1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose | 121523-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-6-acetyloxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 121523-91-9
• 化学式: C₃₆H₃₀O₁₁
• 分子量: 638.628
• InChiKey: WLPLSHLSRSOLFV-WHUBBTSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver perchlorate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  过酰化糖高产催化合成糖基叠氮化物

  摘要：

  在由 SnCl4 和 AgClO4 或 Yb(OTf)3 生成的催化剂存在下，通过选择合适的溶剂，例如二氯甲烷或硝基甲烷，可以从过酰化糖和三甲基甲硅烷基叠氮化物以高产率合成各种糖基叠氮化物，具有完全立体选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.247
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 生成 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  JANSSON, KARL;AHLFORS, STEFAN;FREJD, TORBJORN;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5629-5647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ammonolysis of penta-O-benzoyl-α-d-glucopyranose in an aprotic medium. Characterization of the products isolated, and conformational analysis of eleven N-benzoyl-d-glucofuranosylamine derivatives
  作者：Amelia E. Salinas、Jorge F. Sproviero、Venancio Deulofeu

  DOI：10.1016/0008-6215(87)85006-1

  日期：1987.12

  Abstract The reaction of penta-O-benzoyl-α- d -glucopyranose with chloroform-1,4-dioxane-liquid ammonia gave 1,1-bis(benzamido)-6-O-benzoyl-1-deoxy- d -glucitol (29.0%), three partially benzoylated derivatives of N-benzoyl-α- d -glucofuranosylamine (23.6%), a small proportion of N-benzoyl-di-O-benzoyl-β- d -glucofuranosylamine (0.2%), and four partially benzoylated derivatives of α- d -glucopyranose

  摘要五-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖与氯仿-1,4-二恶烷-液氨反应生成1,1-双（苯甲酰胺基）-6-O-苯甲酰基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（ 29.0％），N-苯甲酰基-α-d-葡萄糖呋喃糖胺的三部分苯甲酰化衍生物（23.6％），N-苯甲酰基-二-O-苯甲酰基-β-d-葡萄糖呋喃糖胺的一小部分（0.2％）和四部分α-d-吡喃葡萄糖的苯甲酰化衍生物（9.9％）。通过化学和光谱学方法建立了迄今未知的产物的结构及其端基构型。N-苯甲酰基-d-葡萄糖呋喃糖胺的两种异构体在溶液中的构象，从氨解反应中分离出的部分苯甲酰化衍生物以及各种化合物的过氧乙酰基衍生物均通过1H-nmr光谱法进行了分析。
• Improved Synthesis of 1‐Glycosyl Thioacetates and Its Application in the Synthesis of Thioglucoside Gliflozin Analogues
  作者：Guang‐Jing Feng、Shuang‐Shuang Wang、Jian Lv、Tao Luo、Yuzhou Wu、Hai Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202100357

  日期：2021.6.7

  We reported relative green synthesis of 1-thioglycosides by straightforward reaction of per-O-acetylated glycoses with KSAc in EtOAc. Furthermore, the highly efficient method to synthesize per-O-acetylated glycosyl disulfide and glycosyl 1-thiol were developed. Based on this, the synthesis of auranofin was improved and two thioglucoside gliflozin analogues (possible SGLT inhibitors) were efficiently

  我们报道的1-硫代糖苷相对绿色合成由per-的直接的反应Ó于EtOAc -acetylated葡糖与KSAc。此外，还开发了合成过氧乙酰化糖基二硫化物和糖基 1-硫醇的高效方法。在此基础上，金诺芬的合成得到改进，并以高产率高效合成了两种硫代葡萄糖苷格列净类似物（可能是 SGLT 抑制剂）。
• Stereoselective synthesis of α-glycosyl azides: allyl glycosyl sulfones as radical precursors
  作者：Yanjing Li、Yubiao Tian、Demeng Xie、Yingwei Wang、Dawen Niu

  DOI：10.1039/d4cc01687d

  日期：——

  biochemistry, efficiently synthesizing α-glycosyl azides has continued to pose significant challenges. In this report, we introduce a universal and practical radical reaction for the stereoselective synthesis of α-glycosyl azides using bench-stable allyl glycosyl sulfones as the donor. This method is characterized by its mild reaction conditions, high stereoselectivity, and extensive scope of glycosyl units.

  尽管它们在药物开发和生物化学中至关重要，但有效合成 α-糖基叠氮化物仍然面临着重大挑战。在本报告中，我们介绍了一种通用且实用的自由基反应，使用稳定的烯丙基糖基砜作为供体，立体选择性合成α-糖基叠氮化物。该方法具有反应条件温和、立体选择性高、糖基单元范围广泛等特点。此外，几种结构复杂的药物-糖缀合物的可及性强调了我们方法的实用性。
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars
  作者：Karl Jansson、Stefan Ahlfors、Torbjoern Frejd、Jan Kihlberg、Goeran Magnusson、Jan Dahmen、Ghazi Noori、Kristina Stenvall

  DOI：10.1021/jo00259a006

  日期：1988.11