2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-lyxopyranosyl bromide | 13035-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-lyxopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-lyxopyranosyl bromide；[(3S,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-bromooxan-3-yl] benzoate
• CAS: 13035-44-4；13035-48-8；14206-56-5；14262-83-0；40010-17-1；50271-21-1；58407-63-9；60426-89-3；90365-68-7；108508-31-2；108942-37-6；145374-03-4
• 化学式: C₂₆H₂₁BrO₇
• 分子量: 525.353
• InChiKey: WZNBMSMEBBTFBW-AFXVXQJMSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  619.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-lyxopyranosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-O-α-L-lyxopyranosyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2-O-α-l-rhamnopyranosyl-α-l-rhamnopyranoside and two analogues thereof

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90113-7
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',4'-tetra-O-benzoyl-L-lyxopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hsp90 活性的功能化 2-(4-羟基苯基)-3-甲基苯并呋喃变构调节剂的合成

  摘要：

  Hsp90 是一种分子伴侣，在细胞生命周期中起着举足轻重的作用。ATP 调节的内部动力学对 Hsp90 功能至关重要，我们最近证明这些动力学可以以变构方式进行调节；2-苯基-苯并呋喃衍生物家族可以有效靶向蛋白质 C 端结构域 (CTD)。在这里，我们描述了初始库的扩展，报告了 28 种新衍生物，它们探索了苯并呋喃支架两端的化学空间。化合物与全长蛋白质同系物的相互作用通过饱和转移差异 (STD) NMR 光谱进行了探索。在这种情况下，我们还报告了 Novobiocin，一种已知的 CTD 抑制剂的相互作用表位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600420

文献信息

• Synthesis of Functionalized 2-(4-Hydroxyphenyl)-3-methylbenzofuran Allosteric Modulators of Hsp90 Activity
  作者：Sara Sattin、Matteo Panza、Francesca Vasile、Francesca Berni、Giulio Goti、Jiahui Tao、Elisabetta Moroni、David Agard、Giorgio Colombo、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/ejoc.201600420

  日期：2016.7

  Hsp90 is a molecular chaperone that plays a pivotal role in the cell life cycle. ATP-regulated internal dynamics are critical to Hsp90 function and we recently demonstrated that these dynamics can be modulated in an allosteric fashion; the protein C-terminal domain (CTD) can be effectively targeted with a family of 2-phenyl-benzofuran derivatives. Here we describe the expansion of the initial library

  Hsp90 是一种分子伴侣，在细胞生命周期中起着举足轻重的作用。ATP 调节的内部动力学对 Hsp90 功能至关重要，我们最近证明这些动力学可以以变构方式进行调节；2-苯基-苯并呋喃衍生物家族可以有效靶向蛋白质 C 端结构域 (CTD)。在这里，我们描述了初始库的扩展，报告了 28 种新衍生物，它们探索了苯并呋喃支架两端的化学空间。化合物与全长蛋白质同系物的相互作用通过饱和转移差异 (STD) NMR 光谱进行了探索。在这种情况下，我们还报告了 Novobiocin，一种已知的 CTD 抑制剂的相互作用表位。
• Synthesis of methyl 2-O-α-l-rhamnopyranosyl-α-l-rhamnopyranoside and two analogues thereof
  作者：Thomas Norberg、Stefan Oscarson、Maria Szönyl

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90113-7

  日期：1986.11