2-(1-chloro-2-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 94242-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-chloro-2-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 94242-82-7
• 化学式: C₁₄H₂₀BClO₂
• 分子量: 266.576
• InChiKey: XASQMYUOXSIRSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-chloro-2-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 叔丁基锂 作用下， 以 not given 为溶剂， 以85%的产率得到2-(3,3-dimethyl-1-phenylbutan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Matteson, Donald S.; Wilson, John W., Organometallics, 1985, vol. 4, # 9, p. 1690 - 1692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(1-chloro-2-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  P1 Phenethyl peptide boronic acid inhibitors of HCV NS3 protease

  摘要：

  A series of peptide boronic acids containing extended, hydrophobic P1 residues was prepared to probe the shallow, hydrophobic S1 region of HCV NS3 protease. The p-trifluoromethylphenethyl P1 substituent was identified as optimal with respect to inhibitor potency for NS3 and selectivity against elastase and chymotrypsin. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00682-0

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Allylation of α-Chloroboronates to Access Homoallylic Boronates
  作者：Yixian Lou、Jian Qiu、Kai Yang、Feng Zhang、Chenglan Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01213

  日期：2021.6.18

  transition-metal-catalyzed allylation reaction is an efficient strategy for the construction of new carbon–carbon bonds alongside allyl or homoallylic functionalization. Herein we describe a Ni-catalyzed reductive allylation of α-chloroboronates to efficiently render the corresponding homoallylic boronates, which could be readily converted into valuable homoallylic alcohols or amines or 1,4-diboronates

  过渡金属催化的烯丙基化反应是在烯丙基或均烯丙基官能化的同时构建新碳-碳键的有效策略。在本文中，我们描述了 α-氯硼酸酯的 Ni 催化还原烯丙基化，以有效地生成相应的高烯丙基硼酸酯，其可以很容易地转化为有价值的高烯丙基醇或胺或 1,4-二硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，是对现有制备高烯丙基硼酸酯方法的补充。
• 一种类α-氨基酸的三氟化硼化合物的制备方 法
  申请人：南京江原安迪科正电子研究发展有限公司

  公开号：CN106432309B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明涉及类α‑氨基酸的三氟化硼化合物的制备方法，该制备方法包括将卤代亚甲基三氟化硼盐与氨或含保护基的胺反应得到类α‑氨基酸的三氟化硼化合物的步骤。相对于现有技术，本发明的优点在于：卤代亚甲基三氟化硼盐可以与氨分子发生取代卤素的反应，也可以用其它常规方法，如利用六甲基二硅基铵盐引入氨基，不影响亚甲基上的烷基、含氧烷基侧链。同时，卤代亚甲基三氟化硼盐可以方便地由相应的卤代亚甲基硼酸酯经传统合成方法，如与KHF2反应得到。本发明提供的制备方法得到的α‑氨基酸的三氟化硼化合物产率和纯度均较高；本发明提供的制备方法工艺简单、操作简便、成本较低，适合大规模的工业化推广应用。
• Ni-Catalyzed Radical-Promoted Defluoroalkylborylation of Trifluoromethyl Alkenes To Access <i>gem</i>-Difluorohomoallylic Boronates
  作者：Jian Qiu、Cece Wang、Lu Zhou、Yixian Lou、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00800

  日期：2022.4.1

  gem-difluoroalkenes and organoboron compounds. However, the strategies for the construction of gem-difluorohomoallyl boronates has scarcely been described. Herein, we develop an efficient protocol for the construction of gem-difluorohomoallylic boronates through a Ni-catalyzed radical-promoted defluoroalkylborylation of α-trifluoromethyl alkenes with α-haloboronates under mild conditions. This reaction features a

  gem -Difluoroalkenyl boronates 是用于构建各种gem -difluoroalkenes和有机硼化合物的有吸引力的合成子。然而，几乎没有描述构建偕二氟高烯丙基硼酸酯的策略。在此，我们开发了一种有效的方案，用于在温和条件下通过 Ni 催化的自由基促进的 α-三氟甲基烯烃与 α-卤代硼酸酯的脱氟烷基硼酸化来构建偕二氟高烯丙基硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和多种转化。
• Iridium-Catalyzed Chemoselective and Enantioselective Hydrogenation of (1-Chloro-1-Alkenyl) Boronic Esters
  作者：Ivana Gazić Smilović、Eva Casas-Arcé、Stephen J. Roseblade、Ulrike Nettekoven、Antonio Zanotti-Gerosa、Miroslav Kovačevič、Zdenko Časar

  DOI：10.1002/anie.201106262

  日期：2012.1.23

  Persistent chlorine: Hydrogenation of borolane‐substituted vinylic chlorides catalyzed by IrP N complexes greatly preserved the chlorine substituent on the hydrogenated product, with only 3–19 % of dechlorinated byproducts present after hydrogenation. The α‐chloro boronic ester products are ideal precursors for proteasome‐inhibitor‐type anti‐cancer drugs, a fact which demonstrates the utility of this

  持久性氯：由铱催化的环戊硼烷-取代的乙烯基氯化物的加氢 P N络合物大大保留在氢化产物的氯取代基，只有3-19％氢化后存在的脱氯副产物。α-氯硼酸酯产品是蛋白酶体抑制剂型抗癌药物的理想前体，这一事实证明了这种氢化方法的实用性。
• Synthesis of α-Haloboronates by the Halogenation of <i>gem</i>-Diborylalkanes via Tetracoordinate Boron Species
  作者：Shangteng Liao、Jinchao Liang、Chaokun Li、Nan Chen、Kai Yang、Jinglong Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00982

  日期：2023.4.28

  applications in organic chemistry as synthetic synthons; however, traditional synthetic methods of α-haloboronates are harsh and complicated. Herein, we used nBuLi as the nucleophilic reagent to attack the boron atom in gem-diborylalkanes to form tetracoordinate boron species and successfully achieved α-chloroboronates and α-bromoboronates with readily accessible electrophilic halogen reagents (NCS and

  α-卤代硼酸酯在有机化学中作为合成子具有广泛的应用；然而，传统的α-卤代硼酸盐合成方法苛刻复杂。在此，我们使用n BuLi 作为亲核试剂攻击宝石二硼烷烃中的硼原子，形成四配位硼物种，并使用易于获得的亲电卤素试剂（NCS 和 NBS）成功地获得了 α-氯硼酸盐和 α-溴硼酸盐。该反应不含过渡金属，具有广泛的底物范围和多样化的有价值的产品。