2-benzoyl-5-fluoro-1-bromobenzene | 13294-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-5-fluoro-1-bromobenzene
• 英文别名: (2-bromo-4-fluorophenyl)(phenyl)methanone；1-Benzoyl-2-brom-4-fluor-benzol；(2-bromo-4-fluorophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 13294-42-3
• 化学式: C₁₃H₈BrFO
• 分子量: 279.108
• InChiKey: MMIDQHSATXDLNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  348.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-5-fluoro-1-bromobenzene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻乙烯基-N-烷氧基苯甲酰胺的可见光光催化自由基加成/环化反应，用于合成含CF3的氨基异苯并呋喃

  摘要：

  可见光诱导光催化基加/环化的反应ö -vinyl- Ñ -alkoxybenzamides已经完成对不同地官能化CF的有效合成3含iminoisobenzofurans。这种无外部氧化剂且温和的操作流程，可立即提供起始原料，出色的区域选择性，良好的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800037
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-fluorobenzhydrol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzoyl-5-fluoro-1-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化级联 [4 + 3] 邻烯基溴芳烃和邻溴苯胺衍生物的环化合成二苯并[b,f]氮杂环庚烷

  摘要：

  描述了邻-烯基溴芳烃和邻-溴苯胺衍生物的级联[ 4+3]环化。获得了在 10/11 位点上有取代的各种二苯并[ b , f ]氮杂卓化合物，产率为 14-97%。该方案的合成多功能性通过药物分子奥卡西平前体的制备、克级合成和两种产品转化来突出。与之前的胺化/Heck 序列不同，该级联过程应该经历 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环参与途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300336

文献信息

• Synthesis of Substituted Naphthalenes by 1,4-Palladium Migration Involved Annulation with Internal Alkynes
  作者：Dong Wei、Tian-Jiao Hu、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/cjoc.201800169

  日期：2018.8

  The palladium catalyzed annulation of 1‐bromo‐2‐vinylbenzene derivatives with internal alkynes was realized for the efficient synthesis of substituted naphthalenes. A controllable aryl to vinylic 1,4‐palladium migration process is the key for success.

  为了有效合成取代的萘，实现了钯催化的1-溴-2-乙烯基苯衍生物与内部炔的环化反应。可控的芳基向乙烯基1,4-钯迁移过程是成功的关键。
• Assembly of substituted phenanthridines via a cascade palladium-catalyzed coupling reaction, deprotection and intramolecular cyclization
  作者：Jun Ge、Xiaojian Wang、Tianqi Liu、Zeyu Shi、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1039/c6ra00249h

  日期：——

  is presented. In the presence of Pd(PPh3)4, accessible precursors undergo a Suzuki cross-coupling reaction with 2-(Boc-amino)benzeneboronic acid pinacol ester and then spontaneously undergo deprotection and intramolecular condensation to form the corresponding phenanthridines in one step. This reaction has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding products have

  提出了一种一锅合成取代菲啶的通用方法的发现和发展。在Pd（PPh 3）4存在下，可及的前体与2-（Boc-氨基）苯硼酸频哪醇酯进行Suzuki交叉偶联反应，然后自发进行脱保护和分子内缩合以形成相应的菲啶。该反应具有多种具有各种官能团的底物，并且已经以良好的产率获得了相应的产物。
• Silver-Catalyzed Cyclization of <i>ortho</i>-Carbonylarylacetylenols for the Synthesis of Dihydronaphthofurans
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Nantamon Supantanapong、Phongprapan Nimnual、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00198

  日期：2017.4.7

  ortho-Carbonylarylacetylenols have been employed for the synthesis of dihydronaphthofurans via AgTFA-catalyzed annulation reaction. A broad range of substrates both ortho-keto- and ortho-formylarylacetylenols could be employed in this transformation providing the desired products in good yields. However, the reaction pathways of these two substrates are different. The reaction of the ketone precursors could directly

  邻-羰基芳基乙酰基烯醇已被用于通过AgTFA催化的环化反应合成二氢萘呋喃。在该转化中可以使用邻-酮-和邻-甲酰基芳基乙酰基烯醇的各种各样的底物，以高收率提供所需的产物。但是，这两种底物的反应途径是不同的。酮前体的反应可在一次操作中直接产生所需的产物，而醛前体的反应则需要一锅两步的方法，而无需分离双环缩醛中间体。此外，该方法还以很高的产率成功地用于合成二氢萘并吡喃。
• Synthesis of 9-Substituted Fluorenols and Heteroring-fused Analogues by Intramolecular C–H Functionalization
  作者：Yuji Kurimoto、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.200807

  日期：2021.2.5

  A method for the selective synthesis of 9-substituted fluorenols (FOLs) was developed by suppressing intermolecular cyclization and promoting intramolecular C–H functionalization. This protocol was...

  通过抑制分子间环化和促进分子内 C-H 官能化，开发了一种选择性合成 9-取代芴醇 (FOL) 的方法。该协议是...
• One-pot synthesis of 4-methylisoquinolines via a sequential Pd-catalyzed Heck reaction and intramolecular cyclization
  作者：Yulin Tian、Jianguo Qi、Chenbin Sun、Dali Yin、Xiaojian Wang、Qiong Xiao

  DOI：10.1039/c3ob41680a

  日期：——

  An efficient, one-pot synthesis of 4-methylisoquinolines via a cascade Pd-catalyzed Heck reaction, intramolecular cyclization and isomerization has been developed. This reaction has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding products have been obtained in good yields.

  通过级联的钯催化的Heck反应，分子内环化和异构化，一种有效的一锅法合成4-甲基异喹啉。该反应具有多种具有各种官能团的底物，并且已经以良好的产率获得了相应的产物。