bis(4-methoxyphenylsulfonyl)methane | 2611-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-methoxyphenylsulfonyl)methane
• 英文别名: Bis-(4-methoxy-phenylsulfon)-methan；1-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)sulfonylmethylsulfonyl]benzene
• CAS: 2611-62-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆S₂
• 分子量: 356.42
• InChiKey: QBTQTYZIRALXPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenylsulfonyl)methane 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[diphenylphosphoryl-(4-methoxyphenyl)sulfonylmethyl]sulfonyl-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Tautomerie oxyde de phosphino-ylurique

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86872-0
• 作为产物：
  描述：

  bis((4-methoxyphenyl)thio)methane 在 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 26.0h， 生成 bis(4-methoxyphenylsulfonyl)methane
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基化和级联氧化环化从碳酸乙烯乙烯酯一锅法合成环戊烯醇

  摘要：

  从乙烯基碳酸乙烯酯和双磺酰甲烷开始，已经完成了一种用于合成高度官能化的环戊烯醇的有效的一锅法。该协议通过顺序钯催化脱羧烯丙基化和氧化环化以操作简单的方式进行。广泛的底物可以很好地适应各种环戊烯醇，以中等至良好的产率和优异的选择性。进一步的对照实验表明，可分离的 ( Z )-烯丙醇（高达Z / E = >19:1）的选择性形成是后续级联氧化环化成功的基础。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210451

文献信息

• A One-Pot Stereoselective Synthesis of Electron-Deficient 4-Substituted (E,E)-1-Arylsulfonylbuta-1,3-dienes and Their Chemoselective [3+2] Cycloaddition with Azomethine Ylides - A Simple Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Pyrrolidines and Pyrroles
  作者：Kalapattu Balasubramanian、Ulaganathan Sankar、Susarla Mahalakshmi

  DOI：10.1055/s-0033-1339181

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of ( E , E )-1-(arylsulfonyl)buta-1,3-dienes bearing electron-withdrawing substituents like cyano and ethoxycarbonyl at position 4, involving a one-pot alkylation of bis(phenylsulfonyl)methane with trans -ethyl 4-bromocrotonate/ trans -4-bromocrotononitrile, and elimination of arylsulfinic acid, is described. These dienes undergo facile mono [3+2] cycloaddition

  一种简单有效的合成 ( E , E )-1-(芳基磺酰基)buta-1,3-二烯的方法，该方法在 4 位带有吸电子取代基，如氰基和乙氧基羰基，包括双(苯磺酰基)的一锅烷基化) 甲烷与反式-4-溴巴豆酸乙酯/反式-4-溴巴豆腈，以及芳基亚磺酸的消除。这些二烯通过偶氮甲碱叶立德化学选择性进行简单的单 [3+2] 环加成，以提供功能化的 1,3,4-三取代吡咯烷。在温和条件下用MnO 2 ·SiO 2 氧化这些环加合物提供1,3,4-三取代的吡咯。
• Metal-Free Visible-Light-Promoted Trifluoromethylation of Vinylcyclopropanes Using Pyrylium Salt as a Photoredox Catalyst
  作者：Palasetty Chandu、Krishna Gopal Ghosh、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01033

  日期：2019.7.5

  Visible-light-induced metal-free trifluoromethylation of activated, carbocyclic, and unactivated vinylcyclopropanes via a ring-opening reaction using the Langlois reagent (CF3SO2Na) is reported to synthesize allylic trifluoromethylated derivatives. Allylic trifluoromethylation was achieved by a photo-oxidative single electron transfer (SET) process at an ambient temperature and under metal-free conditions

  据报道，使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）通过开环反应，可见光诱导的活化，碳环和非活化乙烯基环丙烷的无金属三氟甲基化反应可合成烯丙基三氟甲基化衍生物。烯丙基三氟甲基化是通过在环境温度和无金属条件下通过光氧化单电子转移（SET）工艺以及使用吡喃鎓盐作为光氧化还原催化剂的可见光照射实现的。所报道的方法具有操作简单，基材范围广，官能团耐受性高和可扩展性的特点。
• Photoredox catalysed allylic trifluoromethylation via ring opening of vinyl cyclopropanes using Langlois reagent
  作者：Palasetty Chandu、Krishna Gopal Ghosh、Debabrata Das、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130641

  日期：2019.11

  Trifluoromethylation of vinylcyclopropanes (VCPs) has been developed under mild reaction conditions to synthesize allylic trifluoromethylated derivatives with high yield and E/Z selectivity using visible light photo-redox catalysis and Langlois reagent (CF3SO2Na) as a trifluoromethylation source. Further, we demonstrate a gram scale synthesis procedure for a trifluoromethylation of vinylcyclopropane

  乙烯基环丙烷（VCP）的三氟甲基化已开发出来，可以在温和的反应条件下，使用可见光氧化还原催化和朗格洛斯试剂（CF 3 SO 2 Na）作为三氟甲基化源，以高收率和E / Z选择性合成烯丙基三氟甲基化衍生物。此外，我们证明了乙烯基环丙烷的三氟甲基化的克级合成程序。
• 1-Fluoro-1,1-Bis-(Phenylsulfonyl)Methane and Production Method Thereof
  申请人：Toru Takeshi

  公开号：US20090131723A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  A novel 1-fluoro-1,1-bis(arylsulfonyl)methane is provided which is useful in monofluoromethylation. Also provided is a production method thereof. A method for producing a fluorobis(arylsulfonyl)methane, the method including the steps of: treating a bis(arylsulfonyl)methane represented by the following formula (1), (ArSO 2 ) 2 CH 2 (1) (wherein Ar represents a substituted or unsubstituted phenyl group or naphthyl group) with a base; and then adding a fluorination reagent thereto, to produce fluorobis(arylsulfonyl)methane represented by the following formula (2) (ArSO 2 ) 2 CHF  (2) (wherein Ar is defined as above), and a fluorobis(arylsulfonyl)methane (2) represented by the above formula (2), which is a novel compound that is very useful in producing a monofluoromethyl.

  提供了一种新型的1-氟-1,1-双(芳基磺酰基)甲烷，可用于单氟甲基化。还提供了一种其生产方法。一种制备氟双(芳基磺酰基)甲烷的方法，包括以下步骤：用碱处理以下式子(1)所表示的双(芳基磺酰基)甲烷(ArSO2)2CH2(1)(其中Ar代表取代或未取代的苯基或萘基)，然后加入氟化试剂，制备以下式子(2)所表示的氟双(芳基磺酰基)甲烷(ArSO2)2CHF  (2)(其中Ar的定义如上)，以及上述式子(2)所表示的新型化合物氟双(芳基磺酰基)甲烷(2)，在单氟甲基化生产中非常有用。
• Kolodyazhnyi, O. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, p. 1358 - 1363
  作者：Kolodyazhnyi, O. I.

  DOI：——

  日期：——