(4R)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-1-phenylmethoxy-2-prop-2-ynoxyethyl]-1,3-dioxolane | 1235548-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-1-phenylmethoxy-2-prop-2-ynoxyethyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1235548-23-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: VZMJGQWGFFWRIS-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-1-phenylmethoxy-2-prop-2-ynoxyethyl]-1,3-dioxolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦氯金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed direct cycloketalization of acetonide-tethered alkynes in the presence of water

  摘要：

  A methodology for the direct preparation of bridged acetals from acetonide-tethered alkynes under gold catalysis in the presence of water has been developed. The bicyclic ring structures bearing a bridged five-membered ring arise from the regioselective bis-oxycyclization by initial attack of the oxygen atom to the internal alkyne carbon. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.030
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2-苄氧基-1,3,4-丁三醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-1-phenylmethoxy-2-prop-2-ynoxyethyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed direct cycloketalization of acetonide-tethered alkynes in the presence of water

  摘要：

  A methodology for the direct preparation of bridged acetals from acetonide-tethered alkynes under gold catalysis in the presence of water has been developed. The bicyclic ring structures bearing a bridged five-membered ring arise from the regioselective bis-oxycyclization by initial attack of the oxygen atom to the internal alkyne carbon. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.030

文献信息

• Gold/Acid-Cocatalyzed Regiodivergent Preparation of Bridged Ketals via Direct Bis-Oxycyclization of Alkynic Acetonides
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、M. Rosario Torres

  DOI：10.1002/adsc.201000124

  日期：——

  The regioselective metal/acid co‐catalyzed direct bis‐oxycyclization of alkynyldioxolanes allows the efficient synthesis of optically pure bi‐ and tricyclic bridged acetal systems.

  炔基二氧戊环的区域选择性金属/酸共催化直接双氧环化反应可有效合成光学纯的双环和三环桥缩醛体系。