11-hydroxy-7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)chromeno[4,3-b]chromen-6(7H)-one | 1416985-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 11-hydroxy-7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)chromeno[4,3-b]chromen-6(7H)-one
• 英文别名: 11-hydroxy-7-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-7H-chromeno[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 1416985-14-2
• 化学式: C₂₅H₁₄O₇
• 分子量: 426.382
• InChiKey: KMEMIHHQLMBLAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2,3-二羟基苯甲醛 在 phosphomolybdic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到11-hydroxy-7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)chromeno[4,3-b]chromen-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基芳基醛与4-羟基香豆素之间反应的选择性控制。成型产品的抗氧化活性和计算研究

  摘要：

  一系列6H，7H-7-（4-羟基-3-香豆基）[1]苯并吡喃并[4,3-b] [1]苯并吡喃-6-酮4a-g和3-（2-羟基苯甲酰基）-2H通过使用不同的溶剂和酸/碱催化剂使4-羟基香豆素与2-羟基芳醛2a-f或2-羟基萘醛2g反应合成-铬-2-酮5a-g衍生物。该方法依赖于区域选择性级联反应，该反应涉及在Knoevenagel缩合反应中和在Michael加成中迭代地充当活性亚甲基底物的4-摩尔香豆素的一个/两个摩尔当量。所有化合物的结构通过IR，质谱，1 H-NMR和13 C-NMR确定。使用DPPH清除测定法测定合成的化合物的抗氧化活性，用5b（IC 50 = 236 µg / mL）。计算研究表明，该化合物以与已知的多芳族有效抑制剂相同的方式结合在p38 MAPK的ATP结合位点。合成的化合物可进一步考虑用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.129936

文献信息

• A diastereoselective synthesis of pyrano fused coumarins via organocatalytic three-component reaction
  作者：Somayeh Ahadi、Mahdi Zolghadr、Hamid Reza Khavasi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1039/c2ob26203g

  日期：——

  A new method for the synthesis of pyran fused coumarins by 3-bromo-4-hydroxycoumarins as cyclic α-halo ketones based on an organocatalyst assisted three-component tandem reaction is investigated. To the best of our knowledge, cyclic α-halo ketones have not yet been used for the synthesis of pyran fused coumarins.

  研究了一种基于有机催化剂辅助的三组分串联反应、以3-溴-4-羟基香豆素为环α-卤代酮合成吡喃稠合香豆素的新方法。据我们所知，环状α-卤代酮尚未用于合成吡喃稠合香豆素。