5-(methoxycarbonyl)pentyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 876345-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)pentyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 876345-18-5
• 化学式: C₂₇H₃₆O₇
• 分子量: 472.579
• InChiKey: OMKFDACSBGINLZ-FPAWMJDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyl)pentyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methoxycarbonylpentyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tetrasaccharide side chain of the major glycoprotein of the Bacillus anthracis exosporium

  摘要：

  An alpha-glycoside of the tetrasaccharide sequence beta-Ant-(1 -> 3)-alpha-L-Rhap-(1 -> 3)-alpha-L-Rhap-(1 -> 2)-alpha-L-Rhap whose aglycon allows conjugation to suitable carriers was synthesized. The NMR characteristics of the compound are virtually identical with those of the alpha-anomer of the tetrasaccharide isolated from the major glycoprotein of the Bacillus anthracis exosporium. Thus, the correct structure of the natural product has been proven by chemical synthesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.056
• 作为产物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyl)pentyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 5-(methoxycarbonyl)pentyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与炭疽芽孢杆菌外孢子的合成四糖侧链有关的免疫原。

  摘要：

  将已知的甲基2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（3）转化为相应的5-甲氧基羰基戊基糖苷4，其被去乙酰化。产物5用作起始的糖基受体，以构建两个侧接苯甲酰基或苄基的HO-3（III）的三鼠李糖苷糖基受体，分别是化合物10和29 [除HO-3（III）外，均得到充分保护，α -L-Rha-（1-> 3）-alpha-L-Rha-（1-> 2）-alpha-L-Rha-1-O-（CH2）5COOCH3]。当将它们用乙基4-叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-2-O-溴乙酰基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷糖基化时（18），只有苄基化的糖基受体29给出了良好的收率。所需的四糖30。α和β连接的产物，以及相应的原酸酯23，当用带有2-O-溴乙酰基保护基的糖基供体进行10个糖基化时，几乎以相等的量形成α-β。在O-2为30时脱保护，然后进一步使分子官能化并整体脱保护，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.057

文献信息

• Conjugation-Amenable Tetrasaccharide of the Side Chain of the Major Glycoprotein of the Bacillus anthracis Exosporium: A Large-Scale Preparation
  作者：Pavol Kováč、Shujie Hou

  DOI：10.1055/s-0028-1083338

  日期：2009.2

  conjugation techniques, is a one-pot conversion. Compared to other synthetic approaches, the present synthesis involves fewer chemical manipulations with the assembled tetrasaccharide as well as fewer overall numbers of synthetic steps towards this important antigenic component of a potential conjugate vaccine for anthrax. carbohydrates - oligosaccharides - glycosylations - conjugation - amines

  描述了一种合成标题四糖的新策略。常见的（2 + 2）组装中的新颖之处在于使用具有完全组装的蔗糖作为构成糖残基之一的二糖糖基供体。同样，间隔臂的最终脱保护和转化为胺，以形成适于通过不同缀合技术进行缀合的结构，是一锅转化。与其他合成方法相比，本合成涉及用组装的四糖进行较少的化学操作，以及针对炭疽病潜在结合疫苗的这一重要抗原组分的合成步骤总数较少。 碳水化合物-寡糖-糖基化-共轭-胺
• Synthesis of the tetrasaccharide side chain of the major glycoprotein of the Bacillus anthracis exosporium
  作者：Rina Saksena、Roberto Adamo、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.056

  日期：2006.2

  An alpha-glycoside of the tetrasaccharide sequence beta-Ant-(1 -> 3)-alpha-L-Rhap-(1 -> 3)-alpha-L-Rhap-(1 -> 2)-alpha-L-Rhap whose aglycon allows conjugation to suitable carriers was synthesized. The NMR characteristics of the compound are virtually identical with those of the alpha-anomer of the tetrasaccharide isolated from the major glycoprotein of the Bacillus anthracis exosporium. Thus, the correct structure of the natural product has been proven by chemical synthesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Immunogens related to the synthetic tetrasaccharide side chain of the Bacillus anthracis exosporium
  作者：Rina Saksena、Roberto Adamo、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.057

  日期：2007.6

  The known methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-alpha-L-rhamnopyranoside (3) was converted to the corresponding 5-methoxycarbonylpentyl glycoside 4 which was deacetylated. The product 5 was used as the initial glycosyl acceptor to construct two trirhamnoside glycosyl acceptors having HO-3(III) flanked by either benzoyl or benzyl groups, compounds 10 and 29, respectively [fully protected, except HO-3(III)

  将已知的甲基2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（3）转化为相应的5-甲氧基羰基戊基糖苷4，其被去乙酰化。产物5用作起始的糖基受体，以构建两个侧接苯甲酰基或苄基的HO-3（III）的三鼠李糖苷糖基受体，分别是化合物10和29 [除HO-3（III）外，均得到充分保护，α -L-Rha-（1-> 3）-alpha-L-Rha-（1-> 2）-alpha-L-Rha-1-O-（CH2）5COOCH3]。当将它们用乙基4-叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-2-O-溴乙酰基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷糖基化时（18），只有苄基化的糖基受体29给出了良好的收率。所需的四糖30。α和β连接的产物，以及相应的原酸酯23，当用带有2-O-溴乙酰基保护基的糖基供体进行10个糖基化时，几乎以相等的量形成α-β。在O-2为30时脱保护，然后进一步使分子官能化并整体脱保护，