N-(1H-indol-7-yl)propionamide | 1194048-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1H-indol-7-yl)propionamide
• 英文别名: N-(1H-indol-7-yl)propanamide
• CAS: 1194048-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: ZKVDVZKJMYAOEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基吲哚 、 丙酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到N-(1H-indol-7-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲酰基-7-脲基-1H-吲哚的卤化物结合行为：构象方面

  摘要：

  制备了 2 位羧酰胺单元和 7 位尿素的基于吲哚的阴离子受体，发现其在室温下与氯仿溶液中的卤化物（以及醋酸盐和硝酸盐）结合。结合行为的研究表明该受体对氯具有选择性。令人惊讶的是，没有 2-氨基甲酰基取代基的截短受体 3 对 Cl- 显示出最高的亲和力。彻底的 1H、13C 和 15N NMR 研究表明醋酸盐、硝酸盐和卤化物与受体 2 的结合模式不同。在卤化物离子结合过程中观察到该受体的主要构象变化，从而了解3 > 4 > 2 对于氯化物。核磁共振研究的结果得到了从头算计算的支持。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900721

文献信息

• The Halide Binding Behavior of 2-Carbamoyl-7-ureido-1H-indoles: Conformational Aspects
  作者：Damjan Makuc、Triyanti、Markus Albrecht、Janez Plavec、Kari Rissanen、Arto Valkonen、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/ejoc.200900721

  日期：2009.10

  nitrate and halides to the receptor 2. The observation of a major conformational change of this receptor during the binding of the halide ions leads to an understanding of the relative binding affinities of 3 > 4 > 2 for chloride. The results of the NMR study are supported by ab initio calculations. In addition, ESI FTICR MS competition experiments of the indole 2 and the quinoline 1 reveal the “self-aggregation”

  制备了 2 位羧酰胺单元和 7 位尿素的基于吲哚的阴离子受体，发现其在室温下与氯仿溶液中的卤化物（以及醋酸盐和硝酸盐）结合。结合行为的研究表明该受体对氯具有选择性。令人惊讶的是，没有 2-氨基甲酰基取代基的截短受体 3 对 Cl- 显示出最高的亲和力。彻底的 1H、13C 和 15N NMR 研究表明醋酸盐、硝酸盐和卤化物与受体 2 的结合模式不同。在卤化物离子结合过程中观察到该受体的主要构象变化，从而了解3 > 4 > 2 对于氯化物。核磁共振研究的结果得到了从头算计算的支持。此外，