isopropyl 2-(2-nitrophenyl)acetate | 98508-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(2-nitrophenyl)acetate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-(2-nitrophenyl)acetate
• CAS: 98508-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD22575900
• 分子量: 223.229
• InChiKey: BIQVGTDVBKWQPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-(2-nitrophenyl)acetate 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-((E)-Styryl)-1H-indole-3-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氰基吲哚的新颖合成和吲哚-3-羧酸衍生物的新途径

  摘要：

  当1-烷基甲基-2-氯-（或2-苯基磺酰基）-3-苯基磺酰吲哚与过量的叠氮化物离子（90°/ DMF）反应时，获得2-烷基-3-氰基吲哚。该反应被认为是通过片段重组过程发生的，其中席夫氏碱12是最重要的。该提议由醛和α-苯基磺酰基-o-氨基苯基乙酸酯衍生物16形成2-取代的吲哚-3-羧酸酯17得到支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94748-8
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 、 异丙醇 在 乙酰氯 作用下， 以88%的产率得到isopropyl 2-(2-nitrophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮羰基化合物的CH插入对映选择性合成反式-2,3-二氢-1H-吲哚

  摘要：

  报道了具有 RhII 催化的 C-H 插入的 2,3-二氢-1H-吲哚的立体选择性合成。α-重氮羰基中间体可以通过2-氨基苯乙酸的重氮转移反应获得。进行了优化和动力学研究，这导致在对副产物形成进行机械评估后提高了重氮转移的产率。以高非对映体过量（高达 94 % de）和对映体过量（高达 94 % ee）获得反式-2,3-二氢-1H-吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700412

文献信息

• A cation-directed two-component cascade approach to enantioenriched pyrroloindolines
  作者：Jamie R. Wolstenhulme、Alex Cavell、Matija Gredičak、Russell W. Driver、Martin D. Smith

  DOI：10.1039/c4cc06683a

  日期：——

  A cascade approach to complex pyrroloindolines bearing all-carbon quaternary stereocentres has been developed. This two-component process uses a chiral ammonium salt to control diastereo- and enantioselectivity in the addition of isocyanides to functionalized alkenes to afford pyrroloindolines with up to three stereocentres. A mechanistic proposal involving intramolecular hydrogen bond activation of the isocyanide is described.

  已经开发出一种级联方法，用于合成具有全碳四面体立体中心的复杂吡咯并吲哚烷。这一双组分过程使用手性铵盐来控制异构选择性和对映选择性，使异氰酸酯与功能化烯烃的加成反应生成具有多达三个立体中心的吡咯并吲哚烷。文中描述了一种涉及异氰酸酯分子内氢键活化的机理提议。
• Phase-Transfer-Catalysed Synthesis of Pyrroloindolines and Pyridoindolines by a Hydrogen-Bond-Assisted Isocyanide Cyclization Cascade
  作者：Peter C. Knipe、Matija Gredičak、Artiom Cernijenko、Robert S. Paton、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201400192

  日期：2014.3.10

  stereocentre. Quantum chemical calculations demonstrated that intramolecular general acid catalysis plays a key accelerating role through stabilization of developing charge in the transition state, and that the reaction is best described as a 5‐endo dig cyclization, rather than an anionic 6π electrocyclization. Investigations employing chiral phase‐transfer catalysts have given promising selectivities

  生成从相转移条件下前体异吡咯并pyr​​idoindoline基序的级联反应进行说明。在季铵催化剂和碱的存在下在室温下该转化进行到产生官能化的含全碳季立体中心产品。量子化学计算表明，分子内一般酸催化起着关键通过在过渡态显影电荷的稳定化作用加速，并且反应最好是作为描述的5 - 内挖环化，而不是阴离子6πelectrocyclization。迄今为止，使用手性相转移催化剂的研究已经给出了有希望的选择性。
• Experiments on the <i>Chaperon</i> Effect in the Nitration of Aromatics
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Antonio Runcio、Massimo Scuccato

  DOI：10.1021/jo9709763

  日期：1998.2.1

  A nitro group may be effectively delivered to the ortho position of alkylbenzenes, provided that a suitable chaperon function is located in alpha-position and a dilute solution of HNO3 in CH2Cl2 is used. The carbonyl function of an aldehyde or ketone is the best choice, but a carboxyl, alkoxycarbonyl, and amide groups all work well. The ether function showed a less pronounced or tho orientation effect, whereas the hydroxyl group was too prone to oxidation. Side reactions were minimal under the conditions employed. A para chaperon effect was seemingly at work in the CH2Cl2 nitration of benzenepropanenitrile. All the results mere compared with the corresponding classical nitration in H2SO4.
• GARCIA, J.;GREENHOUSE, R.;MUCHOWSKI, J. M.;RUIZ, J. A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 15, 1827-1830
  作者：GARCIA, J.、GREENHOUSE, R.、MUCHOWSKI, J. M.、RUIZ, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of <i>trans</i> -2,3-Dihydro-1<i>H</i> -indoles Through C-H Insertion of α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Micol Santi、Simon T. R. Müller、Ana A. Folgueiras-Amador、Alexander Uttry、Paul Hellier、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.201700412

  日期：2017.4.10

  A stereoselective synthesis of 2,3-dihydro-1H-indoles with a RhII-catalyzed C–H insertion is reported. The α-diazo carbonyl intermediates can be obtained by a diazo-transfer reaction of 2-aminophenylacetic acids. Optimization and kinetic studies were performed, which resulted to increased yields of the diazo transfer after mechanistic evaluation of the side-product formation. trans-2,3-Dihydro-1H-indoles

  报道了具有 RhII 催化的 C-H 插入的 2,3-二氢-1H-吲哚的立体选择性合成。α-重氮羰基中间体可以通过2-氨基苯乙酸的重氮转移反应获得。进行了优化和动力学研究，这导致在对副产物形成进行机械评估后提高了重氮转移的产率。以高非对映体过量（高达 94 % de）和对映体过量（高达 94 % ee）获得反式-2,3-二氢-1H-吲哚。