ethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)acetate | 99006-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)acetate
• 英文别名: [3-(4-Methoxy-phenyl)-4,5-dioxo-2-thioxo-imidazolidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxo-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl]acetate
• CAS: 99006-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 322.342
• InChiKey: JMKBXNLSFSBJDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(4-Methoxyphenyl)thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Beckert, R.; Gruner, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 1, p. 65 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰基乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Beckert, R.; Gruner, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 1, p. 65 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [3+2]-Cycloaddition of Nitrile Imines to Parabanic Acid Derivatives—An Approach to Novel Spiroimidazolidinediones
  作者：Juliana V. Kuznetsova、Varvara T. Tkachenko、Lada M. Petrovskaya、Maria E. Filkina、Dmitry E. Shybanov、Yuri K. Grishin、Vitaly A. Roznyatovsky、Viktor A. Tafeenko、Anna S. Pestretsova、Vera A. Yakovleva、Vadim S. Pokrovsky、Maxim E. Kukushkin、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.3390/ijms25010018

  日期：——

  investigated as dipolarophiles in the reactions with nitrile imines. The generation of nitrile imines was carried out either by the addition of tertiary amine to hydrazonoyl chlorides «drop by drop» or using the recently proposed diffusion mixing technique, which led to ~5-15% increases in target compound yields. It was found that the addition of nitrile imines to C=S or C=N exocyclic double bonds led to 1,2,4-thiazolines

  含有环外双键的咪唑烷衍生物的大约 1,3-偶极环加成是产生具有良好抗癌活性的螺环共轭分子的便捷方法。在这项工作中，首先研究了对羟基苯甲酸衍生物（2-硫代咪唑烷-4,5-二酮和5-芳基亚氨基咪唑烷-2,4-二酮）作为亲偶极试剂与腈亚胺的反应。腈亚胺的生成是通过将叔胺“一滴一滴”添加到腙酰氯中或使用最近提出的扩散混合技术来进行的，这使得目标化合物的产率增加了约 5-15%。研究发现，腈亚胺与C=S或C=N环外双键的加成反应生成1,2,4-噻唑啉或三唑啉，并根据反应物的FMO系数之比进行区域选择性加成。所得螺环化合物的产率取决于腈亚胺结构中烷基取代基的存在，并且在与具有强电子供体或吸电子基团的亚胺反应时显着降低。一些获得的化合物显示出合理的体外细胞毒性。使用MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物）测试计算HCT116（结肠癌）细胞的IC50值。
• Beckert, R.; Gruner, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 1, p. 65 - 82
  作者：Beckert, R.、Gruner, M.

  DOI：——

  日期：——