N-(4-aminobutyl)-4-(adenin-9-yl)butyramide | 959795-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(4-aminobutyl)-4-(adenin-9-yl)butyramide
• 英文别名: N-(4-aminobutyl)-4-(6-aminopurin-9-yl)butanamide
• CAS: 959795-43-8
• 化学式: C₁₃H₂₁N₇O
• 分子量: 291.356
• InChiKey: NYNOLBPUCMGPLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminobutyl)-4-(adenin-9-yl)butyramide 、 9-carboxyacridizinium tetrafluoroborate 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氨基烷基取代的羧酰胺吖啶鎓衍生物和吖啶鎓-腺嘌呤缀合物靶向 DNA 中的脱碱基位点

  摘要：

  从相应的羧基吖啶盐制备了两种异构吖啶鎓-腺嘌呤缀合物以及三种模型化合物（即两种 9-（N-烷基羧酰胺）吖啶盐和一种 9-{N-[（二甲氨基）烷基]羧酰胺}吖啶盐）。这些化合物与小牛胸腺 DNA 的相互作用通过分光光度法和粘度滴定法、LD 光谱法和 DNA 热变性实验进行了研究。吖啶鎓-腺嘌呤结合物和 N-烷基甲酰胺均以中等亲和力嵌入小牛胸腺 DNA [K ≈ 104M–1（DNA 浓度以 bp 为单位）]。相比之下，N-[3-(二甲氨基)丙基]-取代的甲酰胺在相同条件下表现出明显更高的结合常数 (K ≈ 105M–1)。吖啶鎓衍生物与含有脱碱基位点的 DNA 的关联是通过热变性实验评估的，合成双链寡核苷酸含有一个 (TX) 或不含脱碱基位点 (TA)。吖啶鎓-腺嘌呤缀合物使 DNA 的脱碱基位置比常规双链体稍微稳定，如 TX 和 TA 双链体之间诱导解链温度变化的差异所示（ΔΔTm ≈ 4

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700207
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-9H-purine-9-butanoic acid ethyl ester 、 四亚甲基二胺 以 丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到N-(4-aminobutyl)-4-(adenin-9-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  通过氨基烷基取代的羧酰胺吖啶鎓衍生物和吖啶鎓-腺嘌呤缀合物靶向 DNA 中的脱碱基位点

  摘要：

  从相应的羧基吖啶盐制备了两种异构吖啶鎓-腺嘌呤缀合物以及三种模型化合物（即两种 9-（N-烷基羧酰胺）吖啶盐和一种 9-{N-[（二甲氨基）烷基]羧酰胺}吖啶盐）。这些化合物与小牛胸腺 DNA 的相互作用通过分光光度法和粘度滴定法、LD 光谱法和 DNA 热变性实验进行了研究。吖啶鎓-腺嘌呤结合物和 N-烷基甲酰胺均以中等亲和力嵌入小牛胸腺 DNA [K ≈ 104M–1（DNA 浓度以 bp 为单位）]。相比之下，N-[3-(二甲氨基)丙基]-取代的甲酰胺在相同条件下表现出明显更高的结合常数 (K ≈ 105M–1)。吖啶鎓衍生物与含有脱碱基位点的 DNA 的关联是通过热变性实验评估的，合成双链寡核苷酸含有一个 (TX) 或不含脱碱基位点 (TA)。吖啶鎓-腺嘌呤缀合物使 DNA 的脱碱基位置比常规双链体稍微稳定，如 TX 和 TA 双链体之间诱导解链温度变化的差异所示（ΔΔTm ≈ 4

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700207