3-((1H-imidazol-2-yl)thio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 1333150-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-((1H-imidazol-2-yl)thio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(1H-imidazol-2-ylthio)-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-3-(1H-imidazol-2-ylsulfanyl)chromen-2-one
• CAS: 1333150-55-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃S
• 分子量: 260.273
• InChiKey: VZGQIYSNJVNFRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-202 °C
• 沸点：
  547.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-((1H-imidazol-2-yl)thio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-Hydroxy-3-(phenylthio)-2H-chromen-2-ones 和 4-Hydroxy-3-[imidazol/tetrazolo-2-yl)thio]-2H-chromen-2 的合成、抗菌和镇痛活性-那些

  摘要：

  摘要 新型 4-hydroxy-3-(phenylthio)-2H-chromen-2-ones 4a-k 和 4-hydroxy-3-[imidazol/tetrazolo-2-yl)thio]-2H-chromen 的温和高效合成-2-ones 6a–d 被描述。化合物 4a-c 进一步被 m-CPBA 氧化得到 3-(苯磺酰基)-4-羟基-2H-chromen-2-ones 5a-c。所得新化合物的结构通过IR、1H NMR、质量和元素分析确定。所有合成的化合物均对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和溶血链球菌和革兰氏阴性菌伤寒沙门氏菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌具有抗菌活性。镇痛活性采用瑞士白化雄性小鼠腹腔浓缩法进行。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.530630

文献信息

• Nonyl Acridine Orange as a Prospective Photocatalyst in Chalcogenylation of Coumarins and Quinolinones
  作者：Sindija Lapcinska、Pavels Dimitrijevs、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01803

  日期：2022.11.18

  A mild and efficient method for preparation of 3-sulfenyl and 3-selenyl coumarins and quinolinones mediated by artificial light or sunlight is presented. The elaborated protocol highlights the use of nonyl acridine orange as a photocatalyst to generate a sulfenyl radical from thiols that is further trapped by a heterocycle. The utility of the protocol is justified by a diverse scope of thiols, including

  提出了一种通过人工光或日光介导制备 3-硫基和 3-硒基香豆素和喹啉酮的温和有效的方法。详细的协议强调使用壬基吖啶橙作为光催化剂从硫醇中产生硫基自由基，该自由基进一步被杂环捕获。该协议的实用性由各种不同的硫醇范围证明是合理的，包括短的含半胱氨酸的肽。相同的反应条件可用于制备3-硒基香豆素和喹啉酮。成功利用了各种受保护和未受保护的含硒代半胱氨酸的肽，证明了对具有敏感基团（Arg、Lys、Trp、His 和 Tyr）的氨基酸的高度耐受性。