N-benzyl-2-(2-nitrophenyl)acetamide | 33234-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(2-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 33234-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: TVMRIVRMXSJDHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(2-nitrophenyl)acetamide 、 methyl 2-formyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以16%的产率得到(Z)-N-benzyl-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-(2-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structural Characterisation, and Preliminary Evaluation of Non-Indolin-2-one-based Angiogenesis Inhibitors Related to Sunitinib (Sutent®)

  摘要：

  吲哚啉-2-酮融合环系统和 2,4-二甲基吡咯单元是抗癌药物舒尼替尼（Sutent®）和已进行抗癌临床试验的前身血管生成抑制剂（如 semaxanib、SU5416）的关键结构基团。为了寻找新型抗血管生成支架，我们有兴趣确定这些结构中的吲哚啉-2-酮基是否可以在不失去活性的情况下进行修饰。本文介绍了用于制备与 SU5416 相关的(E)-和(Z)-烯试验系列的新型缩合化学，这些烯保留了 2,4-二甲基吡咯单元，同时加入了开环的吲哚啉-2-酮。在这些化合物中发现了独特的结构特征，如 (Z)- 烯烃中的分子内氢键，并在大鼠主动脉血管生成的体外模型中证明了几个实例具有显著的抗血管生成活性。研究结果表明，吲哚啉-2-酮分子并不是抑制舒尼替尼/SU5416 类药物血管生成的绝对必要条件。

  DOI：

  10.1071/ch13219
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 、 苄胺 在 二氯二茂钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到N-benzyl-2-(2-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  TiCp2Cl2催化的非活化羧酸和胺衍生物的直接酰胺化

  摘要：

  本文描述了由TiCp 2 Cl 2催化的非活化羧酸和胺衍生物的温和有效直接酰胺化反应。丁二酸衍生物与不同的胺反应以除苯胺以外的良好至优异的产率提供相应的酰胺。芳基甲酸不能与苯胺反应，但是可以与脂肪胺和苄胺平滑反应，收率中等至良好；脂肪酸与苄基和脂肪胺反应可以得到酰胺，收率很好。手性氨基酸衍生物无需外消旋就可以中等产率转化为酰胺。TiCp 2 Cl 2催化直接酰胺化的可能机理进行了讨论。该催化方法非常适用于低位阻芳基丙烯酸，除苯胺以外的具有不同低位阻胺的脂肪酸的酰胺化，以及芳基甲酸与苄基和脂族胺的酰胺化。

  DOI：

  10.1002/aoc.5568

文献信息

• [EN] AMIDINE DERIVATIVES WITH NITRIC OXIDE SYNTHETASE ACTIVITIES<br/>[FR] DERIVES DE L'AMIDINE AYANT DES ACTIVITES DE SYNTHETASE DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1995005363A1

  公开（公告）日：1995-02-23

  (EN) Compounds of formula (I) wherein D represents phenyl, pyridinyl or a 5-membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 4 heteroatoms selected from O, S and N, which three groups are optionally substituted by one or more groups selected from alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, halogen and perfluoroalkyl C1 to 6; or perfluoroalkyl C1 to 6; R1 represents hydrogen, alkyl C1 to 6 or halogen; R2 represents a group -X(CH2)nZCONR3R4, -X(CH2)nNHCO(CH2)sNR3R4, -X(CH2)pNR3R4, -X(CH2)nNHCOR5 or -(CH2)qNHC(NH)R6; and X, Z, R3, R4, R5, R6, n, s, p and q are defined in the specification are described, together with processes for their preparation and compositions containing them. Compounds of formula (I) have nitric oxide synthetase inhibitory activity.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle D représente un phényle, un pyridinyle ou un noyau aromatique hétérocyclique pentagonal contenant de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi O, S et N, ces trois groupes étant facultativement substitués par un ou plusieurs groupes choisis dans alkyle C1 à 6, alcoxy C1 à 6, halogène et perfluoroalkyle C1 à 6; ou perfluoroalkyle C1 à 6; R1 représente hydrogène, alkyle C1 à 6 ou halogène; R2 représente un groupe -X(CH2)nZCONR3R4, -X(CH2)nNHCO(CH2)sNR3R4, -X(CH2)pNR3R4, -X(CH2)nNHCOR5, ou -(CH2)qNHC(NH)R6; et X, Z, R3, R4, R5, R6; n, s, p et q sont définis dans la description de l'invention, laquelle concerne également les procédés de préparation desdits composés ainsi que les compositions les contenant. Les composés selon la formule (I) ont une activité inhibitrice de la synthétase de l'oxyde nitrique.

  化合物的化学式为（I），其中D代表苯基，吡啶基或含有1至4个杂原子（选自O，S和N）的5元杂环芳香环，这三个基团可选地被一个或多个选自烷基C1至6，烷氧基C1至6，卤素和全氟烷基C1至6的基团取代; 或全氟烷基C1至6; R1代表氢，烷基C1至6或卤素; R2代表一个群-X（CH2）nZCONR3R4，-X（CH2）nNHCO（CH2）sNR3R4，-X（CH2）pNR3R4，-X（CH2）nNHCOR5或-(CH2)qNHC（NH）R6; X，Z，R3，R4，R5，R6，n，s，p和q在说明书中被定义，以及它们的制备过程和含有它们的组合物。化合物的化学式为（I）具有一氧化氮合酶抑制活性。
• 一种催化合成酰胺键的新方法
  申请人：烟台南山学院

  公开号：CN116041196A

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明公开了一种催化合成酰胺键的新方法，属于有机催化、生物化学领域。一种催化合成酰胺键的新方法，该方法所用催化剂为海藻酸镍配合物。该方法的反应式为： 海藻酸镍配合物作为催化剂因其成本低、反应性好、在空气中的稳定性好以及无毒等优点而受到广泛关注。我们的催化剂海藻酸镍配合物可以循环使用5次而不损失活性。据我们所知，这是海藻酸镍配合物催化酸和胺直接酰胺化的第一次详细报道。
• AMIDINE DERIVATIVES WITH NITRIC OXIDE SYNTHETASE ACTIVITIES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0713483B1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US5807885A
  申请人：——

  公开号：US5807885A

  公开（公告）日：1998-09-15
• US6030985A
  申请人：——

  公开号：US6030985A

  公开（公告）日：2000-02-29