1,4-di(anthracen-9-yl)buta-1,3-diyne | 20199-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-di(anthracen-9-yl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1,4-Bis(9-anthracenyl)butadiyne；9-(4-anthracen-9-ylbuta-1,3-diynyl)anthracene
• CAS: 20199-20-6
• 化学式: C₃₂H₁₈
• 分子量: 402.495
• InChiKey: DURPTUYRDZFOEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(anthracen-9-yl)buta-1,3-diyne 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以93%的产率得到2,5-di(9-anthryl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structures, and properties of 2,5-dianthrylthiophene derivatives

  摘要：

  通过环化对应的1,3-二炔基与硫化钠或Suzuki–Miyaura偶联反应，合成了带有两个9-、1-或2-蒽基的噻吩衍生物。X射线分析和密度泛函理论计算表明，分子根据蒽基的立体位阻采用非平面构象。芳香环之间的二面角是电子光谱和电化学数据中光物理性质的重要贡献因素。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0391
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Di(9-anthryl)-1,4-dihydroxy-2-butin 生成 1,4-di(anthracen-9-yl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. II. The Synthesis and the Electronic Spectra of 9,9′ -Dianthrylpoly-ynes

  摘要：

  合成了系列9,9′-联蒽基聚乙炔（II1–II6），并测定了它们的电子光谱。发现，如同1,1′-联蒽基聚乙炔（I1–I6）光谱中所见，λmax与三键数目（n）平方的线性关系在9,9′-系列中也成立。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.3561

文献信息

• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• Facile Synthesis of 3,3′-Disubstituted 2,2′-Binaphthyls by Transition-metal-catalyzed Double Benzannulation
  作者：Rui Umeda、Hiromasa Tabata、Yoshito Tobe、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1246/cl.140169

  日期：2014.6.5

  3,3′-Disubstituted 2,2′-binaphthyls were prepared by the Cu- or Re-catalyzed double benzannulation reaction of 2-(phenylethynyl)benzaldehyde with various butadiynes in the presence of trichloroacet...

  3,3'-二取代的2,2'-联萘是通过Cu-或Re-催化的2-(苯乙炔基)苯甲醛与各种丁二炔在三氯乙酸存在下的双苯环化反应制备的。
• Aggregation-Induced Emission Enhancement of Aryl-Substituted Pyrrole Derivatives
  作者：Xiao Feng、Bin Tong、Jinbo Shen、Jianbing Shi、Tianyu Han、Long Chen、Junge Zhi、Ping Lu、Yuguang Ma、Yuping Dong

  DOI：10.1021/jp108254g

  日期：2010.12.23

  relationship between the structures and light emission properties of five aryl-substituted pyrrole derivatives was studied during aggregation in THF−water mixtures. Only pentaphenylpyrrole clearly shows, however, an aggregation-induced emission enhancement (AIEE) phenomenon. On comparison of the optical properties and single-crystal structures of these pyrrole derivatives, it is suggested that the more twisted

  研究了五种芳基取代的吡咯衍生物在四氢呋喃-水混合物中聚集期间的结构与发光性质之间的关系。但是，只有五苯基吡咯清楚地显示了聚集诱导的发射增强（AIEE）现象。通过比较这些吡咯衍生物的光学性质和单晶结构，可以看出，导致共轭生色团平行取向并受分子内旋转（RIR）效应限制的扭曲结构更多，是AIEE现象的主要原因。
• Multi-fold Sonogashira coupling: a new and convenient approach to obtain tetraalkynyl anthracenes with tunable photophysical properties
  作者：Khadimul Islam、Himani Narjinari、Akshara Bisarya、Akshai Kumar

  DOI：10.1039/d1ob01861b

  日期：——

  For the first time, a direct single-step one-pot route to access nine new symmetric tetraalkynylated anthracenes via Pd(CH3CN)2Cl2/cataCXium®A catalyzed tetra-fold Sonogashira coupling is reported. Five of these tetraalkynylated anthracenes have been crystallographically characterized, with two of them exhibiting multiple interactions that significantly shorten the inter-planar distances in the solid-state

  首次通过Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2获得九种新型对称四炔化蒽的直接单步法报道了 /cataCXium®A 催化的四重 Sonogashira 偶联。这些四炔基蒽中的五种已被晶体学表征，其中两种表现出多重相互作用，显着缩短了固态结构中的面间距。这些分子表现出的丰富的光物理特性为未来在传感器和光电设备中的应用提供了巨大的希望。包含 D-π-A-π-D 基序的两种被考虑的四炔化蒽表现出溶剂化变色和卤致变色，其中一个显示出 1.79 eV 的低带隙。其余化合物的带隙范围为 1.79–2.04 eV。
• One-pot synthesis of substituted benzene via intermolecular [2+2+2] cycloaddition catalyzed by air-stable Ru(ii)-complex
  作者：Chung-Yeh Wu、Ying-Chih Lin、Pi-Tai Chou、Yu Wang、Yi-Hung Liu

  DOI：10.1039/c0dt01502d

  日期：——

  Intermolecular [2+2+2] cycloaddition reaction employing an air-stable ruthenium perchloro-cyclobutenonyl complex as a catalyst is reported. A series of internal alkynes were incorporated with dimethyl acetylene-dicarboxylate in a ratio of 1 : 2 to give various substituted benzenes in high yield and high chemoselectivity.

  报道了使用空气稳定的钌全氯-环丁烯酰基络合物作为催化剂的分子间[2 + 2 + 2]环加成反应。一系列内部炔烃与乙炔二甲酸二甲酯 以1∶2的比例得到高产率和高化学选择性的各种取代的苯。