(4R)-3-[(2R,3S,4E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one | 1199613-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-[(2R,3S,4E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(E,2R,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1199613-26-7
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅Si
• 分子量: 419.593
• InChiKey: HTNRIVBKBFJQJX-DWMNMANXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R,3S,4E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三甲基铝 、 Rochelle's salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙醚 、 toleune 为溶剂， 以96%的产率得到N-methoxy-N-methyl-(2R,3S,4E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2-methylhex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  对帕马霉素621A的对映选择性收敛路线。

  摘要：

  描述了一种完全合成天然抗生素帕马霉素621A的有效方法，其中C-13和C-15的立体异构中心取自廉价d的手性结构单元。-葡糖内酯，而其他所有（C-10除外）则通过手性辅助诱导的不对称Evans / Crimmins aldol反应进行安装。在较小/较低片段的合成中，仅当存在化学计算量（而不是文献中报道的催化量）的氯化镁时，才发生抗选择性埃文斯羟醛缩合反应。在手性助剂存在下，还观察到了吡啶碱基的空间体积对THF环形成的立体化学结果的先前未知的影响。类似地，通过分子内的O-烷基化从带有手性助剂的线性前体以高水平的立体选择性类似地合成了较大/上部片段中的THF环，最显着的是即使在酸性条件下。

  DOI：

  10.1021/jo100774n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-enal 、 (R)-4-苯基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 四氯化钛 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(4R)-3-[(2R,3S,4E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对帕马霉素621A的对映选择性收敛路线。

  摘要：

  描述了一种完全合成天然抗生素帕马霉素621A的有效方法，其中C-13和C-15的立体异构中心取自廉价d的手性结构单元。-葡糖内酯，而其他所有（C-10除外）则通过手性辅助诱导的不对称Evans / Crimmins aldol反应进行安装。在较小/较低片段的合成中，仅当存在化学计算量（而不是文献中报道的催化量）的氯化镁时，才发生抗选择性埃文斯羟醛缩合反应。在手性助剂存在下，还观察到了吡啶碱基的空间体积对THF环形成的立体化学结果的先前未知的影响。类似地，通过分子内的O-烷基化从带有手性助剂的线性前体以高水平的立体选择性类似地合成了较大/上部片段中的THF环，最显着的是即使在酸性条件下。

  DOI：

  10.1021/jo100774n

文献信息

• An Enantioselective Convergent Route to Pamamycin 621A
  作者：Guo-Bao Ren、Yi-Xian Huang、Ya-Ping Sun、Zhong-Han Li、Yikang Wu

  DOI：10.1021/jo100774n

  日期：2010.8.6

  approach to the total synthesis of natural antibiotic pamamycin 621A is described, in which the stereogenic centers at the C-13 and C-15 were taken from a chiral building block derived from the inexpensive d-glucolactone while all others (except the C-10) were installed via chiral auxiliary-induced asymmetric Evans/Crimmins aldol reactions. In the synthesis of the smaller/lower fragment, an antiselective

  描述了一种完全合成天然抗生素帕马霉素621A的有效方法，其中C-13和C-15的立体异构中心取自廉价d的手性结构单元。-葡糖内酯，而其他所有（C-10除外）则通过手性辅助诱导的不对称Evans / Crimmins aldol反应进行安装。在较小/较低片段的合成中，仅当存在化学计算量（而不是文献中报道的催化量）的氯化镁时，才发生抗选择性埃文斯羟醛缩合反应。在手性助剂存在下，还观察到了吡啶碱基的空间体积对THF环形成的立体化学结果的先前未知的影响。类似地，通过分子内的O-烷基化从带有手性助剂的线性前体以高水平的立体选择性类似地合成了较大/上部片段中的THF环，最显着的是即使在酸性条件下。