(E)-ethyl 4-(4-chloro-2-formylphenoxy)but-2-enoate | 1010105-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(4-chloro-2-formylphenoxy)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(4-chloro-2-formylphenoxy)but-2-enoate
• CAS: 1010105-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₄
• 分子量: 268.697
• InChiKey: FVRCDMFHUOXMJV-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(4-chloro-2-formylphenoxy)but-2-enoate 在 silver(I) acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Constrained TRPV1 agonists synthesized via silver-mediated intramolecular azo-methine ylide cycloaddition of α-iminoamides

  摘要：

  As part of an effort to identify agonists of TRPV1, a peripheral sensory nerve ion channel, high throughput screening of the NIH Small Molecule Repository (SMR) collection identified MLS002174161, a pentacyclic benzodiazepine. A synthesis effort was initiated that ultimately afforded racemic seco analogs 12 of the SMR compound via a silver mediated intramolecular [3+2] cycloaddition of an azo-methine ylide generated from alpha-iminoamides 11. The cycloaddition set four contiguous stereocenters and, in some cases, also spontaneously afforded imides 13 from 12. The synthesis of compounds 12, the features that facilitated the conversion of 12-13, and their partial agonist activity against TRPV1 are discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.061
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 5-氯代水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以58%的产率得到(E)-ethyl 4-(4-chloro-2-formylphenoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原中性 C–H 官能化衍生自仲胺的甲亚碱叶立德的分子内 [3 + 2]-环加成

  摘要：

  甲亚胺叶立德在温和条件下通过苯甲酸催化1,2,3,4-四氢异喹啉或色氨酸与带有悬垂亲偶极试剂的醛的缩合得到。这些中间体以高度非对映选择性的方式进行分子内[3 + 2]-环加成，形成具有四个新立体中心的多环胺。哌啶、吗啉和硫代吗啉等具有挑战性的底物在高温下会发生相应的反应。

  DOI：

  10.1021/ol502918g

文献信息

• Intramolecular [3 + 2]-Cycloadditions of Azomethine Ylides Derived from Secondary Amines via Redox-Neutral C–H Functionalization
  作者：Kempegowda Mantelingu、Yingfu Lin、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol502918g

  日期：2014.11.21

  Azomethine ylides are accessed under mild conditions via benzoic acid catalyzed condensations of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines or tryptolines with aldehydes bearing a pendent dipolarophile. These intermediates undergo intramolecular [3 + 2]-cycloadditions in a highly diastereoselective fashion to form polycyclic amines with four new stereogenic centers. Challenging substrates such as piperidine,

  甲亚胺叶立德在温和条件下通过苯甲酸催化1,2,3,4-四氢异喹啉或色氨酸与带有悬垂亲偶极试剂的醛的缩合得到。这些中间体以高度非对映选择性的方式进行分子内[3 + 2]-环加成，形成具有四个新立体中心的多环胺。哌啶、吗啉和硫代吗啉等具有挑战性的底物在高温下会发生相应的反应。
• Organocatalytic asymmetric intramolecular [3+2] cycloaddition: A straightforward approach to access multiply substituted hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives in high optical purity
  作者：Nan Li、Jin Song、Xi-Feng Tu、Bin Liu、Xiao-Hua Chen、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/c002369h

  日期：——

  A chiral phosphoric acid-catalyzed intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 4-(2-formylphenoxy)butenoates with amino esters provides hexahydromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives in high enantioselectivity (up to 94% ee).

  一种催化的手性磷酸催化剂促成了4-(2-甲酰基苯氧基)丁烯酸酯与氨基酯的分子内1,3-偶极环加成，生成了高对映体选择性的六氢梅诺[4,3-b]吡咯啶衍生物（对映体过量高达94%）。
• Synthesis of fused thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazoles via hetero-Diels–Alder reaction related tandem and domino processes
  作者：Nataliya Zelisko、Dmytro Atamanyuk、Yuri Ostapiuk、Andriy Bryhas、Vasyl Matiychuk、Andrzej Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.019

  日期：2015.12

  synthesized via hetero-Diels–Alder reaction related acylation-based tandem processes of 5-(ortho-hydroxybenzylidene)-substituted 4-thioxo-2-thiazolidinones with fumaric and maleic acid derivatives. The structurally similar rel-(5aR,5R,11bR) derivatives were synthesized via domino reaction of isorhodanine and (2E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoates. The stereochemistry of cycloadditions was confirmed by

  各种新颖rel-（5 R， 5 AR， 11点的bS）- 2,6-二氧代-3,5-一个，6,11 b -四氢- 2 Н，5 ħ -chromeno [4'，3'：4,5通过杂-Diels-Alder反应相关的5-（邻羟基苄叉基）取代的4-硫代氧杂-的酰化串联反应合成了] thiopyrano [2,3- d ] [1,3]噻唑-5-羧酸衍生物具有富马酸和马来酸衍生物的2-噻唑烷酮。结构相似的rel-（5 aR，5 R，11 bR）衍生物是通过异二十烷氨酸和（2 E）-4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯的多米诺反应合成的。通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析证实了环加成物的立体化学。
• Scope of the Asymmetric Intramolecular Stetter Reaction Catalyzed by Chiral Nucleophilic Triazolinylidene Carbenes
  作者：Javier Read de Alaniz、Mark S. Kerr、Jennifer L. Moore、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jo702313f

  日期：2008.3.1

  A highly enantioselective intramolecular Stetter reaction of aromatic and aliphatic aldehydes tethered to different Michael acceptors has been developed. Two triazolium scaffolds have been identified that catalyze the intramolecular Stetter reaction with good reactivity and enantioselectivity. The substrate scope has been examined and found to be broad; both electron-rich and -poor aromatic aldehydes

  芳香族和脂肪族醛与不同迈克尔受体的高度对映选择性分子内 Stetter 反应已被开发出来。已鉴定出两种三唑鎓支架以良好的反应性和对映选择性催化分子内 Stetter 反应。底物范围已经过检查，发现范围很广；富电子和贫电子芳香醛均以高产率和对映选择性进行环化。系链可以包括氧、硫、氮和碳连接体而没有不利影响。此外，各种束缚迈克尔受体的结合包括酰胺、酯、硫酯、酮、醛和腈。催化剂负载量可以降低到 3 mol%，而不会显着影响反应的反应性或选择性。
• PPh3-catalyzed ylide cyclization for the controllable synthesis of benzobicyclo[4.3.0] compounds: base effects and scope
  作者：Long-Wu Ye、Xun Han、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.052

  日期：2008.2

  A catalytic intramolecular ylide annulation for the controllable construction of benzobicyclo[4.3.0] ring systems with three continuous stereogenic centers is developed in a single manipulation. In the presence of 20 mol % of triphenylphosphine, the reactions of compounds 1a–1f afford benzobicyclo[4.3.0] compounds 3 and 4 as major products, respectively, with excellent diastereoselectivities in good

  通过一次操作开发了可催化构建具有三个连续立体异构中心的苯并双环[4.3.0]环系统的催化分子内叶环氧化。在20摩尔％的三苯膦存在下，化合物1a - 1f的反应分别得到苯并双环[4.3.0]化合物3和4作为主要产物，取决于所用的碱，其非对映异构选择性好，收率高。另外，在相同条件下，2-甲基α，β-不饱和酯2a - 2c也可以很好地产生具有高非对映选择性的具有一个非对映选择性的季碳中心的相应的苯并双环[4.3.0]化合物。