6-Methyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano(2,3-b)indole-4-methylamine | 73425-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano(2,3-b)indole-4-methylamine
• 英文别名: (6-methyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indol-4-yl)methanamine
• CAS: 73425-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂S
• 分子量: 232.349
• InChiKey: CCNHJBDXFBSFAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole-4-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以46%的产率得到6-Methyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano(2,3-b)indole-4-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Studies on fused indoles. II. Structural modifications and analgesic activity of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles.

  摘要：

  合成了一系列4-氨基甲基-2, 3, 4, 9-四氢噻吡喃[2, 3-b]吲哚衍生物，并评估其镇痛活性。初步的结构—活性关系分析表明，吲哚环的苯环部分的取代会降低镇痛活性，而短链的Nb-烷基取代基则增强了效能，以Nb-甲基取代的类似物为例。该化合物在醋酸扭缩实验中与吗啡的效力相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.877

文献信息

• Studies on fused indoles. II. Structural modifications and analgesic activity of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles.
  作者：SUSUMU TAKADA、NATSUKI ISHIZUKA、TAKASHI SASATANI、YASUO MAKISUMI、HIROKUNI JYOYAMA、HISAO HATAKEYAMA、FUJIO ASANUMA、KATSUMI HIROSE

  DOI：10.1248/cpb.32.877

  日期：——

  A series of 4-aminomethyl-2, 3, 4, 9-tetrahydrothiopyrano [2, 3-b] indole derivatives was synthesized and evaluated for analgesic activity. Preliminary structure-activity relationship analysis showed that substitution on the benzene portion of the indole ring reduced the analgesic activity, whereas a short-chain Nb-alkyl substituent enhanced the potency, as exemplified by an Nb-methyl substituted analogue. This compound was equipotent to morphine in the acetic acid writhing assay using mice.

  合成了一系列4-氨基甲基-2, 3, 4, 9-四氢噻吡喃[2, 3-b]吲哚衍生物，并评估其镇痛活性。初步的结构—活性关系分析表明，吲哚环的苯环部分的取代会降低镇痛活性，而短链的Nb-烷基取代基则增强了效能，以Nb-甲基取代的类似物为例。该化合物在醋酸扭缩实验中与吗啡的效力相当。