O-methyl trans-2-butenethioate | 104709-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-methyl trans-2-butenethioate
• 英文别名: O-Methyl 2-butenethioate；O-methyl (E)-but-2-enethioate
• CAS: 104709-54-8
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: LQRCLOLFXCAFDQ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl trans-2-butenethioate 、 环戊二烯 在 B-hexamethyl <9>-mercuracarborand-3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 180.0h， 以83%的产率得到(S*,R*)-O-methyl endo-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-thionocarboxylate-3-methyl
  参考文献：
  名称：

  Mercuracarborand-catalyzed Diels-Alder reactions of a thionoester with cyclopentadiene

  摘要：

  The multidentate Lewis acids B-octamethyl [12]-mercuracarborand-4 (1) and B-hexamethyl [9]-mercuracarborand-3 (2) catalyze the Diels-Alder reaction of a thionoester 4 with cyclopentadiene. The reaction proceeds more rapidly when catalyzed with 1 and 2 than with monodentate bis(closo-9,12-dimethyl-1,2-carboran-1-yl)mercury (3). Mercury-199 NMR studies demonstrated the formation of a 1:1 complex of 1 with 4 in which the thio function of 4 is coordinated to the HE(II) centers of 1, while the 2.4 and 3.4 complexes are not observed by NMR. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01582-8
• 作为产物：
  描述：

  O-Methyl (dimethoxyphosphinyl)-thioacetate 、 乙醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到O-methyl trans-2-butenethioate
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route to 2-AlkenethioicO-Esters and 2-Alkenedithioic Esters [Thiono- and Dithioesters, 37]

  摘要：

  二甲基甲烷膦酸铜(I)衍生物与 O-烷基碳酰氯硫代酸酯反应生成 O-烷基（二甲氧基膦酰基）硫代酸酯。这些化合物以及相应的二硫代酯与醛发生 Horner-Emmons 反应，分别生成 O-烷基 2-亚烷基硫代酸酯或 O-烷基 2-亚烷基硫代酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31402

文献信息

• Hartke, Klaus; Kunze, Olaf, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 321 - 330
  作者：Hartke, Klaus、Kunze, Olaf

  DOI：——

  日期：——
• HARTKE, K.;KUNZE, O.;HOEDERATH, W., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 960-961
  作者：HARTKE, K.、KUNZE, O.、HOEDERATH, W.

  DOI：——

  日期：——