(S)-4-[[[2-(4-Fluorophenyl)-4-(1-methylethyl)-6-phenyl-3-pyridinyl]ethynyl]methoxyphosphinyl]-3-hydroxybutanoic acid, methyl ester | 129137-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[[[2-(4-Fluorophenyl)-4-(1-methylethyl)-6-phenyl-3-pyridinyl]ethynyl]methoxyphosphinyl]-3-hydroxybutanoic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-4-[2-[2-(4-fluorophenyl)-6-phenyl-4-propan-2-ylpyridin-3-yl]ethynyl-methoxyphosphoryl]-3-hydroxybutanoate
• CAS: 129137-16-2
• 化学式: C₂₈H₂₉FNO₅P
• 分子量: 509.514
• InChiKey: PIPXRUXGLQABFT-IRUXJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[[[2-(4-Fluorophenyl)-4-(1-methylethyl)-6-phenyl-3-pyridinyl]ethynyl]methoxyphosphinyl]-3-hydroxybutanoic acid, methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4-[[[2-(4-Fluorophenyl)-4-(1-methylethyl)-6-phenyl-3-pyridinyl]ethynyl]hydroxyphosphinyl]-3-hydroxybutanoic acid, dilithium salt
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (S)-4-phosphono-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyrate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三甲基硅烷基二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 (S)-4-[[[2-(4-Fluorophenyl)-4-(1-methylethyl)-6-phenyl-3-pyridinyl]ethynyl]methoxyphosphinyl]-3-hydroxybutanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019

文献信息

• Pyridine anchors for HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05506219A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesterolemic agents are provided which have a quinoline or a pyridine anchor attached by means of a linker to a binding domain sidechain, which compounds inhibit the enzyme 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase.

  提供了一些有用的化合物，作为胆固醇生物合成抑制剂和低胆固醇药物，这些化合物有一个喹啉或吡啶锚点，通过一个连接剂连接到结合域侧链，这些化合物抑制酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶。
• Quinoline and pyridine anchors for HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05691322A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesterolemic agents are provided which have a quinoline or a pyridine anchor attached by means of a linker to a binding domain sidechain, which compounds inhibit the enzyme 3-hydroxy-3-methyl-glutaryl-coenzyme A reductase.

  提供了一些有用的化合物，它们作为胆固醇生物合成的抑制剂，因此作为降低胆固醇的药物。这些化合物具有一个喹啉或吡啶锚点，通过连接剂连接到结合域侧链上，这些化合物抑制酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶。