(R)-2-isopropenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol | 70186-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (R)-2-isopropenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
• 英文别名: (R)-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-ol；(2R)-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
• CAS: 70186-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: QPQGAXNVAHIUCY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-isopropenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-(R)-4-(3,4-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物鱼藤酮的首次立体选择性合成

  摘要：

  本文报道了鱼藤酮和芒硝的总合成。鱼藤酮的合成涉及两个关键的转变，第一个是Pdπ-烯丙基介导的环化反应，用于构建二氢苯并呋喃骨架。第二个是6-内-氢芳基化，其产生色烯作为鱼藤酮的前体。鱼藤酮的合成是由间苯二酚分17步完成的，构成了这种复杂天然产物的首次立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.062
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(甲氧基甲氧基)苯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.08h， 生成 (R)-2-isopropenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃核的合成：潜在的手性构件的合成的tremetone，hydroxyttyremeremetone和鱼藤酮。

  摘要：

  从（E）-4-（2-羟苯基）-2-甲基-2-丁烯基甲基碳酸酯和（E）-4-（分别描述了2，6-二羟基苯基）-2-甲基-2-丁烯基碳酸甲酯。关键步骤是在手性Trost配体存在下催化钯介导的反应。

  DOI：

  10.1021/jo062447h

文献信息

• The first stereoselective synthesis of the natural product, rotenone
  作者：Kathy Hadje Georgiou、Stephen C. Pelly、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.062

  日期：2017.2

  paper. The synthesis of rotenone involves two key transformations, the first of which is a Pd π-allyl mediated cyclisation for the construction of the dihydrobenzofuran skeleton. The second is a 6-endo-hydroarylation which yields the chromene as a precursor to rotenone. The synthesis of rotenone was achieved in 17 steps from resorcinol and constitutes the first stereoselective synthesis of this complex

  本文报道了鱼藤酮和芒硝的总合成。鱼藤酮的合成涉及两个关键的转变，第一个是Pdπ-烯丙基介导的环化反应，用于构建二氢苯并呋喃骨架。第二个是6-内-氢芳基化，其产生色烯作为鱼藤酮的前体。鱼藤酮的合成是由间苯二酚分17步完成的，构成了这种复杂天然产物的首次立体选择性合成。
• Stereoselective Syntheses of the 2-Isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran Nucleus:  Potential Chiral Building Blocks for the Syntheses of Tremetone, Hydroxytremetone, and Rotenone
  作者：Stephen C. Pelly、Sameshnee Govender、Manuel A. Fernandes、Hans-Günther Schmalz、Charles B. de Koning

  DOI：10.1021/jo062447h

  日期：2007.4.1

  The first enantioselective synthesis of the 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran skeleton of tremetone and hydroxytremetone from (E)-4-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-butenyl methyl carbonate and (E)-4-(2,6-dihydroxyphenyl)-2-methyl-2-butenyl methyl carbonate, respectively, is described. The key step is a catalytic palladium-mediated reaction in the presence of the chiral Trost ligand.

  从（E）-4-（2-羟苯基）-2-甲基-2-丁烯基甲基碳酸酯和（E）-4-（分别描述了2，6-二羟基苯基）-2-甲基-2-丁烯基碳酸甲酯。关键步骤是在手性Trost配体存在下催化钯介导的反应。