5-Benzyloxy-2-methoxy-mandelsaeure | 56979-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Benzyloxy-2-methoxy-mandelsaeure
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(2-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 56979-66-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: RCERRPGNAGVIGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-2-methoxy-mandelsaeure 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-2-methoxy-mandelsaeure
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-N-（β-羟基-2,5-二甲氧基苯乙基）-乙酰胺（midodrin）的潜在代谢物的合成

  摘要：

  2,5-二甲氧基扁桃酸、2,5-二甲氧基苯基乙二醇及其脱甲基衍生物是从相应的苯甲醛开始合成的，因此在合成过程中必须通过苄基化来保护游离的酚羟基。

  DOI：

  10.1002/ardp.19753080505
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-(2-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-Benzyloxy-2-methoxy-mandelsaeure
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-N-（β-羟基-2,5-二甲氧基苯乙基）-乙酰胺（midodrin）的潜在代谢物的合成

  摘要：

  2,5-二甲氧基扁桃酸、2,5-二甲氧基苯基乙二醇及其脱甲基衍生物是从相应的苯甲醛开始合成的，因此在合成过程中必须通过苄基化来保护游离的酚羟基。

  DOI：

  10.1002/ardp.19753080505

文献信息

• KAPPE T.; WITASZYNSKYJ T., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1975, 308, NO 5, 339-346
  作者：KAPPE T.、 WITASZYNSKYJ T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese potentieller Metaboliten des 2-Amino-N-(β-hydroxy-2,5-dimethoxyphenäthyl)-acetamids (Midodrin)
  作者：Th. Kappe、Th. Witoszynskyj

  DOI：10.1002/ardp.19753080505

  日期：——

  5‐Dimethoxymandelsäure, 2,5‐Dimethoxyphenylglykol sowie deren Desmethylderivate werden–ausgehend von entsprechenden Benzaldehyden–synthetisiert, wobei die freien phenolischen Hydroxylgruppen während der Synthese durch Benzylierung geschützt werden müssen.

  2,5-二甲氧基扁桃酸、2,5-二甲氧基苯基乙二醇及其脱甲基衍生物是从相应的苯甲醛开始合成的，因此在合成过程中必须通过苄基化来保护游离的酚羟基。