methyl 10-azido-11-iodoundecanoate | 92448-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 10-azido-11-iodoundecanoate
• 英文别名: Methyl 10-azido-11-iodoundecanoate
• CAS: 92448-11-8
• 化学式: C₁₂H₂₂IN₃O₂
• 分子量: 367.23
• InChiKey: KIDXFNGLOHWQAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85 %的产率得到methyl 10-azido-11-iodoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过切换卤素盐控制 IBA-N3 的反应性：为烯烃的卤叠氮化提供通用策略

  摘要：

  虽然卤代叠氮化反应的路线有多种，但仍存在不可避免的问题，如单体卤素对环境不友好、需要原位生成不稳定的卤代叠氮化物(XN 3 )、仅适用于一种类型的卤代叠氮化反应以及无法实现卤代叠氮化反应等。精确控制选择性。在此，我们开发了一种通用的烯烃卤代叠氮化策略，通过切换卤素盐来控制 IBA-N 3 的反应性，从而合成多种卤素叠氮化物产品。机理研究表明，通过切换卤盐来调节IBA-N 3 的反应活性，可以可控地产生不同的中间体，从而实现烯烃卤叠氮化反应的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400108

文献信息

• Iodoazidation of Alkenes by Using Iodine Pentafluoride–Pyridine–Hydrogen Fluoride and Trimethylsilyl Azide
  作者：Shoji Hara、Tatsuki Hiraoka、Shohei Yano

  DOI：10.1055/s-0035-1561374

  日期：——

  Iodoazidation of alkenes was carried out by using iodine pentafluoride–pyridine–hydrogen fluoride and trimethylsilyl azide. In the reactions of terminal alkenes, anti-Markovnikov products were formed selectively. Cyclohexene gave a mixture of cis- and trans-adducts. These results suggest the involvement of radical species in the reaction. Iodoazidation of alkenes was carried out by using iodine pentaf

  摘要 使用五氟化碘-吡啶-氟化氢和三甲基甲硅烷基叠氮化物进行烯烃的碘叠氮化。在末端烯烃的反应中，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。环己烯得到顺式和反式加合物的混合物。这些结果表明自由基物质参与了反应。 使用五氟化碘-吡啶-氟化氢和三甲基甲硅烷基叠氮化物进行烯烃的碘叠氮化。在末端烯烃的反应中，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。环己烯得到顺式和反式加合物的混合物。这些结果表明自由基物质参与了反应。
• Controlling the Reactivity of <scp>IBA‐N₃</scp> by Switching Halogen Salts: Providing a Universal Strategy for Haloazidation of Alkenes
  作者：Chen‐Xi Xia、Xin‐Lei Sun、Jinfeng Zhang、Yue Ren、Yan Yu、Kuai Wang、Ling‐Guo Meng

  DOI：10.1002/cjoc.202400108

  日期：——

  monomer halogen, the need for in situ generation of unstable halogen azides (XN3), applicability to one type of haloazidation and inability to precisely control selectivity. Herein, we developed a universal strategy for haloazidation of alkenes through controlling the reactivity of IBA-N3 by switching halogen salts, allowing for the synthesis of a diversity of halogen azide products. Mechanistic studies

  虽然卤代叠氮化反应的路线有多种，但仍存在不可避免的问题，如单体卤素对环境不友好、需要原位生成不稳定的卤代叠氮化物(XN 3 )、仅适用于一种类型的卤代叠氮化反应以及无法实现卤代叠氮化反应等。精确控制选择性。在此，我们开发了一种通用的烯烃卤代叠氮化策略，通过切换卤素盐来控制 IBA-N 3 的反应性，从而合成多种卤素叠氮化物产品。机理研究表明，通过切换卤盐来调节IBA-N 3 的反应活性，可以可控地产生不同的中间体，从而实现烯烃卤叠氮化反应的区域选择性和化学选择性。