1,2-heneicosadiene | 110211-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: 1,2-heneicosadiene
• 英文别名: henicosa-1,2-diene
• CAS: 110211-27-3
• 化学式: C₂₁H₄₀
• 分子量: 292.549
• InChiKey: CAQCQLVPPWONFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-heneicosadiene 在 盐酸 、 二氯二茂钛 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 octacosa-5Z,9Z-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金属环的合成与转化。45. 5Z,9Z-二烯酸合成中1,2-二烯的交叉环氧化作用，人拓扑异构酶I的有效抑制剂

  摘要：

  详细阐述了一种以高选择性 (>98%) 和 ~50% 产率合成天然和合成 5Z,9Z-二烯酸的原始方法。该方法基于使用格氏试剂对末端脂肪族和含 O 的 1,2-二烯进行新的 Cp2TiCl2 催化交叉环镁化反应。合成的酸在体外对人拓扑异构酶 I 表现出高抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1128-7
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-二十一碳炔 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到1,2-heneicosadiene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的丙二烯水合

  摘要：

  金 (I) N -杂环卡宾配合物催化丙二烯的分子间水合，以适度的产率形成烯丙醇，并选择性地将水输送到丙二烯基部分的末端碳原子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.113

文献信息

• Palladium-catalyzed reduction of propargylic acetates with SmI2. A mild and convenient method for the preparation of allenes
  作者：Takanori Tabuchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85178-3

  日期：1986.1

  A highly regioselective reduction of propargylic acetates has been attained by using SmI2 and catalytic Pd(0) in the presence of 2,4-dimethyl-3-pentanol affording various types of allenes in high yields.

  在2,4-二甲基-3-戊醇的存在下，通过使用SmI 2和催化Pd（0），可以实现高炔丙基乙酸的高度区域选择性还原，从而以高收率提供各种类型的丙二烯。
• Synthesis of 2,5-dialkyl-substituted tetrahydrofurans — symmetrical analogs of natural acetogenins
  作者：A. A. Makarov、I. V. Ishbulatov、E. Kh. Makarova、U. M. Dzhemilev、V. A. D’yakonov

  DOI：10.1007/s11172-023-3833-6

  日期：2023.3

  An efficient method has been developed for the synthesis of 2,5-dialkyl-substituted tetrahydrofurans, analogues of natural acetogenins. A series of tetrahydrofurans of this type have been obtained using the Ti-catalyzed homo-cyclomagnesiation of terminal 1,2-dienes at the key stage. By Ru-catalyzed oxidation of symmetrical nZ,(n+4)Z—dienes, ketols containing a tetrahydrofuran fragment were synthesized

  已开发出一种合成 2,5-二烷基取代的四氢呋喃（天然 acetogenins 的类似物）的有效方法。在关键阶段利用钛催化的末端1,2-二烯的均环镁化获得了一系列该类型的四氢呋喃。通过Ru催化氧化对称nZ ,( n +4) Z-二烯，合成了含有四氢呋喃片段的酮醇。用 L-selectride 非对映选择性还原这些酮醇的羰基导致二醇，而用 Dess-Martin periodinane 氧化它们的羟基导致形成以前未报告的定量产率的二酮。
• Synthesis and transformations of metallacycles. 45. Cross-cyclomagnesiation of 1,2-dienes in the synthesis of 5Z,9Z-dienoic acids, efficient inhibitors of human topoisomerase I
  作者：V. A. D’yakonov、L. U. Dzhemileva、A. A. Makarov、A. R. Mulyukova、R. A. Tuktarova、I. I. Islamov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-015-1128-7

  日期：2015.9

  An original method for the synthesis of natural and synthetic 5Z,9Z-dienoic acids with high selectivity (>98%) and ~50% yields was elaborated. The method is based on a new Cp2TiCl2catalyzed cross-cyclomagnesiation reaction of terminal aliphatic and O-containing 1,2-dienes using Grignard reagents. The synthesized acids exhibited in vitro high inhibiting activity against human topoisomerase I.

  详细阐述了一种以高选择性 (>98%) 和 ~50% 产率合成天然和合成 5Z,9Z-二烯酸的原始方法。该方法基于使用格氏试剂对末端脂肪族和含 O 的 1,2-二烯进行新的 Cp2TiCl2 催化交叉环镁化反应。合成的酸在体外对人拓扑异构酶 I 表现出高抑制活性。
• Gold(I)-catalyzed hydration of allenes
  作者：Zhibin Zhang、Seong Du Lee、Aaron S. Fisher、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.113

  日期：2009.2

  A gold(I) N-heterocyclic carbene complex catalyzes the intermolecular hydration of allenes to form allylic alcohols in modest yield with selective delivery of water to the terminal carbon atoms of the allenyl moiety.

  金 (I) N -杂环卡宾配合物催化丙二烯的分子间水合，以适度的产率形成烯丙醇，并选择性地将水输送到丙二烯基部分的末端碳原子。