N-methoxy-N-methyloct-7-enamide | 1356964-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyloct-7-enamide
• CAS: 1356964-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: UTMHCTMDOONFKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyloct-7-enamide 、 9-decenyl magnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 octadeca-1,17-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  (Z)-7-cyclohexadecen-1-one as an odorant

  摘要：

  化合物(Z)-7-环己十六烯-1-酮被描述为麝香气味物质。还描述了含有(Z)-7-环己十六烯-1-酮和一个或多个其他气味物质或香气的气味物质或香气混合物。

  公开号：

  US20050137120A1
• 作为产物：
  描述：

  7-辛烯酸 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到N-methoxy-N-methyloct-7-enamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基卤化物与带有酰胺和酯基的烯烃的交叉复分解

  摘要：

  进行了一项研究以确定烯丙基卤化物的交叉复分解（CM）是否能耐受酰胺基团。结果表明，钌基络合物I – III不能用作烯丙基卤化物与含有N，N-二甲基酰胺基团的烯烃的CM催化剂。相反，Grubbs-Hoveyda-Blechert第二代催化剂（III）使用带有Weinreb酰胺基的烯烃有效地促进了这些过程。最后，对烯丙基卤CM与不饱和酯的酯基耐受性进行了重新研究，结果表明III可作为这些反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.064

文献信息

• Synthesis of macrolactam analogues of radicicol and their binding to heat shock protein Hsp90
  作者：Bridie L. Dutton、Russell R. A. Kitson、Sarah Parry-Morris、S. Mark Roe、Chrisostomos Prodromou、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c3ob42211a

  日期：——

  A series of macrolactam analogues of the naturally occurring resorcylic acid lactone radicicol have been synthesised from methyl orsellinate in 7 steps, involving chlorination, protection of the two phenolic groups, and hydrolysis to the benzoic acid. Formation of the dianion and quenching with a Weinreb amide results in acylation of the toluene methyl group that is followed by amide formation and

  一系列天然存在的间苯二甲酸内酯自由基的大环内酰胺类似物已经从甲基或亚磺酸盐中合成，包括氯化、保护两个酚基和水解为苯甲酸等 7 个步骤。形成双阴离子并用 Weinreb 酰胺淬灭导致甲苯甲基酰化，随后形成酰胺和闭环复分解形成大环内酰胺。酚基的最终脱保护得到所需的大环内酰胺，通过等温滴定量热法和蛋白质 X 射线晶体学研究了其与酵母 Hsp90 的 N 末端结构域的结合。
• Production of tailored hydroxylated prodiginine showing combinatorial activity with rhamnolipids against plant-parasitic nematodes
  作者：D. F. Kossmann、M. Huang、R. Weihmann、X. Xiao、F. Gätgens、T. M. Weber、H. U. C. Brass、N. L. Bitzenhofer、S. Ibrahim、K. Bangert、L. Rehling、C. Mueller、T. Tiso、L. M. Blank、T. Drepper、K.-E. Jaeger、F. M. W. Grundler、J. Pietruszka、A. S. S. Schleker、A. Loeschcke

