N-(4-aminobutyl)-4-(adenin-9-yl)butyramide | 959795-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(4-aminobutyl)-4-(adenin-9-yl)butyramide
• 英文别名: N-(4-aminobutyl)-4-(6-aminopurin-9-yl)butanamide
• CAS: 959795-43-8
• 化学式: C₁₃H₂₁N₇O
• 分子量: 291.356
• InChiKey: NYNOLBPUCMGPLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminobutyl)-4-(adenin-9-yl)butyramide 、 9-carboxyacridizinium tetrafluoroborate 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氨基烷基取代的羧酰胺吖啶鎓衍生物和吖啶鎓-腺嘌呤缀合物靶向 DNA 中的脱碱基位点

  摘要：

  从相应的羧基吖啶盐制备了两种异构吖啶鎓-腺嘌呤缀合物以及三种模型化合物（即两种 9-（N-烷基羧酰胺）吖啶盐和一种 9-{N-[（二甲氨基）烷基]羧酰胺}吖啶盐）。这些化合物与小牛胸腺 DNA 的相互作用通过分光光度法和粘度滴定法、LD 光谱法和 DNA 热变性实验进行了研究。吖啶鎓-腺嘌呤结合物和 N-烷基甲酰胺均以中等亲和力嵌入小牛胸腺 DNA [K ≈ 104M–1（DNA 浓度以 bp 为单位）]。相比之下，N-[3-(二甲氨基)丙基]-取代的甲酰胺在相同条件下表现出明显更高的结合常数 (K ≈ 105M–1)。吖啶鎓衍生物与含有脱碱基位点的 DNA 的关联是通过热变性实验评估的，合成双链寡核苷酸含有一个 (TX) 或不含脱碱基位点 (TA)。吖啶鎓-腺嘌呤缀合物使 DNA 的脱碱基位置比常规双链体稍微稳定，如 TX 和 TA 双链体之间诱导解链温度变化的差异所示（ΔΔTm ≈ 4

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700207
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-9H-purine-9-butanoic acid ethyl ester 、 四亚甲基二胺 以 丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到N-(4-aminobutyl)-4-(adenin-9-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  通过氨基烷基取代的羧酰胺吖啶鎓衍生物和吖啶鎓-腺嘌呤缀合物靶向 DNA 中的脱碱基位点

  摘要：

  从相应的羧基吖啶盐制备了两种异构吖啶鎓-腺嘌呤缀合物以及三种模型化合物（即两种 9-（N-烷基羧酰胺）吖啶盐和一种 9-{N-[（二甲氨基）烷基]羧酰胺}吖啶盐）。这些化合物与小牛胸腺 DNA 的相互作用通过分光光度法和粘度滴定法、LD 光谱法和 DNA 热变性实验进行了研究。吖啶鎓-腺嘌呤结合物和 N-烷基甲酰胺均以中等亲和力嵌入小牛胸腺 DNA [K ≈ 104M–1（DNA 浓度以 bp 为单位）]。相比之下，N-[3-(二甲氨基)丙基]-取代的甲酰胺在相同条件下表现出明显更高的结合常数 (K ≈ 105M–1)。吖啶鎓衍生物与含有脱碱基位点的 DNA 的关联是通过热变性实验评估的，合成双链寡核苷酸含有一个 (TX) 或不含脱碱基位点 (TA)。吖啶鎓-腺嘌呤缀合物使 DNA 的脱碱基位置比常规双链体稍微稳定，如 TX 和 TA 双链体之间诱导解链温度变化的差异所示（ΔΔTm ≈ 4

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700207

文献信息

• Targeting Abasic Sites in DNA by Aminoalkyl-Substituted Carboxamidoacridizinium Derivatives and Acridizinium–Adenine Conjugates
  作者：Katja Benner、Anton Granzhan、Heiko Ihmels、Giampietro Viola

  DOI：10.1002/ejoc.200700207

  日期：2007.10

  acridizinium derivatives with abasic-site containing DNA was assessed by thermal denaturation experiments with synthetic double-stranded oligonucleotides, which contained one (TX) or no abasic site (TA). The acridizinium–adenine conjugates stabilize the DNA with the abasic position slightly more than they do the regular duplex, as indicated by the difference of the induced melting-temperature shifts between the

  从相应的羧基吖啶盐制备了两种异构吖啶鎓-腺嘌呤缀合物以及三种模型化合物（即两种 9-（N-烷基羧酰胺）吖啶盐和一种 9-N-[（二甲氨基）烷基]羧酰胺}吖啶盐）。这些化合物与小牛胸腺 DNA 的相互作用通过分光光度法和粘度滴定法、LD 光谱法和 DNA 热变性实验进行了研究。吖啶鎓-腺嘌呤结合物和 N-烷基甲酰胺均以中等亲和力嵌入小牛胸腺 DNA [K ≈ 104M–1（DNA 浓度以 bp 为单位）]。相比之下，N-[3-(二甲氨基)丙基]-取代的甲酰胺在相同条件下表现出明显更高的结合常数 (K ≈ 105M–1)。吖啶鎓衍生物与含有脱碱基位点的 DNA 的关联是通过热变性实验评估的，合成双链寡核苷酸含有一个 (TX) 或不含脱碱基位点 (TA)。吖啶鎓-腺嘌呤缀合物使 DNA 的脱碱基位置比常规双链体稍微稳定，如 TX 和 TA 双链体之间诱导解链温度变化的差异所示（ΔΔTm ≈ 4