2,3-Dioxo-1-phenethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-indole-3a-carboxylic acid ethyl ester | 78140-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dioxo-1-phenethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-indole-3a-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,3-dioxo-1-(2-phenylethyl)-5,6-dihydro-4H-indole-3a-carboxylate
• CAS: 78140-29-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: LAZXGBGJPVJYKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dioxo-1-phenethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-indole-3a-carboxylic acid ethyl ester 在 PPA 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(4aR,13bS)-5,6-Dioxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. XXII. Intramolecular cyclization approach. 1): New synthetic route to erythrinan and related heterocycles and synthesis of (.+-.)-3-demethoxy-erythratidinone.

  摘要：

  将环烷酮-2-羧酸酯与β-芳基乙胺加热，并对所得到的烯胺酯进行草酰化，随后经过路易斯酸催化的分子内环化反应，可以很好地获得多种红豆杉类杂环化合物。该方法不仅广泛适用于红豆杉类化合物的合成，还可用于A-去甲基和A-同源物以及红豆杉的环-D变体的合成。产品中的烷氧羰基团可以通过一种新的去羧基化方法（与氯化镁-二甲基亚硫酰胺的组合加热）轻松去除。因此，从2-乙氧羰基-4,4-乙烯基二氧环己酮出发，经过几步反应以高产率合成了2,8-二氧红豆杉派生物（35），并可以很容易地转化为天然红豆杉生物碱3-去甲氧基红豆杉啶酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1462
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3-Dioxo-1-phenethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-indole-3a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. XXII. Intramolecular cyclization approach. 1): New synthetic route to erythrinan and related heterocycles and synthesis of (.+-.)-3-demethoxy-erythratidinone.

  摘要：

  将环烷酮-2-羧酸酯与β-芳基乙胺加热，并对所得到的烯胺酯进行草酰化，随后经过路易斯酸催化的分子内环化反应，可以很好地获得多种红豆杉类杂环化合物。该方法不仅广泛适用于红豆杉类化合物的合成，还可用于A-去甲基和A-同源物以及红豆杉的环-D变体的合成。产品中的烷氧羰基团可以通过一种新的去羧基化方法（与氯化镁-二甲基亚硫酰胺的组合加热）轻松去除。因此，从2-乙氧羰基-4,4-乙烯基二氧环己酮出发，经过几步反应以高产率合成了2,8-二氧红豆杉派生物（35），并可以很容易地转化为天然红豆杉生物碱3-去甲氧基红豆杉啶酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1462

文献信息

• Tsuda, Yoshisuke; Sakai, Yuki; Kaneko, Mari, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 431 - 436
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Sakai, Yuki、Kaneko, Mari、Ishiguro, Yukie、Isobe, Kimiaki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• TSUDA, YOSHISUKE;SAKAI, YUKI;NAKAI, AKIRA;KANEKO, MARI;ISHIGURO, YUKIE;IS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1462-1472
  作者：TSUDA, YOSHISUKE、SAKAI, YUKI、NAKAI, AKIRA、KANEKO, MARI、ISHIGURO, YUKIE、IS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of erythrina and related alkaloids. XXII. Intramolecular cyclization approach. 1): New synthetic route to erythrinan and related heterocycles and synthesis of (.+-.)-3-demethoxy-erythratidinone.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Yuki SAKAI、Akira NAKAI、Mari KANEKO、Yukie ISHIGURO、Kimiaki ISOBE、Jun-ichi TAGA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.38.1462

  日期：——

  Heating of cycloalkanone-2-carboxylate with β-arylethylamine, and oxalylation of the resulting enamino-ester followed by Lewis acid-catalyzed intramolecular cyclization afforded various erythrinan-type heterocycles in excellent yields. This method is widely applicable not only to the synthesis of erythrinans but also to that of A-nor and A-homo analogs and ring-D variants of erythrinan. The alkoxycarbonyl group on the products was readily removed by a new decarbalkoxylation method (heating with magnesium chloride-dimethyl sulfoxide combination). Thus, starting from 2-ethoxycarbonyl-4, 4-ethylenedioxy-cyclohexanone, the 2, 8-dioxo-erythrinan derivative (35) was synthesized in several steps in high yield, and was readily converted to the natural Erythrina alkaloid, 3-demethoxyerythratidinone.

  将环烷酮-2-羧酸酯与β-芳基乙胺加热，并对所得到的烯胺酯进行草酰化，随后经过路易斯酸催化的分子内环化反应，可以很好地获得多种红豆杉类杂环化合物。该方法不仅广泛适用于红豆杉类化合物的合成，还可用于A-去甲基和A-同源物以及红豆杉的环-D变体的合成。产品中的烷氧羰基团可以通过一种新的去羧基化方法（与氯化镁-二甲基亚硫酰胺的组合加热）轻松去除。因此，从2-乙氧羰基-4,4-乙烯基二氧环己酮出发，经过几步反应以高产率合成了2,8-二氧红豆杉派生物（35），并可以很容易地转化为天然红豆杉生物碱3-去甲氧基红豆杉啶酮。