(E)-ethyl 4-(benzyl(3-ethoxy-3-oxopropyl)amino)but-2-enoate | 1427743-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(benzyl(3-ethoxy-3-oxopropyl)amino)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[benzyl-(3-ethoxy-3-oxopropyl)amino]but-2-enoate
• CAS: 1427743-97-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: ZSWNNBOQLCDFIX-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(benzyl(3-ethoxy-3-oxopropyl)amino)but-2-enoate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 26.42h， 生成 trans-4-(carboxymethyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  iso和azakainoids的合成、受体结合和活性

  摘要：

  描述了用于生产未取代的氮杂卡因素的两种合成方法。重氮甲烷与反式戊二酸二苄酯的 1,3-偶极环加成生成 1-吡唑啉，其可直接还原为吡唑烷。在 1-吡唑啉 N N 键的Hg/Al 还原过程中观察到意外的反式-顺式异构化。或者，当 TMS 重氮甲烷用作偶极子时，脱甲硅烷化后得到的 2-吡唑啉可以用 NaCNBH 3还原以提供反式氮藻酸盐类似物。还描述了通过迈克尔加成合成未取代的异类卡因素。谷氨酸受体结合分析表明氮杂卡尼碘对未指明的谷氨酸受体具有中等亲和力。应用氮芥类化合物后海兔神经元的膜去极化表明它是一种离子型谷氨酸受体激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.046
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 3-(苄基氨基)丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-ethyl 4-(benzyl(3-ethoxy-3-oxopropyl)amino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  iso和azakainoids的合成、受体结合和活性

  摘要：

  描述了用于生产未取代的氮杂卡因素的两种合成方法。重氮甲烷与反式戊二酸二苄酯的 1,3-偶极环加成生成 1-吡唑啉，其可直接还原为吡唑烷。在 1-吡唑啉 N N 键的Hg/Al 还原过程中观察到意外的反式-顺式异构化。或者，当 TMS 重氮甲烷用作偶极子时，脱甲硅烷化后得到的 2-吡唑啉可以用 NaCNBH 3还原以提供反式氮藻酸盐类似物。还描述了通过迈克尔加成合成未取代的异类卡因素。谷氨酸受体结合分析表明氮杂卡尼碘对未指明的谷氨酸受体具有中等亲和力。应用氮芥类化合物后海兔神经元的膜去极化表明它是一种离子型谷氨酸受体激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.046

文献信息

• Synthesis, receptor binding and activity of iso and azakainoids
  作者：Wentian Wang、Dragan D. Simovic、Mingping Di、Lynne Fieber、Kathleen S. Rein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.046

  日期：2013.4

  production of an unsubstituted azakainoid are described. The 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethane with trans-dibenzyl glutaconate yields a 1-pyrazoline, which may be reduced directly to the pyrazolidine. An unexpected trans-cis isomerization is observed during Hg/Al reduction of the 1-pyrazoline NN bond. Alternatively, when TMS diazomethane is used as the dipole, the resulting 2-pyrazoline obtained

  描述了用于生产未取代的氮杂卡因素的两种合成方法。重氮甲烷与反式戊二酸二苄酯的 1,3-偶极环加成生成 1-吡唑啉，其可直接还原为吡唑烷。在 1-吡唑啉 N N 键的Hg/Al 还原过程中观察到意外的反式-顺式异构化。或者，当 TMS 重氮甲烷用作偶极子时，脱甲硅烷化后得到的 2-吡唑啉可以用 NaCNBH 3还原以提供反式氮藻酸盐类似物。还描述了通过迈克尔加成合成未取代的异类卡因素。谷氨酸受体结合分析表明氮杂卡尼碘对未指明的谷氨酸受体具有中等亲和力。应用氮芥类化合物后海兔神经元的膜去极化表明它是一种离子型谷氨酸受体激动剂。