2-(3-methyl-3-butenyl)-1-nitrobenzene | 274676-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methyl-3-butenyl)-1-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(3-methyl-3-butenyl)-2-nitrobenzene；1-(3-Methylbut-3-enyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 274676-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: BIHGCEGNWUXCKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-3-butenyl)-1-nitrobenzene 在 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到4-(2-硝基苯基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-迈克尔加成反应实现芳基稠合的氮杂环。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991899+
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-methyl-3-butenyl)-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Tandem Aminoalkylation via Divergent C(sp³)–H Functionalization

  摘要：

  We have developed a Pd(II)-catalyzed oxidative tandem aminoalkylation via divergent C(sp(3))-H functionalization, affording three- and five-membered-ring fused indolines in good yields under two optimized conditions, respectively. The mechanism studies have indicated that the benzylic C-H cleavage involved in the former transformation is the rate-determining step, while the cleavage of amide α-C-H in the latter is not. This is the first example of a Pd-catalyzed tandem reaction involving C(sp(3))-H activation without the employment of prefunctionalized reagents (e.g., halogenated and boron reagents) and directing groups, representing a green and economic protocol for the construction of N-containing heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja5102739

文献信息

• 一种吲哚类化合物的制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN112047871B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种新型高效的吲哚类化合物的制备方法，包括：以含有各种取代基的邻硝基烷基苯为原料，在惰性气体保护下，于有机溶液中，在无机碱的参与下，控制反应温度70~160℃，经金属铑催化剂催化的碳氢活化反应制备含各种取代基的新型吲哚类化合物。该合成方法未见文献报道，且原材料易于合成，无需额外添加任何还原剂，该方法步骤简单，无需经过亚硝基中间体一步构建含各种取代基的吲哚化合物，产率高；单元操作简单，设备要求低，适合快速合成含有各种取代基的吲哚化合物。
• Intramolecular Radical Oxygen-Transfer Reactions Using Nitroarenes
  作者：Jonas Elfert、Anup Bhunia、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acscatal.3c00958

  日期：2023.5.19

  transformation that allows intramolecular oxygen atom transfer to alkenes, utilizing the nitro functionality in nitroarenes as an oxygen donor. Reactions proceed via iron-catalyzed metal hydrogen atom transfer to alkenes with subsequent oxygenation resulting in alkene hydration. As compared to the intermolecular radical oxygenation, which is well investigated, the intramolecular variant offers advantages

  分子内原子和基团转移是自由基级联反应中的常见步骤，已用于各种转化。这些类型的自由基易位（基团转移）被报道为但不限于烯基、炔基、芳基、氰基、硫属基和硼基。然而，氧原子的分子内自由基转移却鲜为人知。在此，我们公开了一种自由基转化，允许分子内氧原子转移到烯烃，利用硝基芳烃中的硝基官能团作为氧供体。反应通过铁催化的金属氢原子转移到烯烃进行，随后氧化导致烯烃水合。与经过充分研究的分子间自由基氧化相比，分子内变体具有优势，特别是考虑到构象柔性烯烃的非对映选择性自由基水合作用。连接反应性 NO 的芳基部分烯烃底物的2 - 官能团可以在氧转移后裂解，产生源自正式的非对映选择性分子间烯烃水合的产物。另一方面，氧转移后得到的苯胺实体可用于构建含氮杂环。
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Tandem Aminoalkylation via Divergent C(sp³)–H Functionalization
  作者：Wei Du、Qiangshuai Gu、Zhongliang Li、Dan Yang

  DOI：10.1021/ja5102739

  日期：2015.1.28

  We have developed a Pd(II)-catalyzed oxidative tandem aminoalkylation via divergent C(sp(3))-H functionalization, affording three- and five-membered-ring fused indolines in good yields under two optimized conditions, respectively. The mechanism studies have indicated that the benzylic C-H cleavage involved in the former transformation is the rate-determining step, while the cleavage of amide α-C-H in the latter is not. This is the first example of a Pd-catalyzed tandem reaction involving C(sp(3))-H activation without the employment of prefunctionalized reagents (e.g., halogenated and boron reagents) and directing groups, representing a green and economic protocol for the construction of N-containing heterocycles.
• Aryl-Fused Nitrogen Heterocycles by a Tandem Reduction−Michael Addition Reaction
  作者：Richard A. Bunce、Derrick M. Herron、Matthew L. Ackerman

  DOI：10.1021/jo991899+

  日期：2000.5.1