyclization. The resulting 2H-pyrans are hydrogenated

  通过使用 2-烷基-2-烯醛作为与乙酰乙酸酯的反应物，可以轻松获得 2,3,6-三取代的 2H-吡喃-5-羧酸酯。该反应涉及 Knoevenagel 缩合，然后是 6π-电环化，其中烯醛中 C2 烷基取代基的存在有利于形成 (E)-Knoevenagel 加合物，用于随后的电环化。所得的 2H-吡喃被氢化形成 3,4-二氢-2H-吡喃并通过单线态氧环加成转化为内过氧化物。