  DOI：10.3389/fmicb.2023.1151882

  日期：——

  Bacterial secondary metabolites exhibit diverse remarkable bioactivities and are thus the subject of study for different applications. Recently, the individual effectiveness of tripyrrolic prodiginines and rhamnolipids against the plant-parasitic nematode Heterodera schachtii, which causes tremendous losses in crop plants, was described. Notably, rhamnolipid production in engineered Pseudomonas putida strains has already reached industrial implementation. However, the non-natural hydroxyl-decorated prodiginines, which are of particular interest in this study due to a previously described particularly good plant compatibility and low toxicity, are not as readily accessible. In the present study, a new effective hybrid synthetic route was established. This included the engineering of a novel P. putida strain to provide enhanced levels of a bipyrrole precursor and an optimization of mutasynthesis, i.e., the conversion of chemically synthesized and supplemented monopyrroles to tripyrrolic compounds. Subsequent semisynthesis provided the hydroxylated prodiginine. The prodiginines caused reduced infectiousness of H. schachtii for Arabidopsis thaliana plants resulting from impaired motility and stylet thrusting, providing the first insights on the mode of action in this context. Furthermore, the combined application with rhamnolipids was assessed for the first time and found to be more effective against nematode parasitism than the individual compounds. To obtain, for instance, 50% nematode control, it was sufficient to apply 7.8 μM hydroxylated prodiginine together with 0.7 μg/ml (~ 1.1 μM) di-rhamnolipids, which corresponded to ca. ¼ of the individual EC₅₀ values. In summary, a hybrid synthetic route toward a hydroxylated prodiginine was established and its effects and combinatorial activity with rhamnolipids on plant-parasitic nematode H. schachtii are presented, demonstrating potential application as antinematodal agents. Graphical Abstract

  细菌次生代谢物具有多种显著的生物活性，因此成为不同应用领域的研究对象。最近，有人描述了三吡咯烷原苷酸和鼠李糖脂对植物寄生线虫 Heterodera schachtii 的单独功效，这种线虫给农作物造成了巨大损失。值得注意的是，用工程假单胞菌菌株生产鼠李糖脂已经实现了工业化生产。然而，本研究中特别感兴趣的非天然羟基装饰原苷酸，由于之前描述的特别好的植物兼容性和低毒性，并不是那么容易获得。本研究建立了一种新的有效混合合成路线。这包括设计一种新型 P. putida 菌株，以提供更高水平的双吡咯前体，以及优化变异合成，即把化学合成和补充的单吡咯转化为三吡咯化合物。随后的半合成提供了羟基化的原苷。原苷酸会降低拟南芥的感染性，导致其运动能力和花柱刺入能力减弱，从而首次揭示了拟南芥的作用模式。此外，研究人员还首次评估了鼠李糖脂的联合应用，发现其对线虫寄生的抑制作用比单个化合物更有效。例如，要获得 50%的线虫防治效果，只需使用 7.8 μM 羟基原胍和 0.7 μg/ml（约 1.1 μM）二鼠李糖脂，这相当于单个 EC50 值的约 1/4。总之，我们建立了羟化原苷酸的混合合成路线，并介绍了它与鼠李糖脂对植物寄生线虫 H. schachtii 的作用和组合活性，展示了其作为抗线虫药物的潜在应用。 图表摘要
• Cross-metathesis of allyl halides with olefins bearing amide and ester groups
  作者：Jeong In Yun、Hyoung Rae Kim、Sang Kyum Kim、Deukjoon Kim、Jongkook Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.064

  日期：2012.1

  generation catalyst (III) efficiently promotes these processes with olefins bearing a Weinreb amide group. Lastly, a reinvestigation of the ester group tolerance of the allyl halide CM with unsaturated esters demonstrated that III serves as an efficient catalyst for these reactions.

  进行了一项研究以确定烯丙基卤化物的交叉复分解（CM）是否能耐受酰胺基团。结果表明，钌基络合物I – III不能用作烯丙基卤化物与含有N，N-二甲基酰胺基团的烯烃的CM催化剂。相反，Grubbs-Hoveyda-Blechert第二代催化剂（III）使用带有Weinreb酰胺基的烯烃有效地促进了这些过程。最后，对烯丙基卤CM与不饱和酯的酯基耐受性进行了重新研究，结果表明III可作为这些反应的有效催化剂。
• (Z)-7-cyclohexadecen-1-one as an odorant
  申请人：Reckziegel Aurelia

  公开号：US20050137120A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The compound (Z)-7-cyclohexadecen-1-one is described as a musk odorant. Also described are odorant or aroma mixtures comprising (Z)-7-cyclohexadecen-1-one and one or more other odorants or aromas.

  化合物(Z)-7-环己十六烯-1-酮被描述为麝香气味物质。还描述了含有(Z)-7-环己十六烯-1-酮和一个或多个其他气味物质或香气的气味物质或香气混合物。