(3E)-2-benzyloxy-3-pentene | 110507-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-2-benzyloxy-3-pentene
• 英文别名: (E)-(pent-3-en-2-yloxy)methylbenzene；(E)-2-(benzyloxy)-pent-3-ene；[(E)-pent-3-en-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 110507-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QLKGEPOQQAEIBN-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-2-benzyloxy-3-pentene 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R*,4R*)-2-benzyloxy-4-methoxypentane
  参考文献：
  名称：

  无环烯丙基醇衍生物的立体选择性甲氧基硒基化：一种合成1,3-抗二醇的方法

  摘要：

  次要非环状的反应反式在2,6-二的存在下与PhSeBr -烯丙基醇衍生物吨丁基吡啶在MeOH在一个高度区域选择性和立体选择性的方式时，可以得到主要是1,3-所得methoxyselenides的随后的还原和脱保护进行-抗二醇。另一方面，相同的烯丙醇的乙酸酯衍生物的甲氧基硒烯化与1，3-抗二醇衍生物一起给出了几种其他的异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02408-5
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 在 tris(triphenylphosphano)palladium 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3E)-2-benzyloxy-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂族醇烯丙基化的一般方法。

  摘要：

  已经开发了钯催化介导的将脂肪族醇与碳酸烯丙酯偶联的方法。该方法允许在温和条件下有效地使伯，仲和叔醇烯丙基化。探索了局限性以及化学的不对称应用。在不对称烯丙基化剂的偶联中控制区域化学和烯烃的几何形状。在偶合中观察到瞬态碳酸烯丙酯，其包括碳酸烯丙酯与必要的醇的反羧化。

  DOI：

  10.1021/jo0301907

文献信息

• In Situ Generated Bulky Palladium Hydride Complexes as Catalysts for the Efficient Isomerization of Olefins. Selective Transformation of Terminal Alkenes to 2-Alkenes
  作者：Delphine Gauthier、Anders T. Lindhardt、Esben P. K. Olsen、Jacob Overgaard、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja9108424

  日期：2010.6.16

  enriched substrates provided products without epimerization at the allylic stereogenic carbon centers. Finally, some mechanistic investigations were undertaken to understand the nature of the active in situ generated Pd-H catalyst. These studies revealed that the catalytic system is highly dependent on the large steric demand of the P(tBu)(3) ligand. The use of an alternative ligand, cataCXium PinCy, also

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于
• The Regio‐ and Stereospecific Intermolecular Dehydrative Alkoxylation of Allylic Alcohols Catalyzed by a Gold(I) N‐Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.201203987

  日期：2013.3.4

  AgClO4 catalyzes the intermolecular dehydrative alkoxylation of primary and secondary allylic alcohols with aliphatic primary and secondary alcohols to form allylic ethers. These transformations are regio‐ and stereospecific with preferential addition of the alcohol nucleophile at the γ‐position of the allylic alcohol syn to the departing hydroxyl group and with predominant formation of the E stereoisomer

  [AuCl(IPr)] (IPr=1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基) 和 AgClO 4的 1:1 混合物催化伯烯丙醇和仲烯丙醇与脂肪族伯醇的分子间脱水烷氧基化和仲醇形成烯丙醚。这些转化是区域和立体特异性的，烯丙醇顺式的 γ 位上的醇亲核试剂优先加成到离开的羟基上，并主要形成E立体异构体。次要α区域异构体主要通过二次反应歧管形成，涉及最初形成的烯丙醚的区域选择性γ-烷氧基化，而不是通过烯丙醇的直接α-烷氧基化。
• Supported ruthenium nanoparticle catalyst for cis -dihydroxylation and oxidative cleavage of alkenes
  申请人：Che Chi-Ming

  公开号：US20050234260A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to the use of nanosized metal particles (e.g., ruthenium) grafted on inert solid support for oxidation of alkenes. The supported metal catalyst can effect cis-dihydroxylation and oxidative cleavage of alkenes to give the respective cis-diols and carbonyl products.

  本发明涉及利用纳米金属颗粒（例如，钌）嫁接在惰性固体支撑物上用于烯烃氧化。支持金属催化剂可以实现顺式二羟基化和氧化裂解烯烃，从而得到相应的顺式二醇和羰基产物。
• Regio- and Stereochemistry on the Electrophilic Trapping of Allylic Samariums Generated by Reductive Cleavage of Allylic Ethers with (C₅Me₅)₂Sm(thf)_<i>n</i>
  作者：Ken Takaki、Takeshi Kusudo、Shinya Uebori、Tetsushi Nishiyama、Tohru Kamata、Masaki Yokoyama、Katsuomi Takehira、Yoshikazu Makioka、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/jo9723016

  日期：1998.6.1

  The C-O bond of allylic benzyl ethers was selectively cleaved with Cp-2*Sm(thf)(n) to give allylic samarium complexes in good yields. Facility of their bond fission has been found to be comparable to that of the corresponding propargylic ethers intermolecularly, but lower intramolecularly. Regio- and stereochemistry on the electrophilic trapping of the allylic complexes thus generated remarkably depended on the nature of the electrophiles. They reacted with carbonyl compounds exclusively from the most substituted terminus of the allylic moieties to yield blanched homoallylic alcohols with anti diasteroselectivity. On the other hand, trapping with silyl chlorides produced linear allylic silanes. Here, a plausible mechanism to account for the difference is proposed.
• Reetz, Manfred T.; Seitz, Thomas, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 10, p. 1081 - 1082
  作者：Reetz, Manfred T.、Seitz, Thomas

  DOI：——

  日期：